[1,2,3]thiadiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diamine | 59886-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [1,2,3]thiadiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diamine
• 英文别名: Thiadiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diamine
• CAS: 59886-09-8
• 化学式: C₄H₄N₆S
• 分子量: 168.182
• InChiKey: AOTSGXXFCSZIRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5,6-Triamino-4-thio-1H-pyrimidin 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 [1,2,3]thiadiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  8-氮杂鸟苷的类似物。

  摘要：

  描述了两种合成6-取代的8-氮杂鸟苷类似物的途径。2,5,6-三氨基-4（3H）-嘧啶硫酮（1）通过甲基化，亚硝化和乙酰化反应转化为-n-乙酰基-7-（甲硫基）-3H-1,2,3-三唑[4， 5-d]嘧啶-5-胺（5）。5与2,3,5-三-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖基氯的反应得到7-，8和9-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-的混合物将其转化为8-氮杂鸟苷（7c）和相应的7-和8-取代的异构体7a和7b的D-核呋喃糖基）-8-氮杂嘌呤4a-c。还用NaOMe将4a-c转化为6-O-甲基-8-氮杂鸟苷（8c）以及相应的7-和8-取代的异构体8a和8b。然而，6-取代的8-氮杂鸟苷类似物的优选途径是通过N2-乙酰基-6-（苄硫基）-N4-（2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）-5-硝基的明确合成。 -2，由氯嘧啶10与氨基核糖11反应制备的4-嘧啶二胺（13）。催化氢化13得到氨基嘧啶

  DOI：

  10.1021/jm00232a004

文献信息

• Analogs of 8-azaguanosine
  作者：Robert D. Elliott、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00232a004

  日期：1976.10

  converted to 8-azaguanosine (7c) and the corresponding 7- and 8-substituted isomers 7a and 7b. 4a-c were also converted with NaOMe to 6-O-methyl-8-azaguanosine (8c) and to the corresponding 7- and 8-substituted isomers 8a and 8b. The preferred route, however, to 6-substituted 8-azaguanosine analogues is an unambigous synthesis through N2-acetyl-6-(benzylthio)-N4-(2,3-O-isopropylidene-beta-D-ribofuranosyl)-5-nitro-2

  描述了两种合成6-取代的8-氮杂鸟苷类似物的途径。2,5,6-三氨基-4（3H）-嘧啶硫酮（1）通过甲基化，亚硝化和乙酰化反应转化为-n-乙酰基-7-（甲硫基）-3H-1,2,3-三唑[4， 5-d]嘧啶-5-胺（5）。5与2,3,5-三-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖基氯的反应得到7-，8和9-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-的混合物将其转化为8-氮杂鸟苷（7c）和相应的7-和8-取代的异构体7a和7b的D-核呋喃糖基）-8-氮杂嘌呤4a-c。还用NaOMe将4a-c转化为6-O-甲基-8-氮杂鸟苷（8c）以及相应的7-和8-取代的异构体8a和8b。然而，6-取代的8-氮杂鸟苷类似物的优选途径是通过N2-乙酰基-6-（苄硫基）-N4-（2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）-5-硝基的明确合成。 -2，由氯嘧啶10与氨基核糖11反应制备的4-嘧啶二胺（13）。催化氢化13得到氨基嘧啶