杂色曲霉素A | 6807-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 杂色曲霉素A
• 英文名称: versicolorin A
• 英文别名: (4S,8R)-2,16,18-trihydroxy-7,9-dioxapentacyclo[10.8.0.03,10.04,8.014,19]icosa-1,3(10),5,11,14(19),15,17-heptaene-13,20-dione
• CAS: 6807-96-1
• 化学式: C₁₈H₁₀O₇
• 分子量: 338.273
• InChiKey: SJNDYXPJRUTLNW-ULCDLSAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  289°C (rough estimate)
• 沸点：
  434.43°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3994 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  杂色曲霉素A 在 sodium dithionite 、 葡萄糖 、 his-tagged AflM from Aspergillus parasiticus 、 C₂₁H₂₇N₇O₁₇P₃^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1'R,2'S,6R)-1,6,9,10-tetrahydroxy-2',5,6,7-tetrahydroanthra[3,2-b]furo[2',1'-d]furan-8(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Versicolorin A 在黄曲霉毒素 B1 生物合成中转化的新见解

  摘要：

  在黄曲霉毒素 B1 的复杂生物合成中，一个关键且神秘的步骤是花斑色素 A 氧化重排为去甲基杂色藻素。该步骤被认为通过氧化-还原-氧化序列进行，其中 NADPH 依赖性氧化还原酶 AflM 催化封闭的还原步骤。然而，来自寄生曲霉的 AflM 在大肠杆菌中异源生产和纯化后，催化了起始化合物 versicolorin A 的氢醌形式（转化率为 25%）还原为迄今为止未知的黄曲霉毒素生物合成产物。还观察到大黄素氢醌不对称还原为 (R)-3,8,9,10-tetrahydroxy-6-methyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one（对于 AflM 高达 82%）先前使用来自构巢曲霉的 MdpC（单苯酮生物合成基因簇）的研究。大黄素第一次（非酶促）还原为大黄素氢醌，例如使用连二亚硫酸钠，对于通过 AflM 或 MdpC 的酶促还原是必需的。这些结果意味着 AflM 在黄曲霉

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06770
• 作为产物：
  描述：

  rac-(3aR,12aR)-4,6-dihydroxy-2-(phenylthio)-8-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)-2,3,3a,12a-tetrahydroanthra[2,3-b]furo[3,2-d]furan-5,10-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 杂色曲霉素A
  参考文献：
  名称：

  The timing of aromatic deoxygenation in aflatoxin biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00203a057

文献信息

• Silyl Triflate-Mediated Ring-Closure and Rearrangement in the Synthesis of Potential Bisfuran-Containing Intermediates of Aflatoxin Biosynthesis
  作者：Todd L. Graybill、Eduard G. Casillas、Kollol Pal、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja990591x

  日期：1999.9.1

  strategy is described involving two silyl triflate-mediated cyclization and rearrangement processes that have enabled both furofuran oxidation states to be readily achieved and undesired but thermodynamically favorable side reactions to be avoided in the preparation of these ring systems. In the first an o-methoxymethyl phenylacetaldehyde is cyclized directly to the five-membered, differentially protected

  强效真菌毒素黄曲霉毒素 B1 的生物合成途径异常长且复杂，从蒽醌到氧杂蒽酮再到带有稠合四氢和双二氢呋喃环的香豆素核类型。描述了一种合成策略，涉及两个甲硅烷基三氟甲磺酸酯介导的环化和重排过程，这使得在这些环系统的制备中能够容易地实现两种呋喃氧化态并避免不希望的但热力学有利的副反应。在第一个中，邻甲氧基甲基苯乙醛直接环化为五元不同保护的半缩醛，而在第二个中，该基团经适当取代后可重排为 4-三烷基甲硅烷氧基-2,5-甲氧基-1,3-苯二氧六环。后者掩蔽二醛对强碱、弱酸、和氧化剂，以允许构建所有需要的芳环系统。使用这些方法，全合成 (±)-versicolorin B、(±)-versicolorin A、其半...
• Cloning genes from streptomyces cyaneogriseus subsp.noncyanogenus for biosynthesis of antibiotics and methods of use
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1477563A2

  公开（公告）日：2004-11-17

  The present invention relates to the complete biosynthetic pathway for the formation of the LL-F28249 compounds and, most importantly, the major component LL-F28249α. The purified and isolated nucleic acid molecule encoding the proteins of the biosynthetic pathway, which is isolated from a wild-type or mutant Streptomyces, is fully described in SEQ ID NO:1. The DNA gene cluster and its expression in a suitable host enable the efficient production of the highly active natural metabolites and semisynthetic derivatives. The invention further concerns plasmids, vectors and host cells that contain and express the novel nucleic acid molecule. Of particular interest, the entire biosynthetic pathway fits compactly in three plasmids, Cos11, Cos36 and Cos40. The invention also concerns the purified and isolated biosynthesis proteins that are encoded by the whole DNA gene cluster. Additionally, the invention involves a new efficient, biochemical method of preparing moxidectin.

