6-(1-hydroxy-3-methylbutyl)-7-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one | 16850-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(1-hydroxy-3-methylbutyl)-7-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: Tetrahydrodehydrogeijerin；6-(1-hydroxy-3-methyl-butyl)-7-methoxy-chromen-2-one；Coumarin, 6-(2-hydroxy-3-methylbutyl)-7-methoxy-；6-(1-hydroxy-3-methylbutyl)-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 16850-96-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: ZRXJDVGAMZQYJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-hydroxy-3-methylbutyl)-7-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one 在 二氧化碳 、 human carbonic anhydrase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  香豆基甲酰胺衍生物作为选择性碳酸酐酶IX抑制剂的合成，生物活性和多尺度分子建模研究。

  摘要：

  合成了具有硫脲部分作为烷基链和/或杂环核之间的连接基的新香豆素-羧酰胺衍生物，并评估了它们对人碳酸酐酶（hCA）亚型hCA I，II，VII和IX的抑制活性。虽然hCA I，II和VII同工型不受所研究化合物的抑制，但与肿瘤相关的同工型hCA IX在高纳摩尔范围内受到抑制。2-Oxo-N-（（（2-（吡咯烷基-1-基）乙基）氨基甲硫酰基）-2H-色烯-3-羧酰胺（e11）对hCA IX表现出选择性抑制作用，Ki为107.9 nM。为了更好地理解所研究分子的抑制特性，使用了多尺度分子建模方法。

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1354857

文献信息

• Synthesis, biological activity and multiscale molecular modeling studies for coumaryl-carboxamide derivatives as selective carbonic anhydrase IX inhibitors
  作者：Belma Zengin Kurt、Fatih Sonmez、Serdar Durdagi、Busecan Aksoydan、Ramin Ekhteiari Salmas、Andrea Angeli、Mustafa Kucukislamoglu、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2017.1354857

  日期：2017.1.1

  anhydrase (hCA) isoforms hCA I, II, VII and IX were evaluated. While the hCA I, II and VII isoforms were not inhibited by the investigated compounds, the tumour-associated isoform hCA IX was inhibited in the high nanomolar range. 2-Oxo-N-((2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)carbamothioyl)-2H-chromene-3-carboxamide (e11) exhibited a selective inhibitory action against hCA IX with the Ki of 107.9 nM. In order to better

  合成了具有硫脲部分作为烷基链和/或杂环核之间的连接基的新香豆素-羧酰胺衍生物，并评估了它们对人碳酸酐酶（hCA）亚型hCA I，II，VII和IX的抑制活性。虽然hCA I，II和VII同工型不受所研究化合物的抑制，但与肿瘤相关的同工型hCA IX在高纳摩尔范围内受到抑制。2-Oxo-N-（（（2-（吡咯烷基-1-基）乙基）氨基甲硫酰基）-2H-色烯-3-羧酰胺（e11）对hCA IX表现出选择性抑制作用，Ki为107.9 nM。为了更好地理解所研究分子的抑制特性，使用了多尺度分子建模方法。