4-Pyrrolidinotetrolic acid | 38346-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Pyrrolidinotetrolic acid
• 英文别名: 4-(1-pyrrolidinyl)tetrolic acid；4-Pyrrolidin-1-ylbut-2-ynoic acid
• CAS: 38346-98-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: BJFBOTPLASYWPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 4-Pyrrolidinotetrolic acid 、 2-amino-8-ethylthio-7-ethyl-5-(p-methylphenyl)-3H-1,4-benzodiazepine 以 tetrahydrofuran N,N-dimethylformamide 为溶剂， 以to give 10-ethylthio-9-ethyl-1-(1-pyrrolidinylmethyl)-7-(p-methylphenyl)pyrimido[1,2-a][1,4]benzodiazepin-3(5H)-one的产率得到10-Ethylthio-9-ethyl-1-(1-pyrrolidinylmethyl)7-(p-methylphenyl)pyrimido[1,2-a][1,4]-benzodiazepin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  7-phenylpyrimido[1,2-alpha][1,4]benzodiazepin-3(5H)-ones

  摘要：

  公式II的7-苯基嘧啶并[1,2-a][1,4]苯二氮平-3(5H)-酮：##STR1## 其中R.sub.o选择自氢，1到3个碳原子的烷基，包括，--COOR，其中R定义为上述烷基，##STR2## 其中n为1到4的数字，R.sub.6和R.sub.7为氢或上述定义的烷基或一起##STR3## 选择自吡咯烷基，哌嗪基，吗啉基和4-甲基哌嗪基，以及--CH.sub.2 OH;其中R.sub.1选择自氢，羟基，乙酰氧基，丙酸酯氧基，琥珀酸酯氧基和其烷基酯;其中R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5选择自氢，卤素，硝基，氰基，三氟甲基，低烷基，-烷氧基，-烷基硫基，-烷基亚磺酰基，-烷基磺酰基，-烷酰胺基和-二烷基氨基，通过将式I的2-氨基-5-苯基-3H-1,4-苯二氮平与从以下化合物中选择的化合物缩合而制得：HC.tbd.C--COOR，ROOC.tbd.C--COOR，其中R为上述定义的烷基，包括，##STR5## 其中R'为上述定义的烷基或##STR6##定义为上述，以给出式IIa的化合物##STR7## 其中R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5如上所述，Ro'选择自氢，如上所述的烷基，--COOR如上所述，以及##STR8##如上所述。通过还原化合物IIa，其中R.sub.o为--CH.sub.2 OH，获得公式II的化合物，其中R.sub.o为--CH.sub.2 OH，通过还原化合物IIa，其中R.sub.o '为--COOR，获得公式II的化合物。公式II的化合物及其药理学上可接受的酸盐和N-氧化物对于鸟类和哺乳动物是有用的镇静剂和镇痛剂。

  公开号：

  US04978753A1

文献信息

• Novel carboxyalkyl peptides and thioethers and ethers of peptides as antihypertensive agents
  申请人：UNIVERSITY OF MIAMI

  公开号：EP0048159A2

  公开（公告）日：1982-03-24

  Novel inhibitors of angiotensin converting enzyme are disclosed which have the general formula Wherein X = X, O or NR9, R4 and R5 form with -N-C- a 4-6 membered ring structure as described and the other R substituents are selected from a variety of disclosed groups.

  已公开的新型血管紧张素转换酶抑制剂具有通式 其中 X = X、O 或 NR9，R4 和 R5 与 -N-C- 形成所述的 4-6 分子环结构，其他 R 取代基选自已公开的各种基团。
• Novel complex amido and imido derivatives of carboxyalkyl peptides and thioethers and ethers of peptides
  申请人：Ryan, James Walter

  公开号：EP0073143A2

  公开（公告）日：1983-03-02

  Novel inhibitors of angiotensin converting enzyme are disclosed which have the general formula wherein R, and/or R3 form complex amides and imides thereof, X = S, O or NR3, R4 and Rs form with -N-C- a 4-6 membered ring structure as described and the other R substituents are selected from a variety of disclosed groups.

