ethyl 2-trifluoromethylindol-3-yl-acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-trifluoromethylindol-3-yl-acetate
• 英文别名: 2-TFA-indole-3-acetic acid, ethyl ester；ethyl 2-[2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]acetate
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 271.239
• InChiKey: KQMJDVLIYNQRGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 吲哚-3-醋酸乙酯 以 甲醇 为溶剂， 以62 %的产率得到ethyl 2-trifluoromethylindol-3-yl-acetate
  参考文献：
  名称：

  使用 Togni 试剂对吲哚进行无催化剂直接 CH 三氟甲基化

  摘要：

  在本研究中，我们报道了在 50 °C 下使用 Togni 试剂 II 作为三氟甲基化试剂，在 50 °C 下对富含电子的吲哚进行无催化剂直接 C H 三氟甲基化，以良好的收率提供所需的三氟甲基化化合物。此外，这种新方法被证明可用于生物活性分子褪黑激素和佐米曲普坦的三氟甲基化，表明其在后期三氟甲基化中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154385

文献信息

• US5064861A
  申请人：——

  公开号：US5064861A

  公开（公告）日：1991-11-12
• Catalyst-free direct C H trifluoromethylation of indoles with Togni’s reagent
  作者：Hezhen Wang、Xun Sun、Chengcheng Linghu、Ya Deng、Yanping Wang、Chunyong Wei、Jing Wang、Lei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154385

  日期：2023.3

  In the present study, we report the catalyst-free direct CH trifluoromethylation of electron-rich indoles in MeOH at 50 °C using Togni’s reagent II as a trifluoromethylation reagent, affording the desired trifluoromethylated compounds in good yields. Furthermore, this new method is demonstrated to be useful for the trifluoromethylation of bioactive molecules melatonin and zolmitriptan, indicating its

  在本研究中，我们报道了在 50 °C 下使用 Togni 试剂 II 作为三氟甲基化试剂，在 50 °C 下对富含电子的吲哚进行无催化剂直接 C H 三氟甲基化，以良好的收率提供所需的三氟甲基化化合物。此外，这种新方法被证明可用于生物活性分子褪黑激素和佐米曲普坦的三氟甲基化，表明其在后期三氟甲基化中的应用。