2-{[7-(Carboxymethoxy)-9-oxo-9H-fluoren-2-YL]oxy}acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-{[7-(Carboxymethoxy)-9-oxo-9H-fluoren-2-YL]oxy}acetic acid
• 英文别名: 2-[7-(carboxymethoxy)-9-oxofluoren-2-yl]oxyacetic acid
• 化学式: C₁₇H₁₂O₇
• mdl: MFCD00985340
• 分子量: 328.27
• InChiKey: AOOXWFDTFCDJNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[7-(Carboxymethoxy)-9-oxo-9H-fluoren-2-YL]oxy}acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  对称的 2,7-二取代 9H-萤-9-酮作为选择性靶向 SIRT2 的新型且有前途的支架

  摘要：

  Sirtuin 2 （SIRT2） 属于沉默信息调节因子 （sirtuins） 家族，由烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 （NAD+） 依赖性蛋白赖氨酸脱乙酰酶组成。SIRT2 分布在人体的众多组织和器官中，参与广泛的生理和病理过程，例如调节细胞周期、能量代谢、DNA 修复和肿瘤发生。SIRT2 的异常表达与人类疾病的特定病因密切相关，使 SIRT2 成为有前途的治疗靶点。在本文中，我们详细介绍了靶向 SIRT2 的新型对称 2,7-二取代 9H-芴-9-酮衍生物的设计概述和发现。SG3 显示出最有效的 SIRT2 选择性抑制特征，IC50 值为 1.95 μM，并降低了人乳腺癌 MCF-7 细胞的细胞活力，伴有 α-微管蛋白的高乙酰化。最后，使用分子力学/广义出生表面积法进行分子对接、分子动力学模拟和结合自由能计算，以验证 SG3 与 SIRT2 的结合能力。综上所述，这些结果可以增强我们对抑制 SIRT2

  DOI：

  10.1002/ardp.202400661
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基-9-芴酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-{[7-(Carboxymethoxy)-9-oxo-9H-fluoren-2-YL]oxy}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对称的 2,7-二取代 9H-萤-9-酮作为选择性靶向 SIRT2 的新型且有前途的支架

  摘要：

  Sirtuin 2 （SIRT2） 属于沉默信息调节因子 （sirtuins） 家族，由烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 （NAD+） 依赖性蛋白赖氨酸脱乙酰酶组成。SIRT2 分布在人体的众多组织和器官中，参与广泛的生理和病理过程，例如调节细胞周期、能量代谢、DNA 修复和肿瘤发生。SIRT2 的异常表达与人类疾病的特定病因密切相关，使 SIRT2 成为有前途的治疗靶点。在本文中，我们详细介绍了靶向 SIRT2 的新型对称 2,7-二取代 9H-芴-9-酮衍生物的设计概述和发现。SG3 显示出最有效的 SIRT2 选择性抑制特征，IC50 值为 1.95 μM，并降低了人乳腺癌 MCF-7 细胞的细胞活力，伴有 α-微管蛋白的高乙酰化。最后，使用分子力学/广义出生表面积法进行分子对接、分子动力学模拟和结合自由能计算，以验证 SG3 与 SIRT2 的结合能力。综上所述，这些结果可以增强我们对抑制 SIRT2

  DOI：

  10.1002/ardp.202400661

文献信息

• 10.1002/ardp.202400661
  作者：Kaya, Selen Gozde、Eren, Gokcen、Massarotti, Alberto、Gunindi, Habibe Beyza、Bakar-Ates, Filiz、Ozkan, Erva

  DOI：10.1002/ardp.202400661

  日期：——

  been closely associated with particular etiologies of human diseases, positioning SIRT2 as a promising therapeutic target. Herein, we detail the design overview and findings of novel symmetrical 2,7-disubstituted 9H-fluoren-9-one derivatives targeting SIRT2. SG3 displayed the most potent SIRT2-selective inhibitory profile, with an IC50 value of 1.95 μ⁢M, and reduced the cell viability of human breast cancer

  Sirtuin 2 （SIRT2） 属于沉默信息调节因子 （sirtuins） 家族，由烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 （NAD+） 依赖性蛋白赖氨酸脱乙酰酶组成。SIRT2 分布在人体的众多组织和器官中，参与广泛的生理和病理过程，例如调节细胞周期、能量代谢、DNA 修复和肿瘤发生。SIRT2 的异常表达与人类疾病的特定病因密切相关，使 SIRT2 成为有前途的治疗靶点。在本文中，我们详细介绍了靶向 SIRT2 的新型对称 2,7-二取代 9H-芴-9-酮衍生物的设计概述和发现。SG3 显示出最有效的 SIRT2 选择性抑制特征，IC50 值为 1.95 μM，并降低了人乳腺癌 MCF-7 细胞的细胞活力，伴有 α-微管蛋白的高乙酰化。最后，使用分子力学/广义出生表面积法进行分子对接、分子动力学模拟和结合自由能计算，以验证 SG3 与 SIRT2 的结合能力。综上所述，这些结果可以增强我们对抑制 SIRT2