methyl 4-{[(4-fluorophenyl)carbonyl]amino}benzoate | 316143-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-{[(4-fluorophenyl)carbonyl]amino}benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(4-fluorobenzamido)benzoate；methyl 4-[(4-fluorobenzoyl)amino]benzoate
• CAS: 316143-80-3
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₃
• mdl: MFCD00588369
• 分子量: 273.264
• InChiKey: JHIVGAZTQWZYAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-{[(4-fluorophenyl)carbonyl]amino}benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-氟苯甲酰基氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  针对卷曲受体 FZD7 跨膜域的基于结构的配体发现

  摘要：

  尽管卷曲受体 (FZD) 在介导胚胎发育和组织稳态中 Wnt 信号传导方面发挥着重要作用，但针对 FZD 的配体却很少。已经开发出一些抗体和肽调节剂，主要与 FZD 家族保守的胞外富含半胱氨酸结构域结合，而跨膜结构域 (TMD) 中的典型结合位点还远远没有得到充分解决。基于FZDs的最新结构，我们探索了靶向TMD的小分子配体发现。从包含约 160 万种化合物的 ChemDiv 文库中，我们鉴定出化合物 F7H 是 FZD7 的拮抗剂，其 IC 50为 1.25 ± 0.38 μM。围绕这一成果，结构解剖研究与分子对接、分子动力学模拟和自由能微扰计算等计算研究一起，定义了具有关键残基识别的结合口袋。我们的结果揭示了配体识别的结构基础，并证明了 FZD7-TMD 结构引导配体发现的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01795
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 4-{[(4-fluorophenyl)carbonyl]amino}benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种卷曲受体7的小分子抑制剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种卷曲受体7的小分子抑制剂及其制备方法和应用。具体公开了一种式I所示化合物或其药学上可接受的盐。本发明所提供的化合物或其药学上可接受的盐的抑制活性好，拥有良好的药用前景。

  公开号：

  CN115850202A

文献信息

• 2-PHENYL-5-AMINO-1,3,4-OXADIAZOLES AND THEIR USE AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Coppo Frank Teen

  公开号：US20090105217A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Novel oxadiazole derivatives of formula (I) having pharmacological activity, processes for their preparation, compositions containing them and their use in the treatment of neurological, psychiatric disorders and gastrointestinal disorders through modulation of the nicotinic α7 receptor.

  具有药理活性的式(I)的新型噁二唑衍生物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们通过调节尼古丁α7受体在治疗神经、精神障碍和胃肠障碍方面的应用。
• [EN] 2-PHENYL-5-AMINO-1,3,4-OXADIAZOLES AND THEIR USE AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] 2-PHÉNYL-5-AMINO-1,3,4-OXADIAZOLES ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2007138033A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] The present invention relates to novel oxadiazole derivatives of formula (1) having pharmacological activity, processes for their preparation, compositions containing them and their use in the treatment of neurological, psychiatric disorders and gastrointestinal disorders through modulation of the nicotinic a7 receptor formula (I).
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés d'oxadiazole de formule (1) présentant une activité pharmacologique, leurs procédés de synthèse, des compositions les incluant et leur utilisation dans le traitement de troubles neurologiques, psychiatriques et gastro-intestinaux par modulation du récepteur nicotinique a7. Formule (I).
• Structure-Based Ligand Discovery Targeting the Transmembrane Domain of Frizzled Receptor FZD7
  作者：Cuixia Li、Yiran Wu、Wenli Wang、Lu Xu、Yan Zhou、Yang Yue、Tingting Wu、Meifang Yang、Yanli Qiu、Minhao Huang、Fangfang Zhou、Yiqing Zhou、Piliang Hao、Zhixiong Lin、Ming-Wei Wang、Suwen Zhao、Dehua Yang、Fei Xu、Houchao Tao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01795

  日期：2023.9.14

  tissue homeostasis, ligands targeting FZDs are rare. A few antibodies and peptide modulators have been developed that mainly bind to the family-conserved extracellular cysteine-rich domain of FZDs, while the canonical binding sites in the transmembrane domain (TMD) are far from sufficiently addressed. Based on the recent structures of FZDs, we explored small-molecule ligand discovery by targeting TMD

  尽管卷曲受体 (FZD) 在介导胚胎发育和组织稳态中 Wnt 信号传导方面发挥着重要作用，但针对 FZD 的配体却很少。已经开发出一些抗体和肽调节剂，主要与 FZD 家族保守的胞外富含半胱氨酸结构域结合，而跨膜结构域 (TMD) 中的典型结合位点还远远没有得到充分解决。基于FZDs的最新结构，我们探索了靶向TMD的小分子配体发现。从包含约 160 万种化合物的 ChemDiv 文库中，我们鉴定出化合物 F7H 是 FZD7 的拮抗剂，其 IC 50为 1.25 ± 0.38 μM。围绕这一成果，结构解剖研究与分子对接、分子动力学模拟和自由能微扰计算等计算研究一起，定义了具有关键残基识别的结合口袋。我们的结果揭示了配体识别的结构基础，并证明了 FZD7-TMD 结构引导配体发现的可行性。
• 一种卷曲受体7的小分子抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：上海科技大学

  公开号：CN115850202A

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明公开了一种卷曲受体7的小分子抑制剂及其制备方法和应用。具体公开了一种式I所示化合物或其药学上可接受的盐。本发明所提供的化合物或其药学上可接受的盐的抑制活性好，拥有良好的药用前景。