6-Bromohexanoic acid, octyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-Bromohexanoic acid, octyl ester
• 英文别名: octyl 6-bromohexanoate
• 化学式: C₁₄H₂₇BrO₂
• 分子量: 307.271
• InChiKey: ZHZKLVMTMKUDJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromohexanoic acid, octyl ester 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种脂质化合物及脂质纳米颗粒

  摘要：

  本发明涉及一种脂质化合物及脂质纳米颗粒，该脂质为具有如式(I)所示结构的阳离子脂质化合物或其药物可接受的盐、前药或立体异构体， 该化合物包含一个或者多个可生物降解基团。将该阳离子脂质化合物掺杂到脂质纳米颗粒中可以用于递送包含治疗剂或预防剂如核酸至动物细胞或器官，以达到治疗和预防作用。

  公开号：

  CN115557875A
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-Bromohexanoic acid, octyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] IONIZABLE CATIONIC LIPIDS INCORPORATING SILICON
  [FR] LIPIDES CATIONIQUES IONISABLES COMPRENANT DU SILICIUM

  摘要：

  The invention relates to a novel ionizable cationic lipid family incorporating silicon, which belongs to the trademark LipexSil™ 1st generation lipids wherein at least one of the two side chains contains silyl acetal linker. Lipids containing silyl acetal linker(s) so far are unprecedented in the art and are effective as ionizable cationic lipids in the formulation of empty or loaded lipid nanoparticles (LNPs). The novel linkers according to the invention are designed by means of borane catalysts [WO 2022/129966]. The invention describes the synthesis of the lipids of formula (I), formation and characterization of nanoparticles and biological experiments demonstrating that the lipid nanoparticles prepared with these novel lipids can efficiently deliver their cargo (e.g. RNA, DNA, mRNA, siRNA, pDNA, circular DNA, small biologically active molecules) into the cells.

  公开号：

  WO2024023174A2

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Imidazole-Based Ionizable Lipids for Highly Efficient and Spleen-Selective Messenger RNA Delivery
  作者：Wang Dong、Zhibin Li、Tailin Hou、Yanqiong Shen、Zixuan Guo、Yi-Tan Su、Ziqi Chen、Huimin Pan、Wei Jiang、Yucai Wang

  DOI：10.1021/jacs.4c00451

  日期：2024.6.5

  pivotal target for mRNA delivery, prompting a continual quest for specialized and efficient lipid nanoparticles (LNPs) designed to enhance spleen-selective transfection efficiency. Here we report imidazole-containing ionizable lipids (IMILs) that demonstrate a pronounced preference for mRNA delivery into the spleen with exceptional transfection efficiency. We optimized IMIL structures by constructing and

  脾脏成为 mRNA 递送的关键靶点，促使人们不断寻求专门且高效的脂质纳米颗粒 (LNP)，旨在提高脾脏选择性转染效率。在这里，我们报道了含咪唑的可电离脂质（IMIL），它表现出对 mRNA 递送至脾脏的明显偏好，并具有卓越的转染效率。我们通过构建和筛选包含多个头、尾和连接子的多维 IMIL 库来优化 IMIL 结构，以进行结构-活性相关性分析。经过高通量体内筛选后，我们发现 A3B7C2 是通过配制的 LNP 进行脾脏特异性 mRNA 递送中表现最佳的 IMIL，实现了 98% 的脾脏转染率。此外，基于 A3B7C2 的 LNP 在脾树突状细胞转染中特别有效。比较分析表明，与 SM102 和 DLin-MC3-DMA 脂质制剂相比，基于 A3B7C2 的 LNP 的脾脏 mRNA 转染分别显着增加了 2.8 倍和 12.9 倍。此外，与 SORT 方法相比，我们的方法在不引入额外阴离子脂质的情况下使脾