10-(chloroacetyl)folic acid | 80402-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 10-(chloroacetyl)folic acid
• 英文别名: 2-[[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methyl-(2-chloroacetyl)amino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 80402-32-0
• 化学式: C₂₁H₂₀ClN₇O₇
• 分子量: 517.885
• InChiKey: GPYCTGYCSIRZEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(chloroacetyl)folic acid 在 铂 氢气 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5,10-Methenyltetrahydrofolat 、 10-acetyl-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid 、 5,6,7,8-tetrahydro-N⁵,N¹⁰-(2-oxoethylene)folic acid
  参考文献：
  名称：

  合成伪辅因子类似物作为叶酸酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  5,6,7,8-四氢叶酸（THF，7）与光气，硫光气和溴化氰反应生成桥连衍生物5,10-（CO）-THF（8），5,10-（CS） -THF（9）和5,10-（C = NH）-THF（11）。10-（氯乙酰基）叶酸（2）的催化加氢得到5,10-（CH 2 CO）-THF（12）。与10-（3-氯丙酰基）叶酸（3）的类似反应得到10-（ClCH2CH2CO）-THF（14），而不是5,10-（CH2CH2CO）-THF（13）。在10-乙氧基叶酸（5）的催化氢化中，初始产物10-（EtO2CCO）-THF（22）容易重排，得到5-（EtO2CCO）-THF（21）。用氯乙酰氯酰化THF，得到N5，N10-二酰化产物（18或19），其不能转化为5,10-COCH2）-THF（17）。分别用乙醛酸和5-羟基戊醛对THF进行还原烷基化，得到5-（HO2CCH2）-THF（24）和5- [HO（CH2）5]

  DOI：

  10.1021/jm00344a014
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 DL-叶酸 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到10-(chloroacetyl)folic acid
  参考文献：
  名称：

  合成伪辅因子类似物作为叶酸酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  5,6,7,8-四氢叶酸（THF，7）与光气，硫光气和溴化氰反应生成桥连衍生物5,10-（CO）-THF（8），5,10-（CS） -THF（9）和5,10-（C = NH）-THF（11）。10-（氯乙酰基）叶酸（2）的催化加氢得到5,10-（CH 2 CO）-THF（12）。与10-（3-氯丙酰基）叶酸（3）的类似反应得到10-（ClCH2CH2CO）-THF（14），而不是5,10-（CH2CH2CO）-THF（13）。在10-乙氧基叶酸（5）的催化氢化中，初始产物10-（EtO2CCO）-THF（22）容易重排，得到5-（EtO2CCO）-THF（21）。用氯乙酰氯酰化THF，得到N5，N10-二酰化产物（18或19），其不能转化为5,10-COCH2）-THF（17）。分别用乙醛酸和5-羟基戊醛对THF进行还原烷基化，得到5-（HO2CCH2）-THF（24）和5- [HO（CH2）5]

  DOI：

  10.1021/jm00344a014

文献信息

• Synthesis of pseudocofactor analogs as potential inhibitors of the folate enzymes
  作者：Carroll Temple、L. Lee Bennett、Jerry D. Rose、Robert D. Elliott、John H. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00344a014

  日期：1982.2

  folic acid and 5-(CHO)-THF were reductively alkylated with formaldehyde to give 10-methylfolic acid (6) and 5-(CHO)-10-(CH3)-THF (28), respectively. These compounds were tested as inhibitors of the enzymes involved in folate metabolism and for activity against lymphocytic leukemia P388 in mice.

  5,6,7,8-四氢叶酸（THF，7）与光气，硫光气和溴化氰反应生成桥连衍生物5,10-（CO）-THF（8），5,10-（CS） -THF（9）和5,10-（C = NH）-THF（11）。10-（氯乙酰基）叶酸（2）的催化加氢得到5,10-（CH 2 CO）-THF（12）。与10-（3-氯丙酰基）叶酸（3）的类似反应得到10-（ClCH2CH2CO）-THF（14），而不是5,10-（CH2CH2CO）-THF（13）。在10-乙氧基叶酸（5）的催化氢化中，初始产物10-（EtO2CCO）-THF（22）容易重排，得到5-（EtO2CCO）-THF（21）。用氯乙酰氯酰化THF，得到N5，N10-二酰化产物（18或19），其不能转化为5,10-COCH2）-THF（17）。分别用乙醛酸和5-羟基戊醛对THF进行还原烷基化，得到5-（HO2CCH2）-THF（24）和5- [HO（CH2）5]