头孢三唑 | 65307-12-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 头孢三唑
• 英文名称: Cefetrizole
• 英文别名: (6R,7R)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-3-(1H-1,2,4-triazol-5-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 65307-12-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O₄S₃
• 分子量: 437.5
• InChiKey: UQWYUAURRDNBKR-BXUZGUMPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

生物活性

Ceftezole 是一种 α-Glucosidase 抑制剂，其 IC50 和 Ki 值分别为 2.1 μM 和 0.578 μM。

靶点

• IC50: 2.1 μM (α-Glucosidase)
• Ki: 0.578 μM (α-Glucosidase)

体外研究

在体外 α-Glucosidase 活性测定中，Ceftezole 被证实是一种可逆的非竞争性抑制剂。当酶混合物预先与 Ceftezole 处理时，其对酵母 α-葡萄糖苷酶的 Ki 值为 5.78×10⁻⁷ M。

体内研究

在使用链脲佐星诱导的小鼠模型中，Ceftezole 治疗 (每天 10 mg/kg) 后，20 分钟内血葡萄糖水平降低了 30%。此外，Ceftezole 处理后，糖原合成酶激酶-3、过氧化物酶体增殖剂受体-γ 和解偶联蛋白-3 的 mRNA 表达水平也略有下降。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R)-7t-amino-8-oxo-3-(1H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanylmethyl)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 、 2-噻吩乙酸 生成 头孢三唑
  参考文献：
  名称：

  FERRER, C.;COLOME, J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013056163A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Disclosed herein inter alia are Boron containing compounds and methods for treating infections related to antibiotic resistant microorganisms.

  本公开涉及含硼化合物和治疗与抗生素耐药微生物相关感染的方法。
• [EN] ANTIFUNGAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-FONGIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2017143230A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Provided herein are compounds (e.g., compounds of Formulae (I), (II), and (III)) which are anti-fungal agents and can be used in the treatment of diseases, including infectious diseases. The invention provides methods of treating diseases in a subject (e.g., infectious diseases such as fungal infections), and methods of killing or inhibiting the growth of fungi in or on a subject or biological sample. The compounds may be used in subjects, in clinical settings, or in agricultural settings.

  本发明提供了化合物（例如，公式(I)、(II)和(III)的化合物），这些化合物是抗真菌剂，可用于治疗包括传染性疾病在内的疾病。本发明还提供了在主体（例如，真菌感染等传染性疾病）中治疗疾病的方法，以及杀死或抑制主体或生物样本内或上的真菌生长的方法。这些化合物可用于主体、临床环境或农业环境。
• [EN] DERIVATIZATION OF BETA-LACTAM ANTIBIOTICS AS CALIBRATORS/ISTD IN MASSSPEC MEASUREMENTS<br/>[FR] DÉRIVATION D'ANTIBIOTIQUES DE BÊTA-LACTAME EN TANT QU'ÉTALONS/ISTD DANS DES MESURES PAR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021094410A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to a complex comprising an antibiotic substance and a nucleophilic derivatization reagent, compositions comprising the complex, kits comprising complex or composition, as well as uses of the complex or composition.

  本发明涉及一种包括抗生素物质和亲核衍生化试剂的复合物，包括该复合物的组合物，包括复合物或组合物的试剂盒，以及复合物或组合物的用途。
• [EN] N-PHOSPHONOXYMETHYL PRODRUGS OF HYDROXYALKYL THIADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE N-PHOSPHONOXYMÉTHYLE DE DÉRIVÉS D'HYDROXYALKYLE THIADIAZOLE
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2018169092A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  There is a need for a new antibiotic having a novel mechanism of action, which exhibits strong antibacterial activity not only against sensitive bacteria, but also against resistant bacteria thereof, and at the same time possess excellent solubility and safety profile amenable to human use. As a result of intensive research, the present inventors have found that N-phosphonoxymethyl prodrugs of hydroxyalkyl thiadiazole derivatives represented by general formula (I), a regioisomer, a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof possess excellent solubility and safety profile for use in human for the treatment of bacterial infectious diseases.

  需要一种具有新型作用机制的新抗生素，不仅对敏感细菌表现出强大的抗菌活性，而且对抗药性细菌也具有同样的作用，并且同时具有出色的溶解性和安全性，适合人类使用。经过密集研究，现有发明者发现，由一般式（I）所代表的羟基烷基噻二唑衍生物的N-磷酸甲氧甲基前药，其构象异构体、立体异构体或其药学上可接受的盐具有出色的溶解性和安全性，可用于治疗人类的细菌感染性疾病。
• CRYSTALLINE FORM OF A BETA-LACTAMASE INHIBITOR
  申请人：Cubist Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150111864A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  This disclosure provides compositions containing solid forms of (2S,5R)-2-(5-(3-aminopropyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl hydrogen sulfate, and methods of manufacturing and using these compositions.

  这份披露提供了含有(2S,5R)-2-(5-(3-氨基丙基)-1,3,4-噁二唑-2-基)-7-氧-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-6-基硫酸氢盐固体形式的组合物，以及制造和使用这些组合物的方法。