(2-Benzoylpiperidin-1-yl)phenylmethanone | 908808-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Benzoylpiperidin-1-yl)phenylmethanone
• 英文别名: (1-Benzoylpiperidin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 908808-58-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: FYKXWTQVVIILKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Benzoylpiperidin-1-yl)phenylmethanone 在 C₅₄H₄₈Cl₂N₂P₂Ru 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以95%的产率得到(R)-1-benzoyl-2-[(R)-hydroxyphenylmethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  杂环烷基酮加氢中催化剂控制的非对映异构

  摘要：

  在反应位点附近具有小的空间和电子差异的α-取代的手性酮是难以以高非对映选择性还原的底物。使用硼氢化钠，硼氢化锌和三仲丁基硼氢化钾作为还原剂，对2-（4-苯甲酰基吗啉基）苯基酮和3-（1-叔丁氧基羰基哌啶基）苯基酮进行金属氢化物还原，可制得顺式和反式醇比例低于80:20。这些酮用的RuCl的催化剂体系的加氢2（BIPHEP）（DMEN）和氢叔在2-丙醇结果丁醇顺选择性≥99：1的醇[BIPHEP = 2,2'-双（二苯基膦基）联苯，DMEN = N，N-二甲基乙二胺]。非对映选择性的显着差异表明该氢化反应中的立体选择主要由催化剂反应场的结构（“催化剂控制的非对映选择性”）调节，而不是由底物的内部立体控制。该化学是通过动态动力学拆分用的RuCl施加到不对称氢化2 - [（小号）-BINAP] [（[R）-DMAPEN] /钾叔-丁氧化物催化剂[BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基，DMAPEN

  DOI：

  10.1002/adsc.201100398

文献信息

• Photomediated ring contraction of saturated heterocycles
  作者：Justin Jurczyk、Michaelyn C. Lux、Donovon Adpressa、Sojung F. Kim、Yu-hong Lam、Charles S. Yeung、Richmond Sarpong

  DOI：10.1126/science.abi7183

  日期：2021.8.27

  visible light–mediated ring contraction of α-acylated saturated heterocycles. This unconventional transformation is orthogonal to traditional ring contractions, challenging the paradigm for diversification of heterocycles including piperidine, morpholine, thiane, tetrahydropyran, and tetrahydroisoquinoline derivatives. The success of this Norrish type II variant rests on reactivity differences between

  饱和杂环存在于许多治疗剂和生物活性天然产物中，并且在许多医药和农化化合物库中含量丰富。为了获得新的化学空间和功能，人们开发了许多在这些结构外围进行功能化的方法。已知的用于重构其核心框架的方法相对较少。在此，我们描述了可见光介导的α-酰化饱和杂环的环收缩。这种非常规的转化与传统的环收缩正交，挑战了杂环多样化的范式，包括哌啶、吗啉、噻烷、四氢吡喃和四氢异喹啉衍生物。这种 Norrish II 型变体的成功取决于特定化学环境中光反应酮基团之间的反应性差异。该策略应用于药物衍生物、肽和糖的后期重塑。