cis-4-[18F]fluoro-L-proline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-4-[18F]fluoro-L-proline
• 英文别名: (2S,4S)-4-[18F]fluoroproline；[(18)F]-cis-4-fluoro-L-proline；(2S,4S)-4-(18F)fluoranylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₅H₈FNO₂
• 分子量: 132.124
• InChiKey: ZIWHMENIDGOELV-YFVVWXJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(18)F]-cis-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-fluoro-L-proline methyl ester 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 cis-4-[18F]fluoro-L-proline
  参考文献：
  名称：

  温度对亲核氟化立体特异性的影响：在顺式-[18F]4-氟-l-脯氨酸合成过程中形成反式-[18F]4-氟-l-脯氨酸

  摘要：

  据报道，氟 18 标记的 (2S,4S)-4-氟-l-脯氨酸 (cis-[18F]4-FPro) 是一种潜在的正电子发射断层扫描示踪剂，可用于研究肺纤维化、骨肉瘤、乳腺癌和结肠癌。在本文中，我们报告了 (2S,4R)-N-叔丁氧基羰基-4-（对甲苯磺酰氧基）脯氨酸甲酯（在 110°C 下）的立体定向放射性氟化，以生产非对映异构纯的顺式-[18F]4-FPro在 90 分钟合成结束时，放射化学产率为 38%。温度对亲核氟化立体专一性影响的研究表明，在氟化过程中，在较低温度（85°C–110°C）下产生了非对映异构纯的顺式-[18F]4-FPro 或反式-[18F]4-FPro (2S,4R) 或 (2S,4S) 前体的分别。然而，在较高温度（130°C–145°C）下，(2S,4R) 前体的氟化产生顺式-[18F]4-FPro 和反式-[18F]4-FPro 非对映异构体的混合物，其中顺式-[18F]4-FPro

  DOI：

  10.1002/jlcr.1947

文献信息

• Fluorous Synthesis of¹⁸F Radiotracers with the [¹⁸F]Fluoride Ion: Nucleophilic Fluorination as the Detagging Process
  作者：Romain Bejot、Thomas Fowler、Laurence Carroll、Sophie Boldon、Jane E. Moore、Jérôme Declerck、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.200803897

  日期：2009.1.5

  Tag team: The fluoro‐detagging of fluorous sulfonates by the [18F]fluoride ion was found to be an advantageous strategy for the preparation of various 18F‐labeled prosthetic groups and known radiotracers (see picture). Fluorous solid phase extraction (FSPE) was used to separate the excess fluorous precursor from the labeled material, which suggests that traditional purification protocols such as distillation

  标签小组：发现[ 18 F]氟离子对氟代磺酸盐进行氟脱标记是制备各种18 F标记的修复基团和已知放射性示踪剂的有利策略（参见图片）。荧光固相萃取（FSPE）用于从标记的材料中分离出过量的氟前体，这表明可以避免传统的纯化方案，例如蒸馏或繁琐的分离。
• [EN] PREPARATION OF FLUORINE-LABELLED COMPOUNDS<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPOSÉS MARQUÉS PAR DU FLUOR
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2010007363A3

  公开（公告）日：2010-07-01
• Synthesis of N.C.A. cis- and trans-4-[18F]fluoro-l-proline, radiotracers for PET-investigation of disordered matrix protein synthesis
  作者：Kurt Hamacher

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199912)42:12<1135::aid-jlcr267>3.0.co;2-3

  日期：1999.12
• Stereospecific, semi-automated, N.C.A. syntheses ofcis-4-[18F]fluoro-L-proline andtrans-4-[18F]fluoro-L-proline
  作者：Samuel M. Mazza

  DOI：10.1002/1099-1344(200009)43:10<1047::aid-jlcr391>3.0.co;2-l

  日期：2000.9
• Temperature effects on the stereospecificity of nucleophilic fluorination: formation of trans-[18F]4-fluoro-l-proline during the synthesis of cis-[18F]4-fluoro-l-proline
  作者：Babak Behnam Azad、Rezwan Ashique、N. Renée Labiris、Raman Chirakal

  DOI：10.1002/jlcr.1947

  日期：2012.1

  110°C) to produce diastereomerically pure cis-[18F]4-FPro in 38% radiochemical yield at the end of a 90-min synthesis. Investigation of the effect of temperature on the stereospecificity of nucleophilic fluorination showed that diasteriomerically pure cis-[18F]4-FPro or trans-[18F]4-FPro was produced at lower temperatures (85°C–110°C) during the fluorination of (2S,4R) or (2S,4S) precursors, respectively

  据报道，氟 18 标记的 (2S,4S)-4-氟-l-脯氨酸 (cis-[18F]4-FPro) 是一种潜在的正电子发射断层扫描示踪剂，可用于研究肺纤维化、骨肉瘤、乳腺癌和结肠癌。在本文中，我们报告了 (2S,4R)-N-叔丁氧基羰基-4-（对甲苯磺酰氧基）脯氨酸甲酯（在 110°C 下）的立体定向放射性氟化，以生产非对映异构纯的顺式-[18F]4-FPro在 90 分钟合成结束时，放射化学产率为 38%。温度对亲核氟化立体专一性影响的研究表明，在氟化过程中，在较低温度（85°C–110°C）下产生了非对映异构纯的顺式-[18F]4-FPro 或反式-[18F]4-FPro (2S,4R) 或 (2S,4S) 前体的分别。然而，在较高温度（130°C–145°C）下，(2S,4R) 前体的氟化产生顺式-[18F]4-FPro 和反式-[18F]4-FPro 非对映异构体的混合物，其中顺式-[18F]4-FPro