3-acetoxypyridine-2-malononitrile | 69539-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxypyridine-2-malononitrile
• 英文别名: 3-Acetoxy-pyrid-2-ylmalodinitril；(3-acetoxy-pyridin-2-yl)-malononitrile；2-(Dicyanomethyl)pyridin-3-yl acetate；[2-(dicyanomethyl)pyridin-3-yl] acetate
• CAS: 69539-63-5
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂
• 分子量: 201.184
• InChiKey: GXOVWLVFYAGVCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxypyridine-2-malononitrile 在 吡啶 、 硫酸 、 水 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 23.0h， 生成 呋喃并[3,2-b]吡啶-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Desideri; Manna; Stein, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 295 - 299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of 3-hydroxypyridine<i>N</i>-oxide with active hydrogen compounds and the synthesis of 3-substituted 2-aminofuro[3,2-<i>b</i>] pyridines
  作者：M. Luisa Stein、Fedele Manna、Carmine C. Lombardi

  DOI：10.1002/jhet.5570150833

  日期：1978.12

  N-oxide reacts readily in acetic anhydride with ethyl cyanoacetate, cyanoacetone and malononitrile. The three reaction products (2-substituted-3-acetoxypyridines) show different equilibria between tautomeric structures; in strong acids they undergo cyclization to 3-substituted 2-aminofuro[3,2-b]pyridines.

  3-羟基吡啶N-氧化物在乙酸酐中容易与氰基乙酸乙酯，氰基丙酮和丙二腈反应。三种反应产物（2-取代的-3-乙酰氧基吡啶）在互变异构结构之间显示出不同的平衡。在强酸中，它们经历环化反应生成3-取代的2-氨基呋喃并[3,2- b ]吡啶。
• DESIDERI, N.;MANNA, F.;STEIN, M. L.;BILE, G.;FILIPPELLI, W.;MARMO, E., EUR. J. MED. CHEM., 1983, 18, N 4, 295-299
  作者：DESIDERI, N.、MANNA, F.、STEIN, M. L.、BILE, G.、FILIPPELLI, W.、MARMO, E.

  DOI：——

  日期：——
• STEIN M. L.; MANNA F.; LOMBARDI C. C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 8 1411-1414
  作者：STEIN M. L.、 MANNA F.、 LOMBARDI C. C.

  DOI：——

  日期：——
• Desideri; Manna; Stein, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 295 - 299
  作者：Desideri、Manna、Stein、et al.

  DOI：——

  日期：——