(S)-2-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanamido)benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanamido)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[[(2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoyl]amino]benzoate
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₅
• 分子量: 352.346
• InChiKey: DYNAFPOGURXFNM-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 (S)-2-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanamido)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (R)-2-(2-(1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)propanamido)benzoic Acid Methyl Ester 的合成、晶体结构、DFT 计算、Hirshfeld 表面分析和电子药物靶标分析

  摘要：

  此处的工作反映了对药理学上重要的 (R)-2-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanamido)benzoic acid methyl ester (5) 的合成、DFT 研究、Hirshfeld 电荷分析和晶体数据探索的理解其进一步化学转化的性质。邻氨基苯甲酸甲酯 (2) 是通过邻氨基苯甲酸在酸性介质中的酯化反应制备的。通过丙氨酸与邻苯二甲酸酐在 150 °C 下融合，然后与 (2) 提供的异吲哚 (5) 偶联，得到邻苯二甲酰基保护的丙氨酸 (4)。使用 IR、UV-Vis、NMR 和 MS 对产品进行表征。单晶 XRD 也验证了 (5) 的结构，其中 NH…O 键稳定了 (5) 的分子构型，导致形成 S(6) 氢键环。异吲哚(5)的分子以二聚体形式连接，芳环间的π…π堆积作用进一步稳定了晶体堆积。DFT 研究表明，HOMO 在取代的芳环上，LUMO 主要

  DOI：

  10.3390/molecules28114375