N-isobutyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide | 1846-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-isobutyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: Coumarin-3-carbonsaeure-isobutylamid；N-(2-methylpropyl)-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 1846-84-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: BKVFDOZWDVAMFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 、 异丁胺 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以47.2%的产率得到N-isobutyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  香豆素和同异黄酮衍生物及类似物的合成：寻找新的抗真菌剂

  摘要：

  提交了一组 24 种具有香豆素和高异黄酮核心和结构类似物的合成衍生物，用于评估对各种念珠菌的抗真菌活性。肉汤微量稀释试验用于确定化合物的最低抑菌浓度 (MIC) 并验证可能的抗真菌作用机制。采用多种反应方法得到合成衍生物，得到六种新化合物。合成产物的结构通过FTIR光谱表征：1 H-NMR、13 C-NMR和HRMS。香豆素衍生物8表现出最好的抗真菌谱，表明香豆素环C-7位的戊氧基取代基可以增强生物活性。然后针对C.tropicis ATCC 13803 的生物膜对化合物8进行了评估，与生长对照组相比，在 0.268 µmol/mL 和 0.067 µmol/mL 的浓度下，生物膜的生物膜显着减少。为了更好地了解它们的抗真菌活性，化合物8和21对真菌细胞壁和质膜的作用方式进行了研究。据观察，两种化合物都没有直接与真菌质膜中的麦角甾醇或真菌细胞壁相互作用。这表明它们的生物活性是由于涉及其他药

  DOI：

  10.3390/ph15060712