N,N-diethyl-2-{[6-hydroxy-4-oxo-5-(propan-2-yl)-1,4-dihydropyrimidin-2-yl]sulfanyl}acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N,N-diethyl-2-{[6-hydroxy-4-oxo-5-(propan-2-yl)-1,4-dihydropyrimidin-2-yl]sulfanyl}acetamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-[(4-hydroxy-6-oxo-5-propan-2-yl-1H-pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetamide
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 299.394
• InChiKey: HTPGNBIWFLYHOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-{[6-hydroxy-4-oxo-5-(propan-2-yl)-1,4-dihydropyrimidin-2-yl]sulfanyl}acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-羟基-5-异丙基-2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-one酰胺烷基化的特性

  摘要：

  在异硫巴胺的新结构类似物的合成过程中，发现 6-羟基-5-异丙基-2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-one 的酰胺烷基化得到单-、二-、和三取代产品。给出了反应的低区域选择性的可能解释。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-3029-7
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-5-isopropyl-2-thiouracil 、 N,N-二乙基-2-氯乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以20%的产率得到N,N-diethyl-2-{[6-hydroxy-4-oxo-5-(propan-2-yl)-1,4-dihydropyrimidin-2-yl]sulfanyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  6-羟基-5-异丙基-2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-one酰胺烷基化的特性

  摘要：

  在异硫巴胺的新结构类似物的合成过程中，发现 6-羟基-5-异丙基-2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-one 的酰胺烷基化得到单-、二-、和三取代产品。给出了反应的低区域选择性的可能解释。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-3029-7

文献信息

• Specific features of amidoalkylation of 6-hydroxy-5-isopropyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
  作者：I. A. Novakov、D. S. Sheikin、V. V. Chapurkin、M. B. Nawrozkij、I. A. Kirillov、E. A. Ruchko

  DOI：10.1007/s11172-020-3029-7

  日期：2020.12

  During the synthesis of new structural analogs of isothiobarbamine, the amidoalkylation of 6-hydroxy-5-isopropyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one was found to give a mixture of mono-, di-, and trisubstituted products. Possible explanations for low regioselectivity of the reaction are given.

  在异硫巴胺的新结构类似物的合成过程中，发现 6-羟基-5-异丙基-2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-one 的酰胺烷基化得到单-、二-、和三取代产品。给出了反应的低区域选择性的可能解释。