N-异丙基-3-氧代-2,3-二氢-1,2-恶唑-5-甲酰胺 | 103871-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-异丙基-3-氧代-2,3-二氢-1,2-恶唑-5-甲酰胺
• 中文别名: 丙氨酸,N-(N-氯-2-甲基丙氨酰)-2-甲基-(9CI)
• 英文名称: 3-Hydroxyisoxazole-5-(N-isopropyl)-carboxamide
• 英文别名: 3-oxo-N-propan-2-yl-1,2-oxazole-5-carboxamide
• CAS: 103871-68-7
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: HOBBHFPXZJUPFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-异丙基-3-氧代-2,3-二氢-1,2-恶唑-5-甲酰胺 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 5-[(异丙基氨基)甲基]异恶唑-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-Substituted Muscimol Derivatives IncludingN-Glycylmuscimol

  摘要：

  Muscimol（一种强力但有毒性的GABA神经递质激动剂）的制备方法已得到改进和扩展，可以从二甲基乙炔二羧酸酯通过甲基3-羟基异恶唑-5-羧酸酯及其相应酰胺制得，并已发展为合成N-烷基和N,N-二烷基衍生物的通用方法。高效制备muscimol本身（muscimol的成本为60-170德国马克/10毫克）已使得对其化学性质的研究得以开展，首个成果是将其结合入一种肽中，即制备出N-甘氨酰muscimol。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31439
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 3-羟基异恶唑-5-甲酸甲酯 在 ion exchange resin (Lewatit S 100 G₁) 作用下， 生成 N-异丙基-3-氧代-2,3-二氢-1,2-恶唑-5-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-Substituted Muscimol Derivatives IncludingN-Glycylmuscimol

  摘要：

  Muscimol（一种强力但有毒性的GABA神经递质激动剂）的制备方法已得到改进和扩展，可以从二甲基乙炔二羧酸酯通过甲基3-羟基异恶唑-5-羧酸酯及其相应酰胺制得，并已发展为合成N-烷基和N,N-二烷基衍生物的通用方法。高效制备muscimol本身（muscimol的成本为60-170德国马克/10毫克）已使得对其化学性质的研究得以开展，首个成果是将其结合入一种肽中，即制备出N-甘氨酰muscimol。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31439

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-Substituted Muscimol Derivatives Including<i>N</i>-Glycylmuscimol
  作者：Michael Frey、Volker Jäger

  DOI：10.1055/s-1985-31439

  日期：——

  The preparation of museimol (a potent but toxic GABA neurotransmitter agonist), from dimethyl acetylenedicarboxylate via methyl 3-hydroxyisoxazole-5-carboxylate and the corresponding amide, has been improved and extended to a general synthesis of N-alkyl and N,N-dialkyl derivatives. The efficient route to muscimol itself [muscimol itself costs 60 -170 DM/10 mg] has enabled a study of its chemistry to be undertaken, a first result of which is its incorporation into a peptide, i.e. the preparation of N-glycylmuscimol.

  Muscimol（一种强力但有毒性的GABA神经递质激动剂）的制备方法已得到改进和扩展，可以从二甲基乙炔二羧酸酯通过甲基3-羟基异恶唑-5-羧酸酯及其相应酰胺制得，并已发展为合成N-烷基和N,N-二烷基衍生物的通用方法。高效制备muscimol本身（muscimol的成本为60-170德国马克/10毫克）已使得对其化学性质的研究得以开展，首个成果是将其结合入一种肽中，即制备出N-甘氨酰muscimol。