2-[[(benzoylamino)thioxomethyl]amino]-5-ethyl-3-thiophenecarboxylic acid ethyl ester | 332017-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[(benzoylamino)thioxomethyl]amino]-5-ethyl-3-thiophenecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(N-benzoylthioureido)-3-ethoxycarbonyl-5-ethylthiophene；Ethyl 2-{[(benzoylamino)carbothioyl]amino}-5-ethyl-3-thiophenecarboxylate；ethyl 2-(benzoylcarbamothioylamino)-5-ethylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 332017-62-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃S₂
• 分子量: 362.474
• InChiKey: WGOVAVZJCRUUIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(benzoylamino)thioxomethyl]amino]-5-ethyl-3-thiophenecarboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以35%的产率得到6-ethyl-2-thioxo-2,3-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为 5-HT3 受体选择性配体的新型噻吩并 [2,3-d]-嘧啶的合成和受体结合

  摘要：

  为了开发 5-HT3 型 5-羟色胺受体的新型强效选择性配体并获得更多关于其结构亲和关系的信息，合成了新的噻吩并 [2,3-d] 嘧啶衍生物 32-39 并将它们与研究了 5-HT3 与 5-HT4 受体。其中一些新化合物对皮质 5-HT3 受体表现出良好的亲和力，但对 5-HT4 受体则不然。在这些衍生物中，6-乙基-4-(4-甲基-1-哌嗪基)-2-(甲硫基)噻吩并[2,3-d]嘧啶32是最有效的配体(Ki = 67 nM)；它在豚鼠结肠中充当 5-HT3 受体功能的竞争性拮抗剂。通过使用受体建模和比较对接分析其与 5-HT3A 受体的结合相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700205
• 作为产物：
  描述：

  净司他丁 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-[[(benzoylamino)thioxomethyl]amino]-5-ethyl-3-thiophenecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为 5-HT3 受体选择性配体的新型噻吩并 [2,3-d]-嘧啶的合成和受体结合

  摘要：

  为了开发 5-HT3 型 5-羟色胺受体的新型强效选择性配体并获得更多关于其结构亲和关系的信息，合成了新的噻吩并 [2,3-d] 嘧啶衍生物 32-39 并将它们与研究了 5-HT3 与 5-HT4 受体。其中一些新化合物对皮质 5-HT3 受体表现出良好的亲和力，但对 5-HT4 受体则不然。在这些衍生物中，6-乙基-4-(4-甲基-1-哌嗪基)-2-(甲硫基)噻吩并[2,3-d]嘧啶32是最有效的配体(Ki = 67 nM)；它在豚鼠结肠中充当 5-HT3 受体功能的竞争性拮抗剂。通过使用受体建模和比较对接分析其与 5-HT3A 受体的结合相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700205

文献信息

• Synthesis and Receptor Binding of New Thieno[2,3-d]-pyrimidines as Selective Ligands of 5-HT3Receptors
  作者：Maria N. Modica、Giuseppe Romeo、Loredana Salerno、Valeria Pittalà、Maria A. Siracusa、Ilario Mereghetti、Alfredo Cagnotto、Tiziana Mennini、Róbert Gáspár、Adrienn Gál、George Falkay、Márta Palkó、Gábor Maksay、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ardp.200700205

  日期：2008.6

  aim to develop new potent and selective ligands of 5‐HT3‐type serotonin receptors and to acquire more information on their structure‐affinity relationships, new thieno[2,3‐d]pyrimidine derivatives 32–39 were synthesized and their binding to 5‐HT3 versus 5‐HT4 receptors was studied. Some of these new compounds exhibit good affinity for cortical 5‐HT3 receptors, but not for 5‐HT4 receptors. Among these

  为了开发 5-HT3 型 5-羟色胺受体的新型强效选择性配体并获得更多关于其结构亲和关系的信息，合成了新的噻吩并 [2,3-d] 嘧啶衍生物 32-39 并将它们与研究了 5-HT3 与 5-HT4 受体。其中一些新化合物对皮质 5-HT3 受体表现出良好的亲和力，但对 5-HT4 受体则不然。在这些衍生物中，6-乙基-4-(4-甲基-1-哌嗪基)-2-(甲硫基)噻吩并[2,3-d]嘧啶32是最有效的配体(Ki = 67 nM)；它在豚鼠结肠中充当 5-HT3 受体功能的竞争性拮抗剂。通过使用受体建模和比较对接分析其与 5-HT3A 受体的结合相互作用。
• Synthesis and Biological Activity of a Series of New Thieno[2,3-d]Pyrimidines
  作者：Tao Wang、Cai Hua Zheng、Sue Liu、Hui Zong Chen

  DOI：10.1080/10426500903127565

  日期：2010.6.30

  Ethyl 2-amino-5-ethylthiophene-3- carboxylate 1, obtained from the reaction of butyraldehyde, ethyl cyanoacetate, sulfur, and triethylamine, reacted with benzoylisothiocyanate to give the corresponding ureido derivatives 2 in a high yield. Further reactions of the compound 2 with an aqueous-alcohol solution of potassium hydroxide and then with hydrochloric acid gave the 2-thio-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-ones 3, which were reacted with RX to give novel compounds 4a-4i. Treating the compound 3 with dibromoalkane led to the formation of triacylic compounds 5j-5m. Their structures were clearly verified by IR, 1H NMR, EI-MS spectroscopy, and elemental analysis. The results of a preliminary bioassay indicated that some compounds possess excellent inhibitory activities against the root and the stalk of Brassica napus (rape) and Echinochloa crusgalli (barnyard grass) at a dosage of 100 mg/L. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements to view the free supplemental file.