4-(Benzhydrylamino)-4-oxobut-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Benzhydrylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: OVFIHTXGGYGQLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Benzhydrylamino)-4-oxobut-2-enoic acid 在 manganese(II) acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-benzhydrylmaleimide
  参考文献：
  名称：

  通过氧化吡啶离子与马来酰亚胺的 [3 + 2] 环加成得到 8-氮杂双环[3,2,1]辛烷

  摘要：

  在此，我们报道了一种独特且操作简单的方法，通过使用氧化吡啶鎓离子和马来酰亚胺作为合成子来组装8-氮杂双环[3,2,1]辛烷。在温和的条件下通常可以实现良好的高产率和良好的官能团耐受性的特征。值得注意的是，氧化吡啶鎓离子在其 C2 和 C6 位置上发生 [3 + 2] 环加成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00406
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 二苯甲胺 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(Benzhydrylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氧化吡啶离子与马来酰亚胺的 [3 + 2] 环加成得到 8-氮杂双环[3,2,1]辛烷

  摘要：

  在此，我们报道了一种独特且操作简单的方法，通过使用氧化吡啶鎓离子和马来酰亚胺作为合成子来组装8-氮杂双环[3,2,1]辛烷。在温和的条件下通常可以实现良好的高产率和良好的官能团耐受性的特征。值得注意的是，氧化吡啶鎓离子在其 C2 和 C6 位置上发生 [3 + 2] 环加成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00406

文献信息

• Access to 8-Azabicyclo[3,2,1]octanes via the [3 + 2] Cycloaddition of Oxidopyridinium Ions to Maleimides
  作者：Cheng Yuan、Sheng Sun、Gangqiang Wang、Shaofa Sun、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00406

  日期：2023.7.7

  Herein, we reported a unique and operationally simple method to assemble 8-azabicyclo[3,2,1]octanes by using oxidopyridinium ions and maleimides as synthons. The features of good to high yields and good functional group tolerance are achieved regularly under mild conditions. Of note, oxidopyridinium ions undergo a [3 + 2] cycloaddition on their C2 and C6 positions.

  在此，我们报道了一种独特且操作简单的方法，通过使用氧化吡啶鎓离子和马来酰亚胺作为合成子来组装8-氮杂双环[3,2,1]辛烷。在温和的条件下通常可以实现良好的高产率和良好的官能团耐受性的特征。值得注意的是，氧化吡啶鎓离子在其 C2 和 C6 位置上发生 [3 + 2] 环加成。