3,4-dichloro-N-(4-chlorobenzyl)benzamide | 65608-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dichloro-N-(4-chlorobenzyl)benzamide
• 英文别名: 3,4-dichloro-N-[(4-chlorophenyl)methyl]benzamide
• CAS: 65608-84-6
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 314.599
• InChiKey: UZTZNFGDNASOPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-N-(4-chlorobenzyl)benzamide 在 氯化亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺的脱氧亲核磷酸化和亲电烷基化：轻松获得季α-氨基膦酸盐

  摘要：

  酰胺的广泛存在和合成可及性使其成为合成各种含氮化合物的宝贵前体。在此，我们提出了一种用于合成 α-氨基膦酸季盐的无金属且简化的合成策略。该方法涉及一锅法中仲酰胺的连续脱氧亲核磷酸化和多功能亲电烷基化。值得注意的是，该方法首次实现了仲酰胺与亲核试剂和亲电试剂的直接双官能化，通过简单的衍生化，通过水解产生有价值的游离α-氨基膦酸酯。该协议具有操作简单、功能组广泛兼容性、环境友好以及可扩展到多克数量的优点。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14517
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-dichloro-N-(4-chlorobenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺的脱氧亲核磷酸化和亲电烷基化：轻松获得季α-氨基膦酸盐

  摘要：

  酰胺的广泛存在和合成可及性使其成为合成各种含氮化合物的宝贵前体。在此，我们提出了一种用于合成 α-氨基膦酸季盐的无金属且简化的合成策略。该方法涉及一锅法中仲酰胺的连续脱氧亲核磷酸化和多功能亲电烷基化。值得注意的是，该方法首次实现了仲酰胺与亲核试剂和亲电试剂的直接双官能化，通过简单的衍生化，通过水解产生有价值的游离α-氨基膦酸酯。该协议具有操作简单、功能组广泛兼容性、环境友好以及可扩展到多克数量的优点。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14517

文献信息

• HIV integrase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030181490A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The present invention relates to the inhibition of HIV integrase, and to the treatment of AIDS or ARC by administering compounds of the formula 1 wherein R 1 is C 1 -C 4 alkyl, carbocyclic radical, heterocyclic radical, aryl-C 1 -C 2 alkylene, aryloxy-C 1 -C 2 alkylene, alkoxy-CC(O)—, wherein R 1 is optionally substituted from 1-3 times with halo, C 1 -C 2 alkyl or C 1 -C 2 alkoxy, or R 1 is H; R 2 is H or C 1 -C 4 alkyl; R 3 is H, C 1 -C 4 alkyl or phenyl-C 0 -C 2 alkylene which is optionally substituted with 1-3 R 5 ; R 4a is carbocylic radical, heterocyclic radical, aryloxy, aryl-C 1 -C 4 alkylene, aryl-cyclopropylene, aryl-NHC(O)—, wherein R 4a is optionally substituted with 1-3 R 5 ; and wherein each R 5 is independently selected from H, halo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkenyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, R 6 -phenyl, R 6 -phenoxy, R 6 -benzyl, R 6 -benzyloxy, NH 2 C (O)—, alkyl-NHC(O)—, wherein R 6 is H, halo; Z is a bond or a substituted or unsubstituted C 1 -C 4 alkylene group; and B 2 is 2

  本发明涉及抑制HIV整合酶的化合物，并通过给予式1中的化合物治疗艾滋病或ARC，其中R1为C1-C4烷基，碳环基，杂环基，芳基-C1-C2烷基，芳氧基-C1-C2烷基，烷氧基-CC（O）-，其中R1可以用卤素，C1-C2烷基或C1-C2烷氧基从1-3次取代，或R1为H；R2为H或C1-C4烷基；R3为H，C1-C4烷基或苯基-C0-C2烷基，该苯基-C0-C2烷基可以选择性地用1-3个R5取代；R4a为碳环基，杂环基，芳氧基，芳基-C1-C4烷基，芳基环丙基，芳基-NHC（O）-，其中R4a可以选择性地用1-3个R5取代；每个R5都是独立选择的H，卤素，C1-C4烷基，C1-C4烯基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，R6-苯基，R6-苯氧基，R6-苄基，R6-苄氧基，NH2C（O）-，烷基-NHC（O）-，其中R6为H，卤素；Z为键或取代或未取代的C1-C4烷基；B2为2。
• 10.1021/jacs.4c04129
  作者：Lu, Jiaxiang、Yu, Yang、Li, Zhenghua、Luo, Jisheng、Deng, Li

  DOI：10.1021/jacs.4c04129

  日期：——

  highly enantioselective isomerization of α-iminophosphonates enabled by an extraordinarily efficient organocatalyst. This organocatalyst afforded a total turnover number (TON) of 20,000–1,000,000 for a wide range of α-alkyl iminophosphonates. Even at a parts-per-million (ppm) loading, this catalyst achieved a complete reaction in greater than 93% enantiomeric excess (ee). Computational studies revealed

  α-氨基膦酸作为一类重要的 α-氨基酸生物等排体，表现出多种重要的生物学活性。我们在此报告了由极其有效的有机催化剂实现的 α-亚氨基膦酸酯的高度对映选择性异构化的发展。这种有机催化剂为各种 α-烷基亚氨基膦酸酯提供了 20,000–1,000,000 的总周转数 (TON)。即使在百万分之一 (ppm) 的负载量下，该催化剂也能以超过 93% 的对映体过量 (ee) 实现完全反应。计算研究表明，这种小分子催化剂通过弱键合相互作用网络实现了类似酶的效率，该网络有效地将底物和催化剂预组织成过渡态复合物。考虑到底物耐受性、催化效率和机制，该有机催化剂可以被视为小分子异构酶。
• US6803378B2
  申请人：——

  公开号：US6803378B2

  公开（公告）日：2004-10-12
• US7109186B2
  申请人：——

  公开号：US7109186B2

  公开（公告）日：2006-09-19
• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTEGRASE DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004004657A2

  公开（公告）日：2004-01-15

  The present invention describes novel compounds of Formula (I) which inhibit HIV integrase. The invention also describes compositions and treatments of AIDS or ARC by using these compounds.