N-(2-chloroethyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: N-(2-chloroethyl)-2-oxochromene-3-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD00450709
• 分子量: 251.669
• InChiKey: BACZDTYEAAXMEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-chloroethyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的衍生物靶向克氏锥虫 cruzain 和布氏锥虫组织蛋白酶 L 样蛋白酶

  摘要：

  原生动物克氏锥虫（恰加斯病的病原体 - 也称为美洲锥虫病）和布氏锥虫（非洲人类锥虫病 - HAT 的病原体）对公共卫生产生负面影响，在多个国家流行，每年导致数千人死亡. 此外，疾病的药物治疗有一些局限性，例如寄生虫耐药性和患者的几种副作用，这会降低治疗的依从性。两种半胱氨酸蛋白酶，来自T. cruzi的 cruzain (CRZ)和来自T. brucei 的组织蛋白酶 L 样酶 ( Tbr CATL), 被认为是这些原生动物的有前途的目标，因为它们负责其生命周期中的许多关键生物过程。香豆素类似物已在多种针对锥虫杀虫剂开发的研究中得到报道，并显示出针对这些寄生虫的不同进化形式的活性。在这项研究中，我们报告了一种基于虚拟片段的药物设计 (vFBDD) 方法来开发能够抑制这些主要半胱氨酸蛋白酶的基于香豆素的类似物。此外，他们的实验验证还涉及酶抑制、基于体外感染细胞的检测和抗锥体鞭毛体检测。一种化

  DOI：

  10.1039/d2nj04946e

文献信息

• EL-AGRODY, A. M.;ABDUL-GHANY, A. R.;BEDAIR, A. H.;GHAZAL, S. A., AFINIDAD, 45,(1988) N17, C. 447-450
  作者：EL-AGRODY, A. M.、ABDUL-GHANY, A. R.、BEDAIR, A. H.、GHAZAL, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• Coumarin-based derivatives targeting<i>Trypanosoma cruzi</i>cruzain and<i>Trypanosoma brucei</i>cathepsin L-like proteases
  作者：Jéssica Alves Nunes、Fabrícia Nunes da Silva、Elany Barbosa da Silva、Clara Andrezza Crisóstomo Bezerra Costa、Johnnatan Duarte de Freitas、Francisco Jaime Bezerra Mendonça-Junior、Miriam Aparecida Giardini、Jair Lage de Siqueira-Neto、James H. McKerrow、Thaiz Rodrigues Teixeira、Louis William Odeesho、Conor R. Caffrey、Sílvia Helena Cardoso、Edeildo Ferreira da Silva-Júnior

  DOI：10.1039/d2nj04946e

  日期：——

  its mechanism of action against the T. cruzi parasite via inhibition of CRZ, although other targets could be involved. In parallel, FN-10, a coumarin-chalcone analog, was active against T. brucei trypomastigotes (EC50: 4.8 μM ± 0.15) but it did not inhibit CRZ or TbrCATL. Accordingly, FN-10 may exhibit its effects via a different macromolecular target(s) in each parasite. For FN-27, molecular dynamics

  原生动物克氏锥虫（恰加斯病的病原体 - 也称为美洲锥虫病）和布氏锥虫（非洲人类锥虫病 - HAT 的病原体）对公共卫生产生负面影响，在多个国家流行，每年导致数千人死亡. 此外，疾病的药物治疗有一些局限性，例如寄生虫耐药性和患者的几种副作用，这会降低治疗的依从性。两种半胱氨酸蛋白酶，来自T. cruzi的 cruzain (CRZ)和来自T. brucei 的组织蛋白酶 L 样酶 ( Tbr CATL), 被认为是这些原生动物的有前途的目标，因为它们负责其生命周期中的许多关键生物过程。香豆素类似物已在多种针对锥虫杀虫剂开发的研究中得到报道，并显示出针对这些寄生虫的不同进化形式的活性。在这项研究中，我们报告了一种基于虚拟片段的药物设计 (vFBDD) 方法来开发能够抑制这些主要半胱氨酸蛋白酶的基于香豆素的类似物。此外，他们的实验验证还涉及酶抑制、基于体外感染细胞的检测和抗锥体鞭毛体检测。一种化