4’-tert-butyl-N-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4’-tert-butyl-N-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• mdl: MFCD01004387
• 分子量: 319.425
• InChiKey: BKLDGHUZASRCPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’-tert-butyl-N-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonamide 在 高氯酸四乙基铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-4,4-difluoro-N-(4-methoxyphenyl)-2-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯磺酰丙烯酰胺与二氟试剂电化学合成β-二氟甲酰胺类化合物

  摘要：

  这项工作描述了一种温和有效的自由基加成、环化和迁移反应的电化学方法。通过阳极氧化CF 2 HSO 2 Na产生二氟甲基自由基。然后将所得产物添加到烯烃中，进行Smiles环化，并在释放SO 2后迁移形成β-二氟甲酰胺化合物。该工艺不含金属和催化剂，是克级的，并且对各种富电子基材具有耐受性。

  DOI：

  10.1039/d4cc02543a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 iron(III) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4’-tert-butyl-N-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用铁和铜催化的芳基 C-H 酰胺化工艺一锅法合成二芳基磺酰胺

  摘要：

  开发了使用顺序铁和铜催化的二芳基磺酰胺的一锅两步合成。通过超级路易斯酸、三氟酰亚胺铁和N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 对活化的芳烃进行区域选择性对位碘化，然后进行铜 (I) 催化的N-芳基化反应。发现该方法适用于一系列苯甲醚、苯胺和乙酰苯胺与伯磺酰胺的偶联，并用于一锅法合成生物学上重要的化合物。

  DOI：

  10.1055/a-1884-6988

文献信息

• Direct Synthesis of Sulfonamides via Synergetic Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Mingjun Zhang、Lixia Liu、Beibei Wang、Yin Yang、Yuxiu Liu、Ziwen Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acscatal.3c03096

  日期：2023.9.1

  functionality, amine nucleophilicity, and functional group compatibility. Herein, we report the use of synergetic photoredox and copper catalysis to synthesize sulfonamides from a variety of aryl radical precursors, readily available amines, and a sulfur dioxide source in air at room temperature. The reactions proceeded smoothly with various electron-rich and electron-deficient amines to generate sulfonamides

  尽管磺胺类化合物在当代药物和农用化学品中经常出现，但这些化合物的合成受到预先存在的硫官能团、胺亲核性和官能团相容性的限制。在此，我们报道了在室温下使用协同光氧化还原和铜催化从各种芳基自由基前体、容易获得的胺和空气中的二氧化硫源合成磺酰胺。与各种富电子和缺电子胺的反应顺利进行，一步生成磺酰胺。空气中的氧气被认为对于两个催化循环至关重要，充当催化剂。包括电子顺磁共振波谱在内的实验研究为可能的机制提供了见解。