2-(4-溴苯基)-4-氯喹唑啉 | 83800-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-4-氯喹唑啉
• 中文别名: 2-(4-溴苯基)-4-氯-喹唑啉
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4-chloroquinazoline
• CAS: 83800-98-0
• 化学式: C₁₄H₈BrClN₂
• 分子量: 319.588
• InChiKey: LWOVKRLBRZYBQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-4-氯喹唑啉 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-(4-bromophenyl)-4-hydrazinoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  5-(4-溴苯基)-和5-(5-溴噻吩-2-基)-取代的3-芳基[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉的合成

  摘要：

  一系列[1,2,4]三唑并[4,3 - c ]喹唑啉，带有3位对溴苯基或5-溴噻吩-2-基片段，通过相应的腙与溴在冰河中的氧化环化合成。乙酸在室温下。获得的三环衍生物是生物活性化合物和荧光团的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3554-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(4-溴苯基)-4-氯喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  2-aryl-4-(morpholin-4-yl)quinazoline 发色团的合成和光物理性质：π-接头部分的影响

  摘要：

  已经提出了新型 2-aryl-4-(morpholin-4-yl) 喹唑啉的几步合成方法。已经在两种溶剂中研究了目标化合物的光物理性质，并与 2-噻吩基-4-(morpholin-4-yl) 喹唑啉对应物的光物理性质进行了比较。分析了π-接头部分的性质、排列和长度对染料光物理特性的影响。一般来说，用亚苯基一取代亚噻吩环会导致吸收和发射最大值蓝移，而具有缩短 π 系统的化合物在甲苯溶液中的吸收和发射与相应的联苯对应物相比表现出轻微的变化。这些化合物在溶液中以量子产率发光在甲苯中高达 75%，在乙腈中高达 46%。逐渐向溶液中加入酸后，荧光颜色和强度会发生变化甲苯中的发色团。发现(5-(4-二苯基氨基苯基)噻吩-2-基)-4-(吗啉-4-基)喹唑啉能够产生白光。此外，还研究了喹唑啉在不同含水量的 MeCN/水混合物中的排放行为。将水加入到喹唑啉的 MeCN 溶液中后，所有化合物的发射带位置和强度都发生了变化；一些发色团在

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110592

文献信息

• Synthesis, docking, and cytotoxic activities of novel 2-aryl-4-(arylamino)quinazolines
  作者：Nasrin Rahmannejadi、Soghra Khabnadideh、Issa Yavari

  DOI：10.1007/s00706-018-2270-3

  日期：2018.11

  AbstractA synthesis of functionalized 2-aryl-4-(arylamino)quinazolines from 4-chloro-2-arylquinazolines (derived from 2-arylquinazolin-4(3H)-one) and 5-chloroaniline derivatives in DMF is described. The interaction of 2-aryl-4-(arylamino)quinazolines with their biological target, human epithelial growth factor receptor (EGFR), was investigated by molecular docking. Docking results indicated lower binding

  摘要描述了在DMF中由4-氯-2-芳基喹唑啉（衍生自2-芳基喹唑啉-4（3 H）-一）和5-氯苯胺衍生物合成官能化的2-芳基-4-（芳基氨基）喹唑啉。通过分子对接研究了2-芳基-4-（芳基氨基）喹唑啉与其生物学靶标，人类上皮生长因子受体（EGFR）的相互作用。对接结果表明所有化合物对EGFR活性位点的结合能较低。使用MTT方法评估了十五种2-芳基-4-（芳基氨基）喹唑啉对肺腺癌（A549）和卵巢癌（SKOV3）细胞系的细胞毒活性。我们的结果表明，在所测试的化合物中，2-（4-溴苯基）-N-（5-氯-2-甲基苯基）喹唑啉-4-胺和N-（2，5-二氯苯基）-2-（4-氯苯基）喹唑啉-4-胺在两种细胞系上均显示出所需的细胞毒性活性。化合物2-（3-溴苯基）-N-（5-氯-2-甲基苯基）喹唑啉-4-胺和2-（4-溴苯基）-N-（2,5-二氯苯基）喹唑啉-4-胺显示适当分别对A549和SKOV3细胞系具有细胞毒活性。
• Synthesis, Crystal Structure, and Agricultural Antimicrobial Evaluation of Novel Quinazoline Thioether Derivatives Incorporating the 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridine Moiety
  作者：Zhijiang Fan、Jun Shi、Na Luo、Muhan Ding、Xiaoping Bao

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04733

  日期：2019.10.23

  A total of 22 quinazoline thioether derivatives incorporating a 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine moiety were designed, synthesized, and evaluated as antimicrobial agents in agriculture. Among these compounds, the chemical structure of compound 6l was further confirmed via single-crystal X-ray diffraction analysis. The bioassay results revealed that some of the compounds possessed noticeable in vitro antibacterial

  总共设计，合成和评估了22个结合有1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶部分的喹唑啉硫醚衍生物，并将其作为农业上的抗菌剂进行了评估。在这些化合物中，通过单晶X射线衍射分析进一步证实了化合物6l的化学结构。生物测定结果表明，某些化合物对被测植物病原菌具有显着的体外抗菌活性。例如，化合物6b和6g的抗轴索黄单胞菌pv的EC 50值低至10.0和24.7μg / mL 。红蜘蛛（西飞），分别比市售农用杀菌剂比美噻唑（56.9μg/ mL）好得多。特别地，还发现化合物6b能够抑制病原细菌米氏黄单胞菌（Xanthomonas oryzae pv）。米曲霉（白叶枯病）约12倍于对照叶枯唑更有效，在其EC方面50的值（7.2对89.8微克/毫升）。重要的是，在该系列中，活性最高的化合物6b证明是具有最高亲水性和最低分子量的化合物。体内生物测定进一步显示了6b作为控制Xoo的有前途的植物杀菌剂的应用前景。。另外，还在50μg/
• Synthesis, in vitro cytotoxic, anti-Mycobacterium tuberculosis and molecular docking studies of 4-pyridylamino- and 4-(ethynylpyridine)quinazolines
  作者：Kabelo B. Dilebo、Njabulo J. Gumede、Winston Nxumalo、Thabe M. Matsebatlela、Dikgale Mangokoana、Ngaoko R. Moraone、Bernard Omondi、Richard M. Mampa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130824

