3-acetyl-2-acetylamino-5-phenyl-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-acetyl-2-acetylamino-5-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: N-(3-acetyl-5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)acetamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: KRDWQHYQKKEUNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-acetylamino-5-phenyl-1H-pyrrole 在 ammonium acetate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到2,6-dimethyl-6-phenylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  从单乙酰基烯酮缩醛合成 3-乙酰基-2-氨基吡咯和吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物

  摘要：

  提出了一种从单乙酰乙烯酮动物合成吡咯并[2,3-d]嘧啶的新方案。单乙酰烯酮N-苯甲酰基-和N-乙酰氨基与α-溴苯乙酮反应得到相应的3-乙酰基-2-酰基氨基-5-苯基-1H-吡咯，然后环化为2,4,6-三取代的7Hl-吡咯[2 ,3-d]嘧啶在醋酸铵的作用下在沸腾的 BuOH 中。

  DOI：

  10.1007/bf01431814
• 作为产物：
  描述：

  1,1-(N-acetyldiamino)but-1-en-3-one 、 2-溴苯乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以33%的产率得到3-acetyl-2-acetylamino-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  从单乙酰基烯酮缩醛合成 3-乙酰基-2-氨基吡咯和吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物

  摘要：

  提出了一种从单乙酰乙烯酮动物合成吡咯并[2,3-d]嘧啶的新方案。单乙酰烯酮N-苯甲酰基-和N-乙酰氨基与α-溴苯乙酮反应得到相应的3-乙酰基-2-酰基氨基-5-苯基-1H-吡咯，然后环化为2,4,6-三取代的7Hl-吡咯[2 ,3-d]嘧啶在醋酸铵的作用下在沸腾的 BuOH 中。

  DOI：

  10.1007/bf01431814

文献信息

• Synthesis of derivatives of 3-acetyl-2-aminopyrrole and pyrolo[2,3-d]pyrimidine from monoacetylketene aminals
  作者：A. V. Komkov、V. S. Bogdanov、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/bf01431814

  日期：1996.7

  A new scheme for the synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines from monoacetylketene animals was proposed. Reactions of monoacetylketeneN-benzoyl- andN-acetylaminals with α-bromoacetophenone afforded the corresponding 3-acetyl-2-acylamino-5-phenyl- lH-pyr-roles, which underwent cyclization to 2,4,6-trisubstituted 7Hl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines under the action of ammonium acetate in boiling BuOH.

  提出了一种从单乙酰乙烯酮动物合成吡咯并[2,3-d]嘧啶的新方案。单乙酰烯酮N-苯甲酰基-和N-乙酰氨基与α-溴苯乙酮反应得到相应的3-乙酰基-2-酰基氨基-5-苯基-1H-吡咯，然后环化为2,4,6-三取代的7Hl-吡咯[2 ,3-d]嘧啶在醋酸铵的作用下在沸腾的 BuOH 中。