(S)-4-fluoro-N-(1-phenylethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-fluoro-N-(1-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO
• 分子量: 243.281
• InChiKey: FZPZLWPINPBNRQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 (S)-4-fluoro-N-(1-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  3-Acyl-2-（N -cyanoimino）oxazolidine衍生物，外消旋仲烷基胺的新型不对称酰化剂

  摘要：

  发现3-酰基-2-（N-氰基氨基）恶唑烷衍生物用作仲烷基胺的对映选择性酰化剂。这些试剂可区分高达85％ee的1-苯基乙胺衍生物的对映异构体，并且回收的手性助剂可重复使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00933-4

文献信息

• CuH‐Catalyzed Asymmetric Hydroamidation of Vinylarenes
  作者：Yujing Zhou、Oliver D. Engl、Jeffrey S. Bandar、Emma D. Chant、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201802797

  日期：2018.5.28

  A CuH‐catalyzed enantioselective hydroamidation reaction of vinylarenes has been developed using readily accessible 1,4,2‐dioxazol‐5‐ones as electrophilic amidating reagents. This method provides a straightforward and efficient approach to synthesize chiral amides in good yields with high levels of enantiopurity under mild conditions. Moreover, this transformation tolerates substrates bearing a broad

  使用容易获得的1,4,2-二恶唑-5-酮作为亲电子酰胺化试剂，开发了CuH催化的乙烯基芳烃对映选择性加氢酰胺化反应。该方法提供了一种简单有效的方法，可以在温和条件下以高收率和高对映体纯度合成手性酰胺。而且，这种转变可耐受带有广泛官能团的底物。
• 3-Acyl-4-diphenylmethyl-2-(<i>N</i>-cyanoimino)thiazolidine: An Enantioselective Acylation Reagent for Racemic Amines
  作者：Tetsuaki Tanaka、Xie Fang、Tsutomu Azuma、Shuji Uchida、Toshimasa Ishida、Yasuko In、Chuzo Iwata、Naoyoshi Maezaki

  DOI：10.1002/jccs.200000116

  日期：2000.8

  (S)-3-Acyl-4-diphenylmethyl-2-(N-cyanoimino)thiazolidine was found to be an ef fec tive enantioselective acylation re agent for racemic amines. 3-Benzoyl de riv a tive was found to re al ize up to 79% ee upon acylation of ( )-1-phenylethylamine. Al though the ki netic res o lu tion of racemic amines through en zy matic acylation has been es tab lished as an ef fec tive method for the prep a ra tion

  (S)-3-Acyl-4-diphenylmethyl-2-(N-cyanoimino)thiazolidine 被发现是外消旋胺的有效对映选择性酰化试剂。发现 3-苯甲酰基衍生物在 ( )-1-苯乙胺酰化后实现高达 79% 的 ee。尽管通过酶酰化作用的外消旋胺的动力学分辨率已被证明是制备光学活性胺的有效方法，但仍存在 1 种非酶促方法处于发展的早期阶段。已经报道了用于非对映选择性反应的非酶促方法。2 然而，最近首次讨论了成功的非酶促对映选择性 N-酰化。3,4 因此，需要进一步关注将传统酰基对映选择性转移到外消旋胺上的新型手性酰化试剂的发现。我们实验室以前的研究证明 3acyl-2-(N-cyanoimino)thiazolidines (3-acyl-NCT) 1 5,6 是胺、醇和硫醇的优良酰化试剂; 这些 3-酰基-NCT 分别给出相应的酰胺、酯和硫酯。NCT 部分作为出色的离去基团发挥作用（图
• 3-Acyl-2-(N-cyanoimino)oxazolidine derivative, a new asymmetric acylating agent for racemic secondary alkyl amines
  作者：Naoyoshi Maezaki、Akemi Furusawa、Shuji Uchida、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00933-4

  日期：2001.11

  A 3-acyl-2-(N-cyanoimino)oxazolidine derivative was found to serve as an enantioselective acylating agent for sec-alkyl amines. These reagents differentiate the enantiomers of 1-phenylethylamine derivatives up to 85% ee, and the recovered chiral auxiliary is reusable.

  发现3-酰基-2-（N-氰基氨基）恶唑烷衍生物用作仲烷基胺的对映选择性酰化剂。这些试剂可区分高达85％ee的1-苯基乙胺衍生物的对映异构体，并且回收的手性助剂可重复使用。