N²,N⁶-dibenzoyl-2,6-diaminopurine | 51173-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N²,N⁶-dibenzoyl-2,6-diaminopurine
• 英文别名: 2,6-diaminopurine-N²,N⁶-dibenzoate；2,6-bisbenzamidopurine；2,6-dibenzamidopurine；N,N'-(7(9)H-purine-6,8-diyl)-bis-benzamide；N-(2-benzamido-7H-purin-6-yl)benzamide
• CAS: 51173-57-0
• 化学式: C₁₉H₁₄N₆O₂
• 分子量: 358.359
• InChiKey: OGTOITXPCGGWSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N⁶-dibenzoyl-2,6-diaminopurine 在 2,6-二甲基吡啶 、 苯磺酰胺 、 sodium hydroxide 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 TMSOTf 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N²,N⁶-dibenzoyl-9-{3'-O-[(4",4"'-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-threofuranosyl}-2,6-diaminopurine
  参考文献：
  名称：

  该α -L-Threofuranosyl-（-3/2'） -寡核苷酸系统（“TNA”）的合成和配对特性†

  摘要：

  我们对α -L-苏呋喃糖基-（3'2'）-寡核苷酸（'TNA'）的研究是对来自RNA紧密结构邻域的潜在天然核酸替代物的碱基配对特性进行系统实验研究的一部分。TNA是高效的Watson-Crick碱基配对系统，具有与RNA和DNA进行信息交叉配对的能力。此属性，以及系统的结构和（假定的）世代简化性，在寻找有关RN​​A起源的化学线索的情况下，需要对TNA进行特殊审查。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290000
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 2,6-二氨基嘌呤 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以53%的产率得到N²,N⁶-dibenzoyl-2,6-diaminopurine
  参考文献：
  名称：

  氨基尿嘧啶的脯氨酰胺，可通过互补模块修饰的有机催化剂

  摘要：

  带有氨基尿嘧啶的脯氨酰胺有机催化剂具有增强的NH酸度，额外的氢键供体以及通过沃森-克里克配对与互补模块自组装的特点。每个模块都会影响反应的选择性，特别是2,6-二氨基吡啶对反应的选择性有益。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800886

文献信息

• Base‐Pairing Properties of Double‐Headed Nucleotides
  作者：Mick Hornum、Julie Stendevad、Pawan K. Sharma、Pawan Kumar、Rasmus B. Nielsen、Michael Petersen、Poul Nielsen

  DOI：10.1002/chem.201901077

  日期：2019.5.28

  Nucleotides that contain two nucleobases (double‐headed nucleotides) have the potential to condense the information of two separate nucleotides into one. This presupposes that both bases must successfully pair with a cognate strand. Here, double‐headed nucleotides that feature cytosine, guanine, thymine, adenine, hypoxanthine, and diaminopurine linked to the C2′‐position of an arabinose scaffold were

  包含两个核碱基（双头核苷酸）的核苷酸有可能将两个独立核苷酸的信息浓缩为一个。前提是两个碱基都必须与同源链成功配对。在这里，开发并详细研究了具有胞嘧啶，鸟嘌呤，胸腺嘧啶，腺嘌呤，次黄嘌呤和二氨基嘌呤与阿拉伯糖支架的C2'-位相连的双头核苷酸。通过聚合合成有效地制备了这些单体单元，并通过自动亚磷酰胺方法将其掺入DNA寡核苷酸中。在几种情况下，通过基于紫外线的熔融温度分析和广泛的分子动力学研究，评估了它们的配对效率。共，
• [EN] L-2',3'-DIDEOXY NUCLEOSIDE ANALOGS AS ANTI-HEPATITIS B (HBV) AND ANTI-HIV AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE L-2', 3'-DIDESOXY NUCLEOSIDES UTILISES COMME AGENTS ANTI-HEPATITE B ET ANTI-VIH
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：WO1994027616A1

  公开（公告）日：1994-12-08

  (EN) The present invention relates to the discovery that certain dideoxynucleoside analogs which contain a dideoxy ribofuranosyl moiety having an L-configuration (as opposed to the naturally occurring D-configuration) exhibit unexpected activity against Hepatitis B virus (HBV). In particular, the compounds according to the present invention show potent inhibition of the replication of the virus in combination with very low toxicity to the host cells (i.e., animal or human tissue). Compounds according to the present invention exhibit primary utility as agents for inhibiting the growth or replication of HBV, HIV and other retroviruses, most preferably HBV. The compound 1-(2,3-dideoxy-beta-L-ribofuranosyl)-5-fluorocytosine is shown to be a potent anti-HIV agent with low toxicity to host cells.(FR) L'invention concerne la découverte que certains analogues de didésoxy nucléosides contenant une fraction didésoxy ribofuranosyle présentant une configuration L (à la différence de la configuration D naturelle) présentent une activité inattendue contre le virus de l'hépatite B. Les composés de l'invention présentent notamment une puissante inhibition de la réplication du virus en combinaison avec une très faible toxicité vis-à-vis des cellules hôtes (c'est-à-dire, des tissus animaux ou humains). Les composés de l'invention présentent une utilité principale comme agents destinés à inhiber la croissance et la réplication du virus de l'hépatite B, du VIH et d'autres rétrovirus, de préférence le virus de l'hépatite B. On a démontré que le composé 1-(2,3-didésoxy-béta-L-ribofuranosyle)-5-fluorocytosine constitue un agent puissant anti-VIH présentant une faible toxicité à l'égard de cellules hôtes.

  本发明涉及到发现了某些二脱氧核苷类似物，其中包含一个具有L构型（与自然存在的D构型相反）的二脱氧核糖苷基团，表现出意外的抗乙型肝炎病毒（HBV）的活性。特别地，本发明的化合物在与宿主细胞（即动物或人类组织）的毒性非常低的情况下，表现出对病毒复制的强效抑制。本发明的化合物主要用途是作为抑制HBV、HIV和其他逆转录病毒的生长或复制的药物，最好是HBV。已经证明化合物1-（2,3-二脱氧-β-L-核糖呋喃苷）-5-氟胞嘧啶是一种具有低毒性对宿主细胞的强效抗HIV药物。
• Synthesis of Potential Anticancer Agents. VII.² Nucleosides Derived from L-Rhamnopyranose
  作者：B. R. BAKER、KATHLEEN HEWSON

  DOI：10.1021/jo01359a028

  日期：1957.8
• A New Synthesis of Purine Nucleosides. The Synthesis of Adenosine, Guanosine and 2,6-Diamino-9-β-D-ribofuranosylpurine¹
  作者：John Davoll、Bertram A. Lowy

  DOI：10.1021/ja01148a071

  日期：1951.4
• 2,6-Diaminopurine in TNA:  Effect on Duplex Stabilities and on the Efficiency of Template-Controlled Ligations¹
  作者：Xiaolin Wu、Guillermo Delgado、Ramanarayanan Krishnamurthy、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1021/ol020016p

  日期：2002.4.1

  [GRAPHIC]Replacement of adenine by 2,6-diaminopurine-two nucleobases to be considered equivalent from an etiological point of view-strongly enhances the stability of TNA/TNA, TNA/RNA, or TNA/DNA duplexes and efficiently accelerates template-directed ligation of TNA ligands.

表征谱图