(E)-2-(5-benzylidene-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(5-benzylidene-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-[(5E)-5-benzylidene-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₄S₃
• 分子量: 433.533
• InChiKey: LITGJFIPDZMWSP-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 在 sodium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-2-(5-benzylidene-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为选择性和有效的人碳酸酐酶抑制剂的绕丹宁连接的苯磺酰胺衍生物的设计、合成和生物学评估

  摘要：

  合成并筛选了一系列新型 25 种罗丹明连接的苯磺酰胺衍生物（ 7a – u和9a – d ），以确定它们对四种生理相关的人 (h) 碳酸酐酶 (CA) 异构体（即 hCA I、hCA II）的抑制作用、hCA IX 和 hCA XII。由于磺酰胺作为锌结合基团的存在，所有合成的分子对纳摩尔范围内的所有测试异构体均表现出良好至优异的抑制作用。目标化合物由吲哚-3-基查尔酮连接的苯磺酰胺开发而成，其中吲哚-3-基查尔酮部分被绕丹宁连接的醛或靛红取代，以提高抑制作用。有趣的是，与 hCA I 和 II 相比，这些分子对 hCA IX 和 XII 的选择性稍高。与标准药物 AAZ ( K I 250.0 nM) 相比，针对 hCA I 最有效的药物为7h ( K I 22.4 nM) 和9d ( K I 35.8 nM)，而在抑制 hCA II 的情况下，含有靛红核作为尾部是优选的。总的来说，与 AAZ

  DOI：

  10.3390/molecules27228028