4-((4-nitrophenyl)amino)pent-3-en-2-one | 855374-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-nitrophenyl)amino)pent-3-en-2-one
• 英文别名: Methyl 3-(4-nitroanilino)but-2-enoate
• CAS: 855374-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: LXDHGUMALVAHEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-nitrophenyl)amino)pent-3-en-2-one 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以40%的产率得到methyl 2-methyl-5-nitro-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  探索取代的N-芳基烯胺的氧化环化：苯胺中钯催化的吲哚形成

  摘要：

  N-芳基-烯胺1中两个CH键的直接Pd催化氧化偶联可有效形成不同取代的吲哚2。在这种交叉脱氢偶联中，可以容忍许多不同的官能团，并且可以很容易地一步一步从市售苯胺制备起始原料N-芳基-烯胺1。此外，整个序列也可以单锅法运行。全文中报告了优化数据，机理见解，基材范围和应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201100631
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 4-硝基苯胺 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-((4-nitrophenyl)amino)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 TCCA 催化的缩合和 Nenitzescu 反应组装的基于 5-羟基吲哚的 EZH2 抑制剂

  摘要：

  5-羟基吲哚衍生物具有多种已证实的生物活性。在此，我们使用 5-羟基吲哚作为合成起点，在组合过程中进行结构改变，以合成 22 种具有 EZH2 抑制剂药效团的不同化合物。筛选了一系列 5-羟基吲哚衍生化合物对 K562 细胞的抑制活性。根据分子建模和体外生物活性测定，初步总结了构效关系。化合物 L-04 改善了 H3K27Me3 减少和抗增殖参数（IC50 = 52.6 μM）。这些发现表明，化合物 L-04 值得考虑作为设计更有效 EZH2 抑制剂的先导化合物。在化合物制备过程中，我们发现三氯异氰尿酸 (TCCA) 是一种新型催化剂，具有缩合促进作用。为了深入了解反应，使用原位反应红外技术来确认反应性。在TCCA的存在下，不同的胺与β-二酮或β-酮酯以高产率缩合，在短时间内（10~20分钟）得到相应的产物，这显示了一些优势并提供了替代的缩合策略。

  DOI：

  10.3390/molecules25092059

文献信息

• Bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles as a highly active catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Lipeeka Rout、Aniket Kumar、Rajendra S. Dhaka、Priyabrat Dash

  DOI：10.1039/c6ra04569c

  日期：——

  Bimetallic nanoparticles, particularly those based on copper, have recently attracted a great deal of attention for the development of low cost and highly active catalysts due to the synergistic interaction between individual metal components. In this work, bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles were explored as a highly active and reusable catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyls using diverse

  双金属纳米颗粒，特别是基于铜的双金属纳米颗粒，由于各个金属组分之间的协同相互作用，最近引起了人们的广泛关注，以开发低成本和高活性的催化剂。在这项工作中，双金属Ag-Cu合金纳米颗粒被研究为一种高活性和可重复使用的催化剂，用于使用多种胺来引发1,3-二羰基。通过紫外可见光谱，X射线衍射（XRD），高分辨率透射电子显微镜能量分散光谱（HRTEM-EDS）以及价带和核能级X射线光电子对纳米催化剂进行了深入的表征。光谱仪（XPS）来研究双金属结构和成分的影响。与单金属Ag和Cu纳米粒子相比，合金化的Ag-Cu纳米颗粒显示出高催化性能，并且所产生的催化活性取决于Ag与Cu的比例。这种增强的催化活性应该与由于银和铜纳米颗粒之间的紧密接触而形成的银和铜纳米颗粒之间的电子相互作用有关。我们的研究可为设计用于精细化学合成的高效合金纳米催化剂奠定基础通过引诱反应。
• Design of a graphene oxide-SnO₂ nanocomposite with superior catalytic efficiency for the synthesis of β-enaminones and β-enaminoesters
  作者：Aniket Kumar、Lipeeka Rout、Rajendra S. Dhaka、Saroj L. Samal、Priyabrat Dash

  DOI：10.1039/c5ra03363b

  日期：——

  A graphene–SnO₂ nanocomposite has been synthesized by a solvothermal method, which is a more effective and less time-consuming catalyst for the synthesis of β-enaminones and β-enaminoesters.

  利用溶剂热法合成了一种石墨烯-SnO₂纳米复合材料，这是一种更有效且耗时更少的催化剂，可用于合成β-烯酮和β-烯酰胺。
• Cyanuric chloride catalysed rapid conversion of β-ketoesters into β-enaminoesters under mild and solvent-free conditions
  作者：V. T. Kamble、N. S. Joshi、S. T. Atkore

  DOI：10.1007/bf03245892

  日期：2011.9

  Cyanuric chloride is shown to be an extremely efficient catalyst for the synthesis of beta-enaminoesters from beta-ketoesters under solvent-free conditions by grinding in a mortar with pestle at 25 degrees C. A short reaction time, an inexpensive and easily available catalyst, mild reaction conditions and excellent yields of the products are attractive features of this methodology.
• 10.17159/0379-4350/2024/v78a04
  作者：Bachute, Abhijit、Dobhal, Bhagwansing S.

  DOI：10.17159/0379-4350/2024/v78a04

  日期：——