  日期：2021.11

  of 4-(pyridylamino)- and 4-(ethynylpyridine)quinazolines were successfully prepared via Sonogashira cross-coupling and dechloroamination reactions on the C(4)-Cl position of the requisite 2-(p-phenyl)-4-chloroquinazolines. The prepared compounds were characterized by means of 1H- and 13C-NMR, FT-IR and mass spectrometry techniques. The structure of 2-(4-chlorophenyl)-4-(2-(pyridin-4-yl) ethynyl) quinazoline

  通过在必需的 2-(对苯基)-4-氯喹唑啉的 C(4)-Cl 位置进行 Sonogashira 交叉偶联和脱氯胺化反应，成功制备了一系列 4-(吡啶基氨基)-和 4-(乙炔基吡啶)喹唑啉. 制备的化合物通过1 H-和13 C-NMR、FT-IR和质谱技术表征。来自 4-(乙炔基吡啶) 系列的 2-(4-氯苯基)-4-(2-(吡啶-4-基) 乙炔基) 喹唑啉的结构通过单晶 X 射线分析证实，表明单斜晶系和 P21 /c 空间群。评估了 4-氯-、4-（吡啶氨基）-和 4-（乙炔基吡啶）-喹唑啉系列化合物的抗结核分枝杆菌( Mtb) 体外使用利福平作为参考药物的特性。Alamar Blue 测定（Mtb H37Rv 菌株）的结果显示有希望的 MIC 90范围从 <0.7 到 >125 µM。合成化合物的细胞毒性在最大浓度为 50 µM 时针对 Raw 264.7 微噬细胞系进行了测试。通过分子
• COMPOUND, ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT MATERIAL, INK COMPOSITION, ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT, ELECTRONIC DEVICE, AND METHOD FOR PRODUCING COMPOUND
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US20160197288A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  A compound represented by formula (1): wherein *a, *b, R 1 , X 1 , L 1 , L 2 , n, A 1 , and A 2 are as defined in the description, and a production method of the compound represented by formula (1) are provide. In the production method, A 1 is introduced under a reaction condition in which the reactivity of Hal 2 in a compound represented by formula (I): wherein *c, *d, R 1 , X 1 , L 1 , L 2 , n, A 1 , A 2 , Hal 1 , and Hal 2 are as defined in the description, is extremely low as compared with that of Hal 1 and then A 2 which is different from A 1 is introduced under a reaction condition in which the reactivity of Hal 2 is high. The compound represented by formula (1) is formed into a layer by a coating method and meets various performance requirements of an organic EL device.

  公式（1）所表示的化合物：其中*a，*b，R1，X1，L1，L2，n，A1和A2的定义如说明书中所定义，并且提供了化合物（1）的生产方法。在生产方法中，A1在反应条件下引入，其中在化合物（I）所表示的卤素2的反应性在Hal1相比下极低，其中* c，* d，R1，X1，L1，L2，n，A1，A2，Hal1和HaL2的定义如说明书中所定义，然后在HaL2的反应性高的反应条件下引入不同于A1的A2。化合物（1）通过涂覆方法形成一层，并满足有机EL器件的各种性能要求。
• Design, Synthesis, and Evaluation of 18F-Labeling CYP1B1 PET Tracer Based on 2-Phenylquinazolin
  作者：Jiajing Cai、Lan Yi、Zhu Xia、Xinyue Huang、Meixian Yang、Zhenghuan Zhao、Chenyang Gao、Hengyi Yang、Jiayuan Zhang、Zhiping Peng、Dachuan Qiu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129533

  日期：2023.11

  Cytochrome P450 (CYP)1B1 has been identified to be specifically overexpressed in several solid tumors, thus it’s a potential target for the detection of tumors. Based on the 2-Phenylquinazolin CYP1B1 inhibitors, we designed and synthesized several positron emission computed tomography (PET) imaging probes targeting CYP1B1. Through IC50 determinations, most of these probes exhibited good affinity and

  细胞色素 P450 (CYP)1B1 已被确定在几种实体瘤中特异性过度表达，因此它是检测肿瘤的潜在靶点。基于2-苯基喹唑啉CYP1B1抑制剂，我们设计并合成了多种针对CYP1B1的正电子发射计算机断层扫描（PET）成像探针。通过IC 50测定，大多数探针对CYP1B1表现出良好的亲和力和选择性。考虑到它们的亲和力、溶解度和18 F 标记方法，我们选择化合物5c作为最佳候选。[ 18 F] 5c的18 F 放射性标记易于处理，具有良好的放射性标记产率和放射化学纯度。体外和体内稳定性研究表明探针[ 18 F]5c具有良好的稳定性。在细胞结合实验中，[ 18 F]5c可以被肿瘤细胞，特别是HCT-116细胞特异性摄取。尽管肿瘤-血液（T/B）和肿瘤-肌肉（T/M）值以及PET成像结果并不令人满意，但未来仍有可能在5c的基础上进行结构修饰，开发针对CYP1B1的PET探针。