4-[(2,3-Dimethoxyphenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2,3-Dimethoxyphenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD01182671
• 分子量: 322.364
• InChiKey: IAXVYPJKYGNFGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate 、 4-[(2,3-Dimethoxyphenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到methyl 1-benzyl-6′-(2,3-dimethoxyphenyl)-3″-methyl-2,5″-dioxo-1″-phenyl-1″,3′,4′,5″-tetrahydro-6′H-dispiro[indoline-3,2′-pyran-5′,4″-pyrazole]-3′-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Oxa-Michael 级联 [4 + 2] 成环反应非对映选择性构建四氢二螺[吲哚酮-3,2′-吡喃-5′,4″-吡唑啉酮]支架

  摘要：

  在靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman (Is-MBH) 醇与亚烷基吡唑啉酮之间建立了一种简单的无金属 oxa-Michael 级联 [4 + 2] 环化反应，以获得结构多样的四氢二螺[indolinone-3,2' -pyran-5',4''-吡唑啉酮]支架具有两个三级和两个四级立构中心。 Is-MBH 醇首次被用作 oxa-Michael 供体，作为高度原子经济转化的新方法。该方法提供了多种仿生新型四氢二螺吲哚-吡喃-吡唑啉酮衍生物，在较短的反应时间（15 分钟）内具有优异的产率（高达 96%）和非对映选择性（高达 >20:1）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01370
• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到4-[(2,3-Dimethoxyphenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Oxa-Michael 级联 [4 + 2] 成环反应非对映选择性构建四氢二螺[吲哚酮-3,2′-吡喃-5′,4″-吡唑啉酮]支架

  摘要：

  在靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman (Is-MBH) 醇与亚烷基吡唑啉酮之间建立了一种简单的无金属 oxa-Michael 级联 [4 + 2] 环化反应，以获得结构多样的四氢二螺[indolinone-3,2' -pyran-5',4''-吡唑啉酮]支架具有两个三级和两个四级立构中心。 Is-MBH 醇首次被用作 oxa-Michael 供体，作为高度原子经济转化的新方法。该方法提供了多种仿生新型四氢二螺吲哚-吡喃-吡唑啉酮衍生物，在较短的反应时间（15 分钟）内具有优异的产率（高达 96%）和非对映选择性（高达 >20:1）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01370

文献信息

• Diastereoselective Construction of Tetrahydro-Dispiro[indolinone-3,2′-pyran-5′,4″-pyrazolone] Scaffolds via an Oxa-Michael Cascade [4 + 2] Annulation Reaction
  作者：Kanduru Lokesh、Nandarapu Kumarswamyreddy、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01370

  日期：——

  A straightforward metal-free oxa-Michael cascade [4 + 2] annulation reaction was established between isatin-derived Morita–Baylis–Hillman (Is-MBH) alcohols with alkylidene pyrazolones to access structural diverse tetrahydro-dispiro[indolinone-3,2′-pyran-5′,4″-pyrazolone] scaffolds bearing two tertiary and two quaternary stereocenters. The Is-MBH alcohol was utilized as an oxa-Michael donor for the

  在靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman (Is-MBH) 醇与亚烷基吡唑啉酮之间建立了一种简单的无金属 oxa-Michael 级联 [4 + 2] 环化反应，以获得结构多样的四氢二螺[indolinone-3,2' -pyran-5',4''-吡唑啉酮]支架具有两个三级和两个四级立构中心。 Is-MBH 醇首次被用作 oxa-Michael 供体，作为高度原子经济转化的新方法。该方法提供了多种仿生新型四氢二螺吲哚-吡喃-吡唑啉酮衍生物，在较短的反应时间（15 分钟）内具有优异的产率（高达 96%）和非对映选择性（高达 >20:1）。