2-Allylsulfanyl-6-(3,5-dimethyl-benzyl)-5-ethyl-3H-pyrimidin-4-one | 199852-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Allylsulfanyl-6-(3,5-dimethyl-benzyl)-5-ethyl-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 4(1H)-Pyrimidinone, 6-((3,5-dimethylphenyl)methyl)-5-ethyl-2-(2-propenylthio)-；4-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]-5-ethyl-2-prop-2-enylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 199852-44-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂OS
• 分子量: 314.451
• InChiKey: FKTMKVQZPQMUGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allylsulfanyl-6-(3,5-dimethyl-benzyl)-5-ethyl-3H-pyrimidin-4-one 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 溴 作用下， 生成 3-(溴甲基)-5-(3,5-二甲基苯甲基)-6-乙基-2,3-二氢-7H-[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮
  参考文献：
  名称：

  新型2，3-二氢-7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮的合成及抗HIV-1活性。

  摘要：

  适当取代的2,3-二氢-7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-9-12和18被认为是HEPT（1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（（还发现其中一些化合物对HIV-1有活性，其中最活跃的化合物是2,3-二氢-5-[（3,5-二甲基苯基）甲基] -3-乙氧基-6-乙基-7H-噻唑并[3，2-a]嘧啶-7-一（10b）。用2-溴乙醛缩醛进行5-烷基-6-（芳基甲基）-2-硫尿嘧啶1-4的S-烷基化以提供S- [双（烷氧基）乙基]衍生物5-8，并用烯丙基溴提供S -烯丙基衍生物17.使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMS triflate）作为催化剂，通过甲硅烷基化5-8的N1区域选择性分子内环化反应获得目标化合物9-12。

  DOI：

  10.1021/jm970443m
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-2,3-dihydro-2-thioxopyrimidin-4(1H)-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到2-Allylsulfanyl-6-(3,5-dimethyl-benzyl)-5-ethyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型2，3-二氢-7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮的合成及抗HIV-1活性。

  摘要：

  适当取代的2,3-二氢-7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-9-12和18被认为是HEPT（1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（（还发现其中一些化合物对HIV-1有活性，其中最活跃的化合物是2,3-二氢-5-[（3,5-二甲基苯基）甲基] -3-乙氧基-6-乙基-7H-噻唑并[3，2-a]嘧啶-7-一（10b）。用2-溴乙醛缩醛进行5-烷基-6-（芳基甲基）-2-硫尿嘧啶1-4的S-烷基化以提供S- [双（烷氧基）乙基]衍生物5-8，并用烯丙基溴提供S -烯丙基衍生物17.使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMS triflate）作为催化剂，通过甲硅烷基化5-8的N1区域选择性分子内环化反应获得目标化合物9-12。

  DOI：

  10.1021/jm970443m