4-cyanophenyl 5-chloropentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-cyanophenyl 5-chloropentanoate
• 英文别名: 5-Chlorovaleric acid, 4-cyanophenyl ester；(4-cyanophenyl) 5-chloropentanoate
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: ZNTCEUKZWJLZDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-cyanophenyl 5-chloropentanoate
  参考文献：
  名称：

  光诱导卤原子转移：卤化物自由基选择性卤化氢反应的生成

  摘要：

  描述了第一个能够通过卤素原子转移 (XAT) 产生卤化物自由基的光介导过程。这种新颖的反应模式依赖于使用 1,2-二卤乙烷通过 XAT 生成不稳定的碳自由基，XAT 在 β 断裂后释放卤化物自由基，这些卤化物自由基已用于不饱和烃的选择性卤化氢。

  DOI：

  10.1002/chem.202201495

文献信息

• Photo‐Induced Halogen‐Atom Transfer: Generation of Halide Radicals for Selective Hydrohalogenation Reactions
  作者：Lilian Geniller、Marc Taillefer、Florian Jaroschik、Alexis Prieto

  DOI：10.1002/chem.202201495

  日期：2022.8

  The first photo-mediated process enabling the generation of halide radicals by halogen-atom transfer (XAT) is described. This novel reactivity pattern relies on the use of 1,2-dihaloethanes for the generation of unstable carbon radicals by XAT, which after β-scission, release halide radicals that have been used in selective hydrohalogenations of unsaturated hydrocarbons.

  描述了第一个能够通过卤素原子转移 (XAT) 产生卤化物自由基的光介导过程。这种新颖的反应模式依赖于使用 1,2-二卤乙烷通过 XAT 生成不稳定的碳自由基，XAT 在 β 断裂后释放卤化物自由基，这些卤化物自由基已用于不饱和烃的选择性卤化氢。