(-) (-)-(2R,4R)-2-hydroxymethyl-4-(2'-amino-6'-cyclopropylamino-purine-9'-yl)-1,3-dioxolane | 280138-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (-) (-)-(2R,4R)-2-hydroxymethyl-4-(2'-amino-6'-cyclopropylamino-purine-9'-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: [(2R,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)purin-9-yl]-1,3-dioxolan-2-yl]methanol
• CAS: 280138-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₆O₃
• 分子量: 292.297
• InChiKey: ATSMZGDYBPOXMZ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,4R)-2-benzoyloxymethyl-4-(2'-amino-6'-cyclopropylamino-purine-9'-yl)-1,3-dioxolane 在 氨 、 氮气 、 methanol-dichloromethane 、 (-) (-)-(2R,4R)-2-hydroxymethyl-4-(2'-amino-6'-cyclopropylamino-purine-9'-yl)-1,3-dioxolane 、 crude product 、 乙醇乙酸乙酯 作用下， 以 ammonia methanol 为溶剂， 反应 20.0h， 以to give crude final product (910 g)的产率得到(-) (-)-(2R,4R)-2-hydroxymethyl-4-(2'-amino-6'-cyclopropylamino-purine-9'-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Process for producing dioxolane nucleoside analogues

  摘要：

  本发明涉及一种在单一反应容器中进行的过程，用于生产式I的二氧六环核苷类似物或其药学上可接受的盐；该过程包括向式II的二氧六环中加入一种Lewis酸，一种硅基化剂和一种非硅基化的嘌呤或嘧啶碱基或其类似物的步骤。本发明还提供了一种生产式III的二氧六环化合物的方法；通过在适当的溶剂中，在DIB和I2的存在下，使用适当的能源反应式IV的二氧六环化合物。

  公开号：

  US20070197784A1
• 作为试剂：
  描述：

  (-)-(2R,4R)-2-benzoyloxymethyl-4-(2'-amino-6'-cyclopropylamino-purine-9'-yl)-1,3-dioxolane 在 氨 、 氮气 、 methanol-dichloromethane 、 (-) (-)-(2R,4R)-2-hydroxymethyl-4-(2'-amino-6'-cyclopropylamino-purine-9'-yl)-1,3-dioxolane 、 crude product 、 乙醇乙酸乙酯 作用下， 以 ammonia methanol 为溶剂， 反应 20.0h， 以to give crude final product (910 g)的产率得到(-) (-)-(2R,4R)-2-hydroxymethyl-4-(2'-amino-6'-cyclopropylamino-purine-9'-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Process for producing dioxolane nucleoside analogues

  摘要：

  本发明涉及一种在单一反应容器中进行的过程，用于生产式I的二氧兰嘧啶核苷类似物或其药学上可接受的盐; 该过程包括将路易斯酸，硅化剂和非硅化的嘌呤或嘧啶碱基或其类似物加入式II的二氧兰中的步骤。本发明还提供了一种生产式III的二氧兰化合物的过程; 通过在适当的溶剂中在DIB和I2的存在下反应式IV的二氧兰化合物，使用适当的能源源。

  公开号：

  US07442813B2

文献信息

• Antiviral nucleoside analogues
  申请人：BioChem Pharma Inc.

  公开号：US20010049372A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  In accordance with the present invention there is provided a nucleoside analogue of formula (I) or (Ia) which is useful as an antiviral agent.

  根据本发明提供了一种式(I)或(Ia)的核苷类似物，可作为抗病毒药物。
• Method for the treatment of Flaviviridea viral infection using nucleoside analogues
  申请人：BioChem Pharma Inc.

  公开号：US06566365B1

  公开（公告）日：2003-05-20

  In accordance with the present invention there is provided a method for treating or preventing a Flaviviridea viral infection in a host comprising administering a therapeutically effective amount of at least one compound of formula (I) or (II) or a pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ra, R, Z and Y are defined in the application.

