2-(1,6-dihydro-6-oxo-4-phenylpyrimidin-2-ylthio)-N-(4-phenylthiazol-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(1,6-dihydro-6-oxo-4-phenylpyrimidin-2-ylthio)-N-(4-phenylthiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-[(4-oxo-6-phenyl-1H-pyrimidin-2-yl)sulfanyl]-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide；2-[(6-oxo-4-phenyl-1H-pyrimidin-2-yl)sulfanyl]-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄O₂S₂
• mdl: MFCD05854485
• 分子量: 420.516
• InChiKey: YEPSGLBDOFLDDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1,6-dihydro-6-oxo-4-phenylpyrimidin-2-ylthio)-N-(4-phenylthiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛、抗炎和较低心脏毒性活性的新型嘧啶/噻唑杂化物：设计、合成和 COX-2/sEH 双重抑制

  摘要：

  由于心血管副作用，一些环氧合酶 (COX)-2 选择性药物在生产后仅几年就退出了市场。在本研究中，合成了一系列新的嘧啶/噻唑杂化物7a-p作为选择性 COX-2/可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 抑制剂，具有镇痛和抗炎作用，并具有较低的心脏毒性作用。合成目标化合物并针对 COX-1、COX-2 和 sEH 酶进行体外测试。混合7j、7k和7i显示出最大的 COX-2 抑制活性，并被发现是最有效的双重 COX-2/sEH 抑制剂。体内试验表明，这些混合物是最有效的镇痛/抗炎剂，具有改善的溃疡形成和心脏保护特性。最后，将最活跃的双重抑制剂与 COX-2/sEH 活性区域对接，以解释它们的结合机制。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200024

文献信息

• New pyrimidine/thiazole hybrids endowed with analgesic, anti‐inflammatory, and lower cardiotoxic activities: Design, synthesis, and COX‐2/sEH dual inhibition
  作者：Salah A. Abdel‐Aziz、Ehab S. Taher、Ping Lan、Nawal A. El‐Koussi、Ola I. A. Salem、Hesham A. M. Gomaa、Bahaa G. M. Youssif

  DOI：10.1002/ardp.202200024

  日期：2022.7

  Some cyclooxygenase (COX)-2 selective medications were withdrawn from the market just a few years after their production due to cardiovascular side effects. In this study, a new series of pyrimidine/thiazole hybrids 7a–p was synthesized as selective COX-2/soluble epoxide hydrolase (sEH) inhibitors with analgesic and anti-inflammatory effects, and lower cardiotoxicity effects. The target compounds were

  由于心血管副作用，一些环氧合酶 (COX)-2 选择性药物在生产后仅几年就退出了市场。在本研究中，合成了一系列新的嘧啶/噻唑杂化物7a-p作为选择性 COX-2/可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 抑制剂，具有镇痛和抗炎作用，并具有较低的心脏毒性作用。合成目标化合物并针对 COX-1、COX-2 和 sEH 酶进行体外测试。混合7j、7k和7i显示出最大的 COX-2 抑制活性，并被发现是最有效的双重 COX-2/sEH 抑制剂。体内试验表明，这些混合物是最有效的镇痛/抗炎剂，具有改善的溃疡形成和心脏保护特性。最后，将最活跃的双重抑制剂与 COX-2/sEH 活性区域对接，以解释它们的结合机制。