  已公开的新型血管紧张素转换酶抑制剂具有通式 其中 R 和/或 R3 形成其复合酰胺和亚胺，X = S、O 或 NR3，R4 和 Rs 与 -N-C- 形成所述的 4-6 分子环结构，其他 R 取代基选自各种已公开的基团。
• US4766110A
  申请人：——

  公开号：US4766110A

  公开（公告）日：1988-08-23
• US4978753A
  申请人：——

  公开号：US4978753A

  公开（公告）日：1990-12-18
• 7-phenylpyrimido[1,2-alpha][1,4]benzodiazepin-3(5H)-ones
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04978753A1

  公开（公告）日：1990-12-18

  A 7-phenylpyrimido[1,2-a][1,4]benzodiazepin-3(5H)-ones of the formula II: ##STR1## wherein R.sub.o is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 3 carbon atoms, inclusive, --COOR in which R is alkyl defined as above, ##STR2## in which n is a number of 1 to 4, R.sub.6 and R.sub.7 are hydrogen or alkyl defined as above or together ##STR3## is selected from the group consisting of pyrrolidino, piperidino, morpholino, and 4-methylpiperazino, and --CH.sub.2 OH; wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, acetoxy, propionoxy, succinyloxy, and alkyl esters thereof; wherein R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 are selected from the group consisting of hydrogen, halogen, nitro, cyano, trifluoromethyl, lower-alkyl, -alkoxy, -alkylthio, -alkylsulfinyl, -alkylsulfonyl, -alkanoylamino and -dialkylamino, are synthesized by condensing a 2-amino-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepine of the formula I ##STR4## with a compound selected from the group consisting of acetylenic compounds of the formulae HC.tbd.C--COOR, ROOC.tbd.C--COOR in which R is alkyl defined above, inclusive, and ##STR5## in which R' is alkyl defined as above or ##STR6## defined as above, to give a compound of formula IIa ##STR7## wherein R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 is defined as above, and Ro' is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl as defined above, --COOR as defined above, and ##STR8## as defined above. Compounds of formula II wherein R.sub.o is --CH.sub.2 OH are obtained by reducing a compound IIa wherein R.sub.o is --CH.sub.2 OH are obtained by reducing a compound IIa wherein R.sub.o ' is --COOR. The compounds of formula II and their pharmacologically acceptable acid addition salts and N-oxides are useful tranquilizers and sedatives for birds and mammals.

  化合物II的结构式为：##STR1## 其中R.sub.o选自羟基，1到3个碳原子的烷基，--COOR，其中R为上述定义的烷基，##STR2## 其中n为1到4的数字，R.sub.6和R.sub.7为氢或上述定义的烷基，或一起##STR3## 选自吡咯烷基，哌啶基，吗啉基和4-甲基哌嗪基，和--CH.sub.2 OH;其中R.sub.1选自羟基，乙酰氧基，丙酰氧基，琥珀酰氧基和其烷基酯类；其中R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5选自氢，卤素，硝基，氰基，三氟甲基，低烷基，-烷氧基，-烷基硫基，-烷基亚磺酰基，-烷基磺酰基，-烷酰氨基和-二烷基氨基，通过将公式I的2-氨基-5-苯基-3H-1,4-苯二氮平与选自公式HC.tbd.C--COOR，ROOC.tbd.C--COOR的乙炔化合物以及##STR5## 其中R'为上述定义的烷基或##STR6## 定义如上的化合物缩合而成，得到公式IIa的化合物##STR7## 其中R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5如上所定义，Ro'选自氢，如上定义的烷基，--COOR，以及##STR8## 如上定义的化合物。其中R.sub.o为--CH.sub.2 OH的化合物是通过还原R.sub.o'为--COOR的化合物IIa得到的。化合物II及其药学上可接受的酸盐和N-氧化物是对鸟类和哺乳动物有用的镇静剂和镇痛剂。