6-hydroxy-5-isopropyl-2-thiouracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-hydroxy-5-isopropyl-2-thiouracil
• 英文别名: 6-Hydroxy-5-isopropyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1h)-one；6-hydroxy-5-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 186.235
• InChiKey: TWEYMXYSHLKCOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-5-isopropyl-2-thiouracil 在 potassium carbonate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-羟基-5-异丙基-2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-one酰胺烷基化的特性

  摘要：

  在异硫巴胺的新结构类似物的合成过程中，发现 6-羟基-5-异丙基-2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-one 的酰胺烷基化得到单-、二-、和三取代产品。给出了反应的低区域选择性的可能解释。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-3029-7
• 作为产物：
  描述：

  异丙基丙二酸二乙酯 、 硫脲 在 potassium ethoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以41%的产率得到6-hydroxy-5-isopropyl-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  5-取代的 6-羟基-2-硫尿嘧啶衍生物在异硫巴胺结构类似物合成中的区域特异性 S-氨基烷基化

  摘要：

  6-羟基-2-硫尿嘧啶的5-取代衍生物与游离N，N-二烷基-N- (2-氯乙基)胺在无水Pr i OH中的区域特异性S-单氨基烷基化首次被描述。根据绿色化学的规则和规定，该方法被用于以高产率和纯度合成许多异硫代巴巴胺的结构类似物，它们是潜在的立即作用的合成保护剂。

  DOI：

  10.1007/s11172-021-3171-x

文献信息

• Synthesis and biological properties of novel structural analogs of isothiobarbamine
  作者：I. A. Novakov、D. S. Sheikin、E. A. Ruchko、L. L. Brunilina、A. A. Vernigora、N. A. Salykin、O. V. Vostrikova、V. V. Chapurkin、M. B. Nawrozkij、D. V. Kurkin、D. A. Bakulin、M. Yu. Vorontsov、L. A. Sablina、N. S. Kovalev、I. N. Tyurenkov

  DOI：10.1007/s11172-021-3336-7

  日期：2021.11

  Novel structural analogs of isothiobarbamine, which differ from the prototype scaffold by the substituent at position 2 of the pyrimidine heterocycle, were for the first time synthesized and characterized. Data acquired in pharmacological experiments in vivo revealed that compounds 1b—d and 10 increase physical productivity, whereas compounds 1c and 10 exhibit a nootropic effect, compound 8a shows

  首次合成和表征了异硫代巴巴胺的新型结构类似物，其与原型支架的不同之处在于嘧啶杂环的第 2 位取代基。在体内药理学实验中获得的数据显示，化合物1b - d和10提高了身体生产力，而化合物1c和10表现出促智作用，化合物8a表现出精神刺激作用，而化合物1b表现出抗焦虑特性。本文报道的结果表明，基于异硫代巴巴胺的新结构类似物的药物发现是有希望的，因为它可能导致用于预防和治疗虚弱（慢性疲劳综合征）的药物。
• Pyrimidine thioethers: A novel class of antidepressant agents, endowed with anxiolytic, performance enhancing and nootropic activity
  作者：Rossella Fioravanti、Eleonora Proia、Ivan N. Tyurenkov、Denis V. Kurkin、Dmitry A. Bakulin、Nikolay S. Kovalev、Dmitry S. Sheikin、Ivan A. Kirillov、Maxim B. Nawrozkij、Andrey A. Vernigora、Leila L. Brunilina、Francesco Fiorentino、Milan Mladenović、Dante Rotili、Rino Ragno

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114902

  日期：2023.1

  antidepressant/anxiolytic, performance enhancing, and nootropic properties. Compounds 5c and 5f were further tested in mice affected by social depression and were able to increase motor and tentative search activity compared to control groups, along with higher interaction frequency and better results in a sucrose preference test. Overall, these data suggested a better psychoemotional state of the animals, treated

  一系列新的嘧啶硫醚，被认为是合成S -DABO 抗病毒药物的关键中间体，被制备并在体内和计算机上进行了评估。本次评估的目的是寻找已知抗缺氧药物 Isothiobarbamine 的新型结构类似物，这些类似物具有改进的药理学特征。 体内研究导致鉴定出具有抗抑郁/抗焦虑、性能增强和促智特性的化合物5c、5e和5f 。化合物5c和5f在受社交抑郁症影响的小鼠中进行了进一步测试，与对照组相比能够增加运动和试探性搜索活动，以及更高的交互频率和更好的蔗糖偏好测试结果。总的来说，这些数据表明用化合物5c和5f处理的动物有更好的心理情绪状态。此外，5c和5f急性毒性极小，低于盐酸氟西汀。 分子模型研究最终表明化合物5c、5e和5f的合理生物分子作用机制，它们似乎与 GABA-A、褪黑激素和 sigma-1 受体结合。此外，三维结构-活性关系能够定义 SAR 模型，该模型对于设计上述化学型的进一步结构优化化合物非常有用。
• Regiospecific S-aminoalkylation of 5-substituted 6-hydroxy-2-thiouracil derivatives in the synthesis of structural analogs of isothiobarbamine
  作者：I. A. Novakov、D. S. Sheikin、V. V. Chapurkin、M. B. Nawrozkij、B. D. Korenkov、I. A. Kirillov、P. P. Deshevov、O. V. Vostrikova、L. L. Brunilina

  DOI：10.1007/s11172-021-3171-x

  日期：2021.5

  Regiospecific S-monoaminoalkylation of 5-substituted derivatives of 6-hydroxy-2-thiouracil with free N,N-dialkyl-N-(2-chloroethyl)amines in anhydrous PriOH was described for the first time. In compliance with the rules and regulations of green chemistry, this approach was used to synthesize a number of structural analogs of isothiobarbamine in high yield and purity, which are potential synthetic actoprotectors

  6-羟基-2-硫尿嘧啶的5-取代衍生物与游离N，N-二烷基-N- (2-氯乙基)胺在无水Pr i OH中的区域特异性S-单氨基烷基化首次被描述。根据绿色化学的规则和规定，该方法被用于以高产率和纯度合成许多异硫代巴巴胺的结构类似物，它们是潜在的立即作用的合成保护剂。
• Specific features of amidoalkylation of 6-hydroxy-5-isopropyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
  作者：I. A. Novakov、D. S. Sheikin、V. V. Chapurkin、M. B. Nawrozkij、I. A. Kirillov、E. A. Ruchko

  DOI：10.1007/s11172-020-3029-7

  日期：2020.12

  During the synthesis of new structural analogs of isothiobarbamine, the amidoalkylation of 6-hydroxy-5-isopropyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one was found to give a mixture of mono-, di-, and trisubstituted products. Possible explanations for low regioselectivity of the reaction are given.

  在异硫巴胺的新结构类似物的合成过程中，发现 6-羟基-5-异丙基-2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-one 的酰胺烷基化得到单-、二-、和三取代产品。给出了反应的低区域选择性的可能解释。