4-cyanophenyl acrylate | 4513-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-cyanophenyl acrylate
• 英文别名: (4-cyanophenyl) prop-2-enoate
• CAS: 4513-40-0
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: QZTSARXNYCUCRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanophenyl acrylate 在 1,2-二碘乙烷 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到4-cyanophenyl 3-iodopropanoate
  参考文献：
  名称：

  光诱导卤原子转移：卤化物自由基选择性卤化氢反应的生成

  摘要：

  描述了第一个能够通过卤素原子转移 (XAT) 产生卤化物自由基的光介导过程。这种新颖的反应模式依赖于使用 1,2-二卤乙烷通过 XAT 生成不稳定的碳自由基，XAT 在 β 断裂后释放卤化物自由基，这些卤化物自由基已用于不饱和烃的选择性卤化氢。

  DOI：

  10.1002/chem.202201495
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-cyanophenyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-catalyzed regioselective versatile indole derivatization: delivering potential of rare β-(1H-Indol-2-yl)-β-amino acids in one pot

  摘要：

  Rh催化剂选择性地对吲哚进行C-H官能团化反应，有两种转化途径：分别是加入KHSO4的烯丙基化-环化反应和在CsOAc存在下的烯丙基化-消除反应，得到相应的产物。

  DOI：

  10.1039/d3cc01289a

文献信息

• Palladium/Copper-Cocatalyzed Oxidative Amidobrominations of Alkenes
  作者：Xiao Yun Chen、Rebekka Anna Bohmann、Long Wang、Shunxi Dong、Christoph Räuber、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201501629

  日期：2015.7.13

  In the presence of LiBr, a palladium/copper combination catalyzes dehydrogenative amidobrominations of acrylates with NH‐sulfoximines, leading to N‐vinylated products by dual NH/CH coupling, followed by oxidative enamide bromination. Mechanistically, the domino process is proposed to involve palladium(II) species as key intermediates. First synthetic applications of the products have been demonstrated

  在存在溴化锂的情况下，钯/铜组合催化丙烯酸酯与NH-亚砜肟亚胺的脱氢酰胺溴化反应，通过NH / CH偶合偶合反应生成N-乙烯基化产物，然后进行氧化酰胺溴化反应。从机理上讲，提出了多米诺骨牌工艺，其中涉及钯（II）物种作为关键中间体。已经证明了该产品的首次合成应用。
• Ruthenium(II)biscarboxylate‐Catalyzed Hydrogen‐Isotope Exchange by Alkene C−H Activation
  作者：Alexander Bechtoldt、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/cctc.201801601

  日期：2019.1.9

  biscarboxylate catalysis enabled efficient hydrogen isotope exchange of acrylic C−H bonds with user‐friendly D2O. The C−H labelling was characterized by excellent positional selectivity and a broad functional group tolerance. The deuteration was successfully conducted on 55 mmol scale with TONs of >1000, while mechanistic studies provided insights into ruthenium(II) oxidase catalysis. The obtained deuterated

  二羧酸钌（II）催化可实现丙烯酸D-CH与用户友好的D 2 O的有效氢同位素交换。CH -H标记具有出色的位置选择性和宽泛的官能团耐受性。氘化成功地在55 mmol规模上进行，TONs> 1000，同时机理研究为钌（II）氧化酶催化提供了见识。所获得的氘代烯烃能够合成用于辐射食品质谱的标记标准品。
• Bioinspired Cobalt-Catalysis Enables Generation of Nucleophilic Radicals from Oxetanes
  作者：Aleksandra Potrząsaj、Michał Ociepa、Wojciech Chaładaj、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00355

  日期：2022.4.8

  their well-explored propensity to undergo ring-opening reactions with nucleophiles. However, their application as precursors of radical species is still elusive. Herein, we present a bioinspired cobalt-catalysis-based strategy to access unprecedented modes of radical reactivity via oxetane ring-opening. This powerful approach gives access to nucleophilic radicals that engage in reactions with SOMOphiles

  氧杂环丁烷是有价值的构件，因为它们具有与亲核试剂发生开环反应的良好探索倾向。然而，它们作为自由基物种前体的应用仍然难以捉摸。在此，我们提出了一种基于仿生钴催化的策略，通过氧杂环丁烷开环获得前所未有的自由基反应模式。这种强大的方法提供了与亲核试剂和低价过渡金属反应的亲核自由基。重要的是，这些过程的区域选择性补充了已知的方法。
• UV Light Is No Longer Required for the Photoactivation of 1,3,4-Oxadiazolines
  作者：Katarzyna Orłowska、João V. Santiago、Piotr Krajewski、Kacper Kisiel、Irena Deperasińska、Katarzyna Zawada、Wojciech Chaładaj、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acscatal.2c05319

  日期：2023.2.3

  the activation of these compounds that permit the use of UV-light-sensitive substrates are highly valued. Herein, we report the visible-light-induced activation of oxadiazolines by triplet energy transfer catalysis that, in contrast to UV-induced processes, alters their reactivity and enables the generation of carbenes. The formed reactive species react with electron-poor olefins, thereby giving valuable

  卡宾在大量有机转化中起着关键作用。尽管稳定的重氮羰基化合物作为亲电子卡宾的来源占主导地位，但不稳定的类似物的危险性要求它们从稳定的前体原位生成。其中，1,3,4-恶二唑啉在紫外光照射下可作为重氮烷烃的替代物。鉴于它们的高稳定性、多样的反应性和简单的合成，允许使用紫外光敏感底物的更温和的激活这些化合物的方法受到高度重视。在此，我们报告了可见光诱导的三重态能量转移催化对恶二唑啉的活化，与紫外线诱导的过程相反，它改变了它们的反应性并能够产生卡宾。形成的活性物质与缺电子烯烃反应，从而得到有价值的螺环丙烷。理论和实验的机理研究揭示了可能的途径，并强调了三重态能量转移步骤的重要性。
• Synthesis of Ferrocene 1,3‐Derivatives by Distal C−H Activation**
  作者：Princi Gupta、Suchithra Madhavan、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/anie.202305278

  日期：2023.8.21

  powerful catalysis platform, its application in distal C−H functionalization of ferrocenes had not been addressed until recently. Here, a PdII/ mono-N-protected amino acid ligand-catalyzed distal C(3)−H functionalization of ferrocenes has been shown with the help of a removable directing group while going through a ferrocene appended 12-membered cyclic transition state.

  尽管过渡金属催化已发展成为一种强大的催化平台，但其在二茂铁远端 C−H 官能化中的应用直到最近才得到解决。在这里，在可移除的导向基团的帮助下，Pd II /单-N-保护的氨基酸配体催化的二茂铁远端C(3)-H官能化已被证明，同时经历二茂铁附加的12元环状过渡态。