3-hydroxydehydroiso-α-lapachone | 178900-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-hydroxydehydroiso-α-lapachone
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzo[f]benzofuran-4,9-dione；3-hydroxy-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydrobenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 178900-40-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: XLBAEJKIEVPOMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxydehydroiso-α-lapachone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以26 mg的产率得到2-(1'-methylethenyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  高等植物中的醌和相关化合物。第16部分。中华根瘤菌（Radermachera sinica Hemsl）的萘醌。（紫花菊科）

  摘要：

  五个新的萘醌，与公知的萘醌沿拉帕醇（1），脱氢α拉帕醌（2），和dehydroiso-α拉帕醌（3），已经从的木材中分离菜豆树Hemsl。这些新醌的结构被确定为3-羟基-6-甲氧基脱氢异α-lapachone（4），3-羟基脱氢异α-lapachone（5），3,6-二甲氧基脱氢异α-lapachone（6），3， 5-二羟基-6-甲氧基脱氢异-α-拉帕酮（7）和2-异丙烯基萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-醌（8）。发现这些醌是两种对映异构体以各种比例的混合物，例如，（3），2 R：2 S，4.5：1; （4），2 R，3 R：2 S，3 S，1：1；（5），2 R，3 R：2 S，3 S，4.2：1；（6），主要是2 R，3 R；及（7），主要是2-小号，3小号。

  DOI：

  10.1039/p19810002764

文献信息

• Revision of the relative and absolute stereochemistries of 3-hydroxydehydroiso-α-lapachone and its 8-hydroxy derivative
  作者：Poonam Khandelwal、Pahup Singh、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Kohei Johmoto、Hidehiro Uekusa、Hironori Masubuti、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1016/j.phytol.2014.10.004

  日期：2014.12

  Rare derivatives of dehydroiso-alpha-lapachone, 3-hydroxydehydroiso-alpha-lapachone (1) and 3,8-dihydrox-ydehydroiso- alpha-lapachone (2) along with 5-hydroxydehydroiso-alpha-lapachone, 5-methoxy-dehydroisoa-alpha-lapachone, and 8-methoxy-dehydroiso-alpha-lapachone were isolated from a chloroform extract of the heartwood of Heterophragma adenophyllum (Bignoniaceae). A reinvestigation of the structures of 1 and 2 using NMR spectroscopic analysis and Mosher's method, combined with a vibrational circular dichroism (VCD) method and X-ray analysis for 1, indicated that the cis-orientation of the isopropenyl and OH groups originally assigned for 1 and 2 needs to be revised to the trans-orientation. Furthermore, the previously assigned R configuration at C-3 of 1 and 2 must be corrected as the S configuration. (C) 2014 Phytochemical Society of Europe. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.