norborn-5-ene-2endo,3endo-dicarboxylic acid dimethyl ester | 188131-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: norborn-5-ene-2endo,3endo-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimalone；dimethyl (2R,3S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 188131-65-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: VGQLNJWOULYVFV-WZENYGAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norborn-5-ene-2endo,3endo-dicarboxylic acid dimethyl ester 生成 tetramethyl (2S,3R,5R,6S)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3,5,6-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  YAMADA, MASAO;KUROSAKI, XISAITI;MATSUMOTO, TOSIXIKO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methoxycarbonylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 、 三甲基氧鎓四氟硼酸 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RABER D. J.; GARIANO P. JR.; BROD A. O.; GARIANO A.; GUIDA W. C.; GUIDA A+, J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 7, 1149-1154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The nature of lithium perchlorate and gallium chloride salt effect in cycloaddition reactions
  作者：Yury G. Shtyrlin、Dmitry G. Murzin、Natalia A. Luzanova、Gulnara G. Iskhakova、Vladimir D. Kiselev、Alexandr I. Konovalov

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00025-8

  日期：1998.3

  acceleration effect of cycloaddition reactions in the presence of such Lewis acids as aluminum, gallium or boron halides is due to the sharp increase of π-acceptor properties of dienophiles and therefore increasing energy of orbital interaction, whereas LPDE medium demonstrates strong stabilization of static and/or dynamic polar forms and favors reactions with charge control.

  比较在以下两种类型的盐存在下（4 + 2）-，（3 + 2）-和（2 + 2）-环加成反应的加速效果：惰性溶剂中的氯化镓和二乙基中的高氯酸锂（LP）观察到，在GaCl 3的存在下，对于所研究的反应，加速作用大致相同（10 4倍），而在LPDE介质中，对于相同的反应，加速作用则大大增强（高达10 4）。次数），即使是常见的亲二烯体，根据第二种试剂的性质，速率和平衡常数也会出现微弱的增加或什至降低。有人提出，在路易斯酸（如铝，镓或硼化硼）的存在下，环加成反应的加速作用是由于双亲亲烯体的π受体性质急剧增加，因此增加了轨道相互作用能，而LPDE介质显示出强的相互作用。稳定静态和/或动态极性形式，并有利于电荷控制反应。
• Bridged Macrocyclic Module Compositions
  申请人：Whiteford Jeffery A.

  公开号：US20130081999A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  This invention is related to the fields of organic chemistry and nanotechnology. In particular, it relates to materials and methods for the preparation of organic synthons and bridged macrocyclic module components. The bridge macrocyclic module compounds may be used to prepare macrocyclic module compositions such as nanofilms, which may be useful for filtration.

  该发明涉及有机化学和纳米技术领域。具体而言，它涉及有机合成物和桥连的大环模块组分的制备材料和方法。桥连的大环模块化合物可用于制备大环模块组合物，如纳米薄膜，这些组合物可能对过滤有用。
• Palladium (II) catalyzed polymerization of norbornene and acrylates
  申请人：——

  公开号：US20020040115A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  Homopolymers or copolymers of acrylates, homopolymers or copolymers of norbornenes, and copolymers of acrylates with norbornenes, may be prepared by contacting acrylate and/or norbornene monomer reactant under polymerization conditions and in the presence of a solvent with a catalyst system consisting essentially of a Pd(II) dimer component having the formula: [(L)Pd(R)(X)] 2 , where L is a monodentate phosphorus or nitrogen ligand, X is an anionic group, and R is an alkyl or aryl group.

  丙烯酸酯的均聚物或共聚物、降冰片烯的均聚物或共聚物以及丙烯酸酯与降冰片烯的共聚物，可通过在聚合条件下和有溶剂存在的情况下将丙烯酸酯和/或降冰片烯单体反应物与主要由 Pd(II) 二聚物组分组成的催化剂体系接触来制备，该催化剂体系的化学式为：[(L)Pd(R)(X)&rsqb； 2 其中 L 是单齿磷或氮配体，X 是阴离子基团，R 是烷基或芳基。
• YAMADA, MASAO;KUROSAKI, XISAITI;MATSUMOTO, TOSIXIKO
  作者：YAMADA, MASAO、KUROSAKI, XISAITI、MATSUMOTO, TOSIXIKO

  DOI：——

  日期：——
• HOWE R. K.; FRANZ J. E., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 19, 3742-3745
  作者：HOWE R. K.、 FRANZ J. E.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图