(R)-(+)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline | 199678-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (R)-(+)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
• 英文别名: (1R)-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline；(1R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 199678-81-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00404505
• 分子量: 292.337
• InChiKey: ZLAJKSCIINOCQJ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium fluoride 、 氢气 、 氧气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (R)-1,2,3,4-Tetrahydro-2-[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-pyrimidin-2-yl]-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-9H-pyrrolo-[3,4-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶基吡咯并喹诺酮类药物是治疗勃起功能障碍的高效和选择性PDE5抑制剂。

  摘要：

  发现了一系列N-嘧啶基吡咯并喹诺酮类是非常有效和选择性的PDE5抑制剂。代表性化合物在狗勃起功能障碍模型中显示出体内功效，并且可以口服生物利用。

  DOI：

  10.1021/jm025545d
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-(+)-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  嘧啶基吡咯并喹诺酮类药物是治疗勃起功能障碍的高效和选择性PDE5抑制剂。

  摘要：

  发现了一系列N-嘧啶基吡咯并喹诺酮类是非常有效和选择性的PDE5抑制剂。代表性化合物在狗勃起功能障碍模型中显示出体内功效，并且可以口服生物利用。

  DOI：

  10.1021/jm025545d

文献信息

• Substituted pyrrolopyridinone derivatives useful as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020010183A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The invention relates to novel pyrrolopyridinone derivatives of the formula (I) or (II): 1 pharmaceutical compositions containing the compounds and their use for the treatment of sexual dysfunction.

  这项发明涉及公式(I)或(II)的新型吡咯吡啶酮衍生物： 1 含有这些化合物的药物组合物及其用于治疗性功能障碍的用途。
• [EN] COMPOUNDS DERIVED FROM 2-(3-METHYLENEDIOXY)-BENZOYL INDOL<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DU 2-(3-MÉTHYLÈNEDIOXY)-BENZOYL-INDOLE
  申请人：BIOLAB SANUS FARMACEUTICA LTDA

  公开号：WO2010037190A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention describes a series of derivatives of 2-(3-methylenedioxy)-benzoyl indol, their mixtures, their pharmaceutically acceptable salts, their enantiomers, pharmaceutical compositions comprising them, processes for preparing them, use in the prophylactic and/or curative treatment of sexual dysfunction. More specifically, the invention describes derivatives (R)-3-((2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-carbonyl)-1H-indol-3-yl)methyl)-1-methylpiperazine-2,5-dione, and S)-3-((2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-carbonyl)-1H-indol-3-yl)methyl)-1-methylpiperazine-2,5-dione.

  本发明描述了2-(3-甲烯基二氧苯基)-苯甲酰吲哚的一系列衍生物，它们的混合物，它们的药学上可接受的盐，它们的对映体，包括它们的制药组合物，以及用于预防和/或治疗性功能障碍的用途。更具体地，本发明描述了(R)-3-((2-(苯并[d][1,3]二氧杂环[5.5.1.0^2,6]十二烷-5-羰基)-1H-吲哚-3-基)甲基)-1-甲基哌嗪-2,5-二酮和(S)-3-((2-(苯并[d][1,3]二氧杂环[5.5.1.0^2,6]十二烷-5-羰基)-1H-吲哚-3-基)甲基)-1-甲基哌嗪-2,5-二酮的衍生物。
• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US20040116458A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Compounds of the general structural formula 1 and use of the compounds and salts and solvates thereof, as therapeutic agents.

  一般结构式1的化合物及其盐和溶剂化合物的用途，作为治疗剂。
• Carboline derivatives
  申请人：Lilly Icos LLC.

  公开号：US07122554B2

  公开（公告）日：2006-10-17

  Compounds of the general structural formula and use of the compounds and salts and solvates thereof, as therapeutic agents.

  一般结构式的化合物及其盐和溶剂化合物的用途，作为治疗剂。
• METHODS FOR TREATING CANCER AND NON-NEOPLASTIC CONDITIONS
  申请人：Almstead Neil

  公开号：US20120202763A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Compounds that selectively inhibit pathological production of human vascular endothelial growth factor (VEGF) and compositions comprising such Compounds are described. Compounds that inhibit viral replication or the production of viral RNA or DNA or viral protein and compositions comprising such Compounds are described. Also described are methods of reducing VEGF using such Compounds and methods for treating cancer and non-neoplastic conditions involving the administration of such Compounds. Further described are methods of inhibiting viral replication or the production of viral RNA or DNA or viral protein using such Compounds and methods for treating viral infections involving the administration of such Compounds. The Compounds may be administered as a single agent therapy or in combination with one or more additional therapies to a human in need of such treatments.

  本文介绍了选择性抑制人类血管内皮生长因子（VEGF）病理性产生的化合物以及包含这些化合物的组合物。本文还介绍了抑制病毒复制或病毒RNA或DNA或病毒蛋白质产生的化合物以及包含这些化合物的组合物。同时，本文还介绍了使用这些化合物减少VEGF的方法以及使用这些化合物治疗癌症和非肿瘤性疾病的方法。本文还介绍了使用这些化合物抑制病毒复制或病毒RNA或DNA或病毒蛋白质产生的方法以及使用这些化合物治疗病毒感染的方法。这些化合物可以作为单一治疗剂或与一个或多个其他治疗剂联合使用，用于治疗需要这些治疗的人类。