  根据本发明提供了一种治疗或预防宿主体内 Flaviviridea 病毒感染的方法，包括向宿主体内施用至少一种式（I）或（II）化合物或其药用盐的治疗有效量，其中Ra、R、Z和Y在申请中有定义。
• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF NUCLEOSIDE ANALOGUES<br/>[FR] SYNTHESE STEREOSELECTIVE D'ANALOGUES DE NUCLEOSIDES
  申请人：IAF BIOCHEM INT

  公开号：WO2001058894A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  The invention is a process for stereoselectively producing a dioxolane nucleoside analogue from an anomeric mixture of β and α anomers represented by formula (A) or formula (B), wherein R is selected from the group consisting of C1-6 alkyl and C6-15 aryl and Bz is benzoyl. The process comprises hydrolyzing said mixture with an enzyme selected from the group consisting of Protease N, Alcalase, Savinase, ChiroCLEC-BL, PS-30, and ChiroCLEC-PC to stereoselectively hydrolyze predominantly one anomer to form a product wherein R1 is replaced with H. The process also includes the step of separating the product from unhydrolyzed starting material. Additionally, the functional group at the C4 position is stereoselectively replaced with a purinyl or pyrimidinyl or derivative thereof.

  该发明涉及一种从β和α异构体混合物中立体选择性地生产二噁烷核苷类似物的方法，其由式（A）或式（B）表示，其中R选择自由基，包括C1-6烷基和C6-15芳基，Bz为苯甲酰基。该方法包括使用选自蛋白酶N、Alcalase、Savinase、ChiroCLEC-BL、PS-30和ChiroCLEC-PC的酶水解该混合物，以立体选择性地水解优选的一种异构体，形成一个产物，其中R1被替换为H。该方法还包括从未水解的起始物质中分离产物的步骤。此外，C4位置的功能基团被立体选择性地替换为嘌呤或嘧啶或其衍生物。
• Stereoselective synthesis of nucleoside analogues
  申请人：BioChem Pharma Inc.

  公开号：US20030187262A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The invention is a process for stereoselectively producing a dioxolane nucleoside analogue from an anomeric mixture of &bgr; and &agr; anomers represented by the following formula A or formula B: 1 wherein R is selected from the group consisting of C 1-6 alkyl and C 6 - 15 aryl and Bz is benzoyl. The process comprises hydrolyzing said mixture with an enzyme selected from the group consisting of Protease N, Alcalase, Savinase, ChiroCLEC-BL, PS-30, and ChiroCLEC-PC to stereoselectively hydrolyze predominantly one anomer to form a product wherein R 1 is replaced with H. The process also includes the step of separating the product from unhydrolyzed starting material. Additionally, the functional group at the C4 position is stereoselectively replaced with a purinyl or pyrimidinyl or derivative thereof.

  该发明是一种从由以下A或B式表示的β和α异构体的异构体混合物中立体选择性地生产二氧六环核苷类似物的过程：其中R选自由C1-6烷基和C6-15芳基组成的群，Bz为苯甲酰基。该过程包括使用从Protease N、Alcalase、Savinase、ChiroCLEC-BL、PS-30和ChiroCLEC-PC组成的酶中选择的酶水解该混合物，以立体选择性地水解优选的一个异构体，形成其中R1被H取代的产物。该过程还包括将产物与未水解的起始材料分离的步骤。此外，C4位置的官能团体立体选择性地被嘌呤基或嘧啶基或其衍生物取代。
• Method for the treatment or prevention of Flaviviridea viral infection using nucleoside analogues
  申请人：BioChem Pharma Inc.

  公开号：US20030225037A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  In accordance with the present invention there is provided a method for treating or preventing a Flaviviridea viral infection in a host comprising administering a therapeutically effective amount of at least one compound of formula (I) or (II) 1 or or a pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ra, R, Z and Y are defined in the application.

  根据本发明，提供了一种用于治疗或预防宿主中的Flavivirideaviral感染的方法，包括给予至少一种式(I)或(II)1或它们的药学上可接受的盐的治疗有效量，其中Ra、R、Z和Y在申请中有定义。