  本发明涉及形成 LL-F28249 化合物的完整生物合成途径，最重要的是主要成分 LL-F28249α。从野生型或突变型链霉菌中分离出来的纯化和分离的编码生物合成途径蛋白质的核酸分子在 SEQ ID NO:1 中作了全面描述。DNA 基因簇及其在合适宿主中的表达使高效生产高活性天然代谢物和半合成衍生物成为可能。本发明还涉及含有和表达新型核酸分子的质粒、载体和宿主细胞。特别值得关注的是，整个生物合成途径可紧凑地整合在三个质粒（Cos11、Cos36 和 Cos40）中。本发明还涉及由整个 DNA 基因簇编码的纯化和分离的生物合成蛋白质。此外，本发明还涉及一种制备莫西菌素的新型高效生化方法。
• Global regulator of secondary metabolite biosynthesis and methods of use
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20040058872A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The invention provides polypeptides and nucleic acids which identify and encode LaeA, a regulator of fungal secondary metabolite production which exhibits global control over secondary metabolite biosynthetic gene clusters. The invention further provides expression vectors, host cells, methods of increasing the production of secondary metabolites in an organism naturally producing a secondary metabolite or engineered to produce a secondary metabolite, and methods of identifying novel secondary metabolite biosynthesis gene clusters.

  本发明提供了鉴定和编码 LaeA 的多肽和核酸，LaeA 是真菌次生代谢物生产的调控因子，对次生代谢物生物合成基因簇具有全局控制作用。本发明进一步提供了表达载体、宿主细胞、提高天然产生次生代谢物的生物体或工程化产生次生代谢物的生物体的次生代谢物产量的方法，以及鉴定新型次生代谢物生物合成基因簇的方法。
• Cloning genes from streptomyces cyaneogriseus subsp. noncyanogenus for biosynthesis of antibiotics and methods of use
  申请人：Huang Chengjin

  公开号：US20050003409A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention relates to the complete biosynthetic pathway for the formation of the LL-F28249 compounds and, most importantly, the major component LL-F28249α. The purified and isolated nucleic acid molecule encoding the proteins of the biosynthetic pathway, which is isolated from a wild-type or mutant Streptomyces , is fully described in FIG. 6 to FIG. 6 - 39 and SEQ ID NO:1. The DNA gene cluster and its expression in a suitable host enable the efficient production of the highly active natural metabolites and semisynthetic derivatives. The invention further concerns plasmids, vectors and host cells that contain and express the novel nucleic acid molecule. Of particular interest, the entire biosynthetic pathway fits compactly in three plasmids, Cos11, Cos36 and Cos40. The invention also concerns the purified and isolated biosynthesis proteins that are encoded by the whole DNA gene cluster. Additionally, the invention involves a new efficient, biochemical method of preparing moxidectin.

  本发明涉及形成 LL-F28249 化合物以及最重要的主要成分 LL-F28249α 的完整生物合成途径。纯化和分离的编码生物合成途径蛋白质的核酸分子，是从野生型或突变型的 链霉菌 图 6 详细描述了编码生物合成途径蛋白质的纯化和分离的核酸分子。 6 至图 6 - 39 和 SEQ ID NO:1。DNA 基因簇及其在合适宿主中的表达能够高效生产高活性天然代谢物和半合成衍生物。本发明还涉及含有和表达新型核酸分子的质粒、载体和宿主细胞。特别值得注意的是，整个生物合成途径可紧凑地整合在三个质粒（Cos11、Cos36 和 Cos40）中。本发明还涉及由整个 DNA 基因簇编码的纯化和分离的生物合成蛋白质。此外，本发明还涉及一种制备莫西菌素的新型高效生化方法。
• METHOD OF INHIBITING MYCOTOXIN PRODUCTION IN SEED CROPS BY MODIFYING LIPOXYGENASE PATHWAY GENES
  申请人：THE TEXAS A&M UNIVERSITY SYSTEM

  公开号：EP0874907A1

  公开（公告）日：1998-11-04