2-(dibutylamino)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 14128-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(dibutylamino)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-dibutylamino-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-(Dibutyl-amino)-[3,1]benzoxazin-4-one；2-(dibutylamino)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 14128-52-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: GDNWIZPWCQRWSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异氰酸苯甲酰氯 、 二正丁胺 以 苯 为溶剂， 生成 2-(dibutylamino)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4H-3,1-benzoxazin-4-ones from 2-isocyanatobenzoyl chloride and aliphatic amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01287a073

文献信息

• Design and synthesis of 4H-3,1-benzoxazin-4-ones as potent alternate substrate inhibitors of human leukocyte elastase
  作者：Allen Krantz、Robin W. Spencer、Tim F. Tam、Teng Jiam Liak、Leslie J. Copp、Everton M. Thomas、Steven P. Rafferty

  DOI：10.1021/jm00164a002

  日期：1990.2

  inhibitors of the serine proteinase human leukocyte elastase (HL elastase) and form acyl enzyme intermediates during enzyme catalysis. We have synthesized a large variety of benzoxazinones using specific methods that have been adapted to achieve the pattern of ring substitution dictated by theoretical considerations. The results of the inhibition of HL elastase by 175 benzoxazinones are reported herein

  4H-3,1-Benzoxazin-4-ones是丝氨酸蛋白酶人类白细胞弹性蛋白酶（HL弹性蛋白酶）的替代底物抑制剂，在酶催化过程中形成酰基酶中间体。我们已经使用特定方法合成了多种苯并恶嗪酮，这些特定方法已被调整以实现理论上的考虑而决定的环取代方式。本文参考疏水常数D，碱水解速率kOH-，抑制常数Ki及其组分酰化和脱酰化速率常数kon和koff分别报道了175种苯并恶嗪酮对HL弹性蛋白酶的抑制结果。化合物的范围是可观的。碱水解速率和kon跨度为6，koff覆盖5，ki跨度为8个数量级。在这个大数据集上的多元回归已被用于隔离电子和空间效应以及化合物稳定性和弹性蛋白酶抑制特异的其他因素的作用。本质上，简单的电子参数足以说明碱性水解数据中几乎所有的变化，表明电子因素是此类苯并嗪酮反应性的主要决定因素。显着增强苯并恶嗪酮I效力的因素是R5烷基和R2撤离电子。R 7和R 8中的体积大和化合物疏水性不显着，但是R
• Direct Access to 2‐Aminobenzoxazinones via Ph ₃ P‐I ₂ Mediated Deoxygenative Amination of Isatoic Anhydrides with Tertiary Amines
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Nittaya Wiriya、Surat Hongsibsong、Wong Phakhodee

  DOI：10.1002/ejoc.202201069

  日期：2022.11.18

  Under ultrasonic irradiation, tertiary amines react rapidly with Ph3P-I2-activated isatoic anhydrides to afford 2-amino-substituted benzoxazinones regioselectively without competing C-4 substitution. Spectroscopic evidence suggests that the reaction proceeds through C2 activation of isatoic anhydrides, followed by amine substitution-N-dealkylation sequence.

  在超声波照射下，叔胺与 Ph 3 P-I 2活化的靛红酸酐快速反应，区域选择性地提供 2-氨基取代的苯并恶嗪酮，而没有竞争性的 C-4 取代。光谱证据表明，该反应通过靛红酸酐的 C2 活化进行，然后是胺取代-N-脱烷基化序列。
• Synthesis of 4H-3,1-benzoxazin-4-ones from 2-isocyanatobenzoyl chloride and aliphatic amines
  作者：Henri Ulrich、Benjamin Tucker、Adnan A. R. Sayigh

  DOI：10.1021/jo01287a073

  日期：1967.12