2-amino-4-dimethylamino-6-hydroxypyrimidine | 37409-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-4-dimethylamino-6-hydroxypyrimidine
• 英文别名: 2-Amino-6-(dimethylamino)pyrimidin-4-ol；2-amino-4-(dimethylamino)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 37409-93-1
• 化学式: C₆H₁₀N₄O
• 分子量: 154.172
• InChiKey: KCSATFXTZGNTPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-dimethylamino-6-hydroxypyrimidine 在 三甲基溴硅烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-amino-4-dimethylamino-1-[2-(phosphono-methoxy)ethyl]pyrimidin-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的6- [2-（膦氧基甲氧基）烷氧基]嘧啶。

  摘要：

  通过在NaH，Cs（2）CO（3）存在下与2-（氯乙氧基）甲基膦酸二异丙酯反应，制得在2和4位上被氢，甲基，氨基，环丙基氨基，二甲基氨基，甲基硫烷基或羟基取代的6-羟基嘧啶）或DBU的N（1）-和O（6）-[2-（2-异丙基磷酰基甲氧基）乙基]异构体的混合物，通过用溴代三甲基硅烷处理然后水解将其转化为游离膦酸。类似地，2，4-二氨基-6-羟基嘧啶与[（R）-和（S）-2-（二异丙基磷酰基甲氧基）丙基]甲苯磺酸酯反应，然后脱保护，对映体6- [2-（膦酰基甲氧基）丙氧基]。嘧啶类。在NaH存在下，用2-（氯乙氧基）甲基膦酸二异丙酯处理并随后脱保护，得到2,4-二氨基-6-硫烷基嘧啶，2，4-二氨基-6-[[[2-（膦酰基甲氧基）乙基]硫烷基]嘧啶。通过碱水解和酯裂解，从合适的2-氨基-4-氯嘧啶衍生物获得2-氨基-4-羟基-6- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]嘧啶。2-氨基-4,6-二羟基嘧啶的直接烷基化得到2-氨基-4

  DOI：

  10.1021/jm011095y
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-4-chloro-6-hydroxypyrimidine monohydrate 在 二甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以4.3 g (81%)的产率得到2-amino-4-dimethylamino-6-hydroxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds and methods for therapy

  摘要：

  提供具有以下化学式（I）的新化合物： 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，Z，X和*在此处定义。还提供了用于抗病毒方法和合成化合物（I）的过程。

  公开号：

  US20030109499A1

文献信息

• Antiviral compounds and methods for synthesis and therapy
  申请人：Institute of Organic Chemistry and Biochemistry Academy of Sciences of the Czech Republic

  公开号：US06818633B2

  公开（公告）日：2004-11-16

  Novel compounds are provided having formula (I) where R1, R2, R3, R4, Z, X and * are defined herein. Also provided are antiviral methods for use and processes for synthesis of the compounds of formula (I).

  提供具有公式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、Z、X和*在此定义。还提供了用于抗病毒的方法和合成公式（I）化合物的过程。
• 6-[2-(PHOSPHONOMETHOXY)ALKOXY] PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING ANTIVIRAL ACTIVITY
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP1406911B1

  公开（公告）日：2016-01-06
• Barriers to rotation of the dimethylamino group in some 2-amino-4-(N,N-dimethylamino)pyrimidines
  作者：C. H. J. Wells

  DOI：10.1002/mrc.1270200416

  日期：1982.12

  AbstractThe free energy of activation for rotation about the exocyclic CN bond of the dimethylamino group of some 6‐substituted 2‐amino‐4‐(N,N‐dimethylamino)pyrmidines has been determined using 1H NMR line shape analysis. The results are discussed in terms of the relative electron‐withdrawing and electron‐releasing effects of the substituents.
• YAMAMOTO, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 8, 2685-2686
  作者：YAMAMOTO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• 6-[2-(PHOSPHONOMETHOXY)ALKOXY]PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING ANTIVIRAL ACTIVITY
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRYOF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP1406911A1

  公开（公告）日：2004-04-14