2-(4-bromophenyl)-4-hydrazinoquinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4-hydrazinoquinazoline
• 英文别名: [2-(4-bromophenyl)quinazolin-4-yl]hydrazine
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₄
• 分子量: 315.172
• InChiKey: GWQBCZXRGIXGJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-4-hydrazinoquinazoline 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(4-bromophenyl)-3-(p-tolyl)[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  5-(4-溴苯基)-和5-(5-溴噻吩-2-基)-取代的3-芳基[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉的合成

  摘要：

  一系列[1,2,4]三唑并[4,3 - c ]喹唑啉，带有3位对溴苯基或5-溴噻吩-2-基片段，通过相应的腙与溴在冰河中的氧化环化合成。乙酸在室温下。获得的三环衍生物是生物活性化合物和荧光团的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3554-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-4-氯喹唑啉 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-(4-bromophenyl)-4-hydrazinoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  5-(4-溴苯基)-和5-(5-溴噻吩-2-基)-取代的3-芳基[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉的合成

  摘要：

  一系列[1,2,4]三唑并[4,3 - c ]喹唑啉，带有3位对溴苯基或5-溴噻吩-2-基片段，通过相应的腙与溴在冰河中的氧化环化合成。乙酸在室温下。获得的三环衍生物是生物活性化合物和荧光团的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3554-7

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of 5-Phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>c</i>]quinazolin-3-amines
  作者：Yan Zheng、Ming Bian、Xian-Qing Deng、Shi-Ben Wang、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.201200376

  日期：2013.2

  In the present study we describe the syntheses and anticonvulsant activity evaluation of 5‐phenyl‐[1,2,4]triazolo[4,3‐c]quinazolin‐3‐amine derivatives. Their anticonvulsant activity and neurotoxicity were evaluated by the maximal electroshock seizure test (MES) and the rotarod test, respectively. The majority of the compounds prepared were effective in the MES screens at a dose level of 100 mg/kg.

  在本研究中，我们描述了 5-苯基-[1,2,4] 三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺衍生物的合成和抗惊厥活性评估。它们的抗惊厥活性和神经毒性分别通过最大电休克癫痫试验 (MES) 和旋转棒试验进行评估。大多数制备的化合物在 MES 筛选中以 100 mg/kg 的剂量水平有效。在这些化合物中，最有希望的是化合物 8h，其 ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数 (PI) 值为 5.8。在小鼠 MES 测试中，这些值优于丙戊酸盐提供的值（ED50 和 PI 值分别为 272 和 1.6）。除了其抗 MES 功效外，还确定了化合物 8h 对戊四唑和氨基硫脲诱导的癫痫发作的效力，
• Synthesis of Novel Derivatives of 5-Aryl/thienyl-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazoline
  作者：E. V. Nosova、A. E. Kopotilova、M. D. Likhacheva、T. N. Moshkina、D. S. Kopchuk

  DOI：10.1134/s0012500822600298

  日期：2022.8

  Abstract [1,2,4]Triazolo[4,3-c]quinazolines bearing p-bromophenyl or 5-bromothiophen-2-yl moiety at position 5 have been synthesized by cyclocondensation of the corresponding 4-hydrazinoquinazolines with ortho esters in boiling ethanol or glacial acidic acid. The synthesized tricyclic derivatives represent valuable intermediates for design of fluorophores and biologically active compounds. The possibility

  摘要 [1,2,4]三唑并[4,3 - c ]喹唑啉在第 5 位带有对溴苯基或 5-溴噻吩-2-基部分，通过相应的 4-肼基喹唑啉与原酸酯在沸腾乙醇或冰川酸。合成的三环衍生物代表了用于设计荧光团和生物活性化合物的有价值的中间体。通过交叉偶联反应修饰 5-(4-溴苯基) 衍生物的可能性已经得到证明。
• Optimization of the 2-arylquinazoline-4(3<i>H</i>)one scaffold for a selective and potent antitrypanosomal agent: modulation of the mechanism of action through chemical functionalization
  作者：Angel H. Romero、Elena Aguilera、Lourdes Gotopo、Gustavo Cabrera、Belén Dávila、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1039/d3md00243h

