2-(2'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)acetic acid | 893640-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[4-(2-Cyanophenyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 893640-26-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: FVFLDEJYXDWMLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4'-溴甲基联苯 在 三乙基硅烷 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-(2'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化的 C(sp3)-F 键与 CO2 的选择性羧化

  摘要：

  在有价值的化合物的合成中，利用二氧化碳 (CO 2 ) 作为一种无毒且可持续的 C1 来源，因其惰性而极具吸引力和挑战性。在这里，我们报告了 C(sp 3 )-F 键与 CO 2通过可见光光氧化还原催化的新型选择性羧化。各种单、二和三氟烷基芳烃以及 α,α-二氟羧酸酯和酰胺在温和条件下进行此类反应，生成重要的芳基乙酸和 α-氟羧酸，包括几种药物和类似物。值得注意的是，机械研究和 DFT 计算证明了 CO 2的双重作用在这种转变过程中作为电子载体和亲电子试剂。氟化底物将通过富电子的 CO 2自由基阴离子进行单电子还原，这些阴离子是通过连续的氢化物转移还原和氢原子转移过程从 CO 2原位生成的。我们预计我们的发现将成为使用惰性底物（包括木质素和其他生物质）进行更具挑战性的 CO 2利用率的起点。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.08.004

文献信息

• Visible-light photoredox-catalyzed carboxylation of benzyl halides with CO2: Mild and transition-metal-free
  作者：Ke Jing、Ming-Kai Wei、Si-Shun Yan、Li-Li Liao、Ya-Nan Niu、Shu-Ping Luo、Bo Yu、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63859-7

  日期：2022.7

  The visible-light photoredox-catalyzed carboxylation of benzyl chlorides and bromides with CO2 has been reported. With inexpensive organic dyes as photocatalysts and amines as electron donors, this carboxylation proceeds well in the absence of sensitive organometallic reagents, transition metal catalysts, or metallic reductants. A wide range of commercially available and inexpensive benzyl halides

  已经报道了用CO 2对苄基氯和溴进行可见光光氧化还原催化羧化。使用廉价的有机染料作为光催化剂和胺作为电子供体，这种羧化在没有敏感的有机金属试剂、过渡金属催化剂或金属还原剂的情况下进行得很好。范围广泛的可商购且廉价的苄基卤化物经过这种羧化作用以中等至高产率产生有价值的芳基乙酸，包括几种药物分子和药物前体。此外，该反应具有温和的反应条件（1 个大气压的 CO 2和室温）、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、易于扩展和低催化剂负载，从而为芳基乙酸的组装提供了一种有效的方法。
• 一种基于sp³碳氟键羧基化反应合成α-芳基乙酸或α-氟代羧酸类化合物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN115073250A

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种基于sp3碳氟键羧基化反应合成α‑芳基乙酸或α‑氟代羧酸类化合物的方法，属于有机合成技术领域，具体包括以下步骤：将反应底物、光催化剂和碱加入反应容器中，然后在CO2气氛下加入还原剂和溶剂，在可见光照射条件下，室温搅拌反应2～48h，对反应产物进行分离纯化，制得α‑芳基乙酸或α‑氟代羧酸类化合物。本发明方案具有反应条件温和、产物收率高、反应底物普适性广和原料廉价易得的特点，以高效且高选择性地实现C‑F键的断裂并引入重要的羧基官能团，制得重要的α‑芳基乙酸或α‑氟代羧酸类化合物，具有广泛的应用前景。