N-hydroxy-N-methylglycine | 35285-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N-methylglycine
• 英文别名: N-Hydroxy-sarkosin；2-[hydroxy(methyl)amino]acetic acid
• CAS: 35285-54-2
• 化学式: C₃H₇NO₃
• mdl: MFCD19230479
• 分子量: 105.093
• InChiKey: BOFWBHDXFOBJPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Cyan-ethyl)-sarkosin-N-oxid 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-hydroxy-N-methylglycine
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-L-脯氨酸和相关环状N-羟基氨基酸的合成。啮齿动物中14 C标记的1-羟基-L-脯氨酸的代谢处置。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00275a011

文献信息

• Is N,N-dimethylglycine N-oxide a choline and betaine metabolite?
  作者：Michael Lever、Christopher J. McEntyre、Peter M. George、Stephen T. Chambers

  DOI：10.1515/hsz-2016-0261

  日期：2017.6.27

  syndrome patients. Urine concentrations are higher, and DMGO has a higher fractional clearance than dimethylglycine, betaine and choline. It was present in all of over 80 human urine and plasma samples assayed. Plasma DMGO concentrations correlate with plasma DMG concentrations, with betaine and choline concentrations, with the osmolyte myo-inositol, and strongly with urinary DMGO excretion. We conclude

  摘要 胆碱代谢是通过氧化为甜菜碱，然后去甲基化为 N,N-二甲基甘氨酸；二甲基甘氨酸被氧化去甲基化为肌氨酸。该途径对于渗透调节很重要，并且是甲基的来源。我们询问是否涉及另一种代谢物。我们通过用过乙酸氧化二甲基甘氨酸合成了二甲基甘氨酸的 N-氧化物 (DMGO)，并使用基于离子交换和 HILIC 分离的两种色谱程序，通过带正离子检测的 HPLC-MS/MS 测量人血浆和尿液中的 DMGO。分子离子 DMGOH+ (m/z=120) 产生了四个重要的碎片 (m/z=103、102、58 和 42)。人体液中可疑的 DMGO 峰显示了所有这些碎片，并在两个 HPLC 系统中与添加的标准 DMGO 进行了共色谱分析。DMGO 的典型血浆浓度低于 1 μmol/l。它们在代谢综合征患者中可能较低。尿液浓度更高，DMGO 的清除率高于二甲基甘氨酸、甜菜碱和胆碱。它存在于所有 80 多个人体尿液和血浆样本中。血浆
• Synthesis of 1-hydroxy-L-proline and related cyclic N-hydroxyamino acids. Metabolic disposition of carbon-14-labeled 1-hydroxy-L-proline in rodents
  作者：H. T. Nagasawa、J. G. Kohlhoff、P. S. Fraser、A. A. Mikhail

  DOI：10.1021/jm00275a011

  日期：1972.5