2-[(2-hydroxybenzoylhydrazono)methyl]benzoic acid | 33630-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-hydroxybenzoylhydrazono)methyl]benzoic acid
• 英文别名: Phthalaldehydsaeure-2-hydroxybenzoylhydrazon；2-[[(2-Hydroxybenzoyl)hydrazinylidene]methyl]benzoic acid
• CAS: 33630-61-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: LKWPYHCNFYQEAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-hydroxybenzoylhydrazono)methyl]benzoic acid 、 乙酸酐 以72 %的产率得到2-(2-hydroxybenzamido)-3-oxoisoindolin-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  邻甲酰基苯甲酸与异烟酸和羟基苯甲酸酰肼的反应

  摘要：

  摘要 烟酸酰肼和异烟酸酰肼与邻甲酰基苯甲酸在乙醇中反应导致形成相应的腙。发现邻甲酰基苯甲酸以醛形式与酰肼反应形成腙。当在乙酸酐中加热时，后者顺利环化成3-乙酰氧基异吲哚啉-1-酮。合成化合物的结构通过1 H 和13 C NMR 谱数据得到证实。研究了合成的腙和 3-乙酰氧基异吲哚啉-1-酮的抗自由基和抗病毒活性。鉴定出一种对 A 病毒株具有广谱病毒抑制作用的化合物。

  DOI：

  10.1134/s1070363223090025
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰肼 、 邻羧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以91 %的产率得到2-[(2-hydroxybenzoylhydrazono)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  邻甲酰基苯甲酸与异烟酸和羟基苯甲酸酰肼的反应

  摘要：

  摘要 烟酸酰肼和异烟酸酰肼与邻甲酰基苯甲酸在乙醇中反应导致形成相应的腙。发现邻甲酰基苯甲酸以醛形式与酰肼反应形成腙。当在乙酸酐中加热时，后者顺利环化成3-乙酰氧基异吲哚啉-1-酮。合成化合物的结构通过1 H 和13 C NMR 谱数据得到证实。研究了合成的腙和 3-乙酰氧基异吲哚啉-1-酮的抗自由基和抗病毒活性。鉴定出一种对 A 病毒株具有广谱病毒抑制作用的化合物。

  DOI：

  10.1134/s1070363223090025

文献信息

• Reaction of o-Formylbenzoic Acid with Hydrazides of (Iso)niconitic and Hydroxybenzoic Acids
  作者：O. A. Nurkenov、S. D. Fazylov、I. V. Kulakov、T. M. Seilkhanov、A. Zh. Mendibayeva、A. K. Syzdykov、S. K. Kabieva

  DOI：10.1134/s1070363223090025

  日期：2023.9

  Abstract The reaction of nicotinic and isonicotinic acid hydrazides with o-formyl benzoic acid in ethanol led to the formation of the corresponding hydrazones. It was found that o-formyl benzoic acid reacted in aldehyde form with hydrazides to form hydrazones. When heated in acetic anhydride, the latter are smoothly cyclized into 3-acetoxyisoindolin-1-ones. Structure of the synthesized compounds was

  摘要 烟酸酰肼和异烟酸酰肼与邻甲酰基苯甲酸在乙醇中反应导致形成相应的腙。发现邻甲酰基苯甲酸以醛形式与酰肼反应形成腙。当在乙酸酐中加热时，后者顺利环化成3-乙酰氧基异吲哚啉-1-酮。合成化合物的结构通过1 H 和13 C NMR 谱数据得到证实。研究了合成的腙和 3-乙酰氧基异吲哚啉-1-酮的抗自由基和抗病毒活性。鉴定出一种对 A 病毒株具有广谱病毒抑制作用的化合物。