2-苯乙烯基-1H-咪唑 | 13682-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯乙烯基-1H-咪唑
• 英文名称: 2-styryl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(2-phenylethenyl)-1H-imidazole
• CAS: 13682-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: OPHSKKPSEMOQLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2-苯乙烯基-1H-咪唑 在 六氟磷酸钾 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60 %的产率得到2-methyl-4-phenyl-1H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[3,4-e]pyridine-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化 2-烯基/芳基咪唑与 N-取代马来酰亚胺和 1,4-萘醌的[4 + 2]-环化：获得咪唑稠合多杂环

  摘要：

  咪唑稠合多杂环分子框架的合成，即。咪唑并[1,2- a ]吡咯并[3,4- e ]吡啶、咪唑并[2,1- a ]吡咯并[3,4- c ]异喹啉和苯并[ g ]咪唑并[1,2- a ]喹啉-6,11-二酮，通过钌(II)催化的2-烯基/2-芳基咪唑与N-取代的马来酰亚胺和1,4-萘醌的[4 + 2] C–H/N–H环化反应实现。所开发的方案操作简单，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，并以中等至良好的产量提供所需的产品。机理研究表明，该反应涉及通过Ru催化的C(sp 2 )-H键活化形成C-C键，然后进行分子内环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02229
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基咪唑 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-苯乙烯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化，铜（I）介导的环硫酰胺与烯基硼酸，有机锡烷烃和硅氧烷的偶联

  摘要：

  描述了在化学计量的Cu（I）辅因子存在下，Pd催化的环硫酰胺和硫脲与烯基硼酸，乙烯基和（杂）芳基锡烷以及芳基硅氧烷的交叉偶联。Liebeskind-Srogl类型的脱硫C-C交叉偶联方案是在中性条件下进行的，可应用于具有嵌入的硫酰胺片段的杂环结构。通过使用单模反应器或多模并联反应平台在100°C下进行受控的微波辐射，交叉偶联通常可在1-3 h内完成，并以良好的收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo900848s