  日期：——

  sought to identify a potent and selective antitrypanosomal agent through modulation of the mechanism of action of a 2-arylquinazoline scaffold as an antitrypanosomal agent via chemical functionalization at the 4-position. We wished to use the: (i) susceptibility of trypanosomatids towards nitric oxide (NO) and reactive oxygen species (ROS); (ii) capacity of the 4-substituted quinazoline system to act

  我们试图通过4-位化学功能化调节 2-芳基喹唑啉支架作为抗锥虫药物的作用机制，从而鉴定出一种有效且选择性的抗锥虫药物。我们希望利用：（i）锥虫对一氧化氮（NO）和活性氧（ROS）的敏感性； (ii) 4-取代喹唑啉系统作为抗叶酸剂的能力。三个基于喹唑啉的部分彼此不同，在 4 位具有针对诱导 NO 和 ROS 产生的关键药效​​团，在体外针对婴儿利什曼原虫和克氏锥虫寄生虫进行了评估，并探索了它们的作用模式。用肼基和 5-硝基呋喃基-肼基药效团取代抗叶酸剂 2-芳基喹唑啉-4(3 H )one 4 位的氧部分可显着增强抗锥虫活性，这是由于促进了除抗叶酸剂反应之外的其他机制（例如 NO）或 ROS 生产，分别。在三种类型的化学官能化中，5-硝基呋喃基-肼基部分产生最有效的化合物。化合物3b是一个潜在的候选者，因为它对婴儿乳杆菌的前鞭毛体/无鞭毛体和克氏锥虫的上鞭毛体有亚微摩尔的反应，对巨噬细胞具有中等毒性
• 10.3390/molecules29112497
  作者：Moshkina, Tatyana N.、Kopotilova, Alexandra E.、Ivan’kina, Marya A.、Starnovskaya, Ekaterina S.、Gazizov, Denis A.、Nosova, Emiliya V.、Kopchuk, Dmitry S.、El’tsov, Oleg S.、Slepukhin, Pavel A.、Charushin, Valery N.

  DOI：10.3390/molecules29112497

  日期：——

  and [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline fluorophores with 4′-amino[1,1′]-biphenyl residue at position 5 have been prepared via Pd-catalyzed cross-coupling Suzuki–Miyaura reactions. The treatment of 2-(4-bromophenyl)-4-hydrazinoquinazoline with orthoesters in solvent-free conditions or in absolute ethanol leads to the formation of [4,3-c]-annulated triazoloquinazolines, whereas [1,5-c] isomers are formed

  两个系列的新型[1,2,4]三唑并[4,3-c]-和带有4'-氨基[1,1']-的[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉荧光团5 位联苯残基是通过 Pd 催化的交叉偶联 Suzuki-Miyaura 反应制备的。在无溶剂条件下或在无水乙醇中用原酸酯处理 2-(4-溴苯基)-4-肼基喹唑啉会导致形成 [4,3-c]-环状三唑并喹唑啉，而 [1,5-c] 异构体由于 Dimroth 重排而在酸性介质中形成。 1D-NMR 和 2D-​​NMR 光谱以及单晶 X 射线衍射分析明确证实了对溴苯基中间体和目标产物的稠合类型并确定了分子结构。在两种溶剂和固态下研究了目标化合物的光物理性质，并与相关的3-芳基取代的[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉进行了比较。研究表明，从三唑环中排除芳基片段可以提高溶液中的荧光量子产率。大多数合成结构在溶液中表现出中等到高的量子产率。此外，还研究了溶剂极性对荧光
• Antimicrobial Compounds
  申请人：Moy Terence

  公开号：US20120232110A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  This disclosure relates to compositions including certain compounds identified by a quantitative, high throughput assay to be effective in inhibiting the ability of a bacterium to kill a host organism, as well as methods for using these compounds for treating bacterial infections.