N-(4-(3-氨基-1,2,5,6,6a,7,9,9a-八氢-1-氧代-8H-吡咯并(3',4':4,5)吡啶并(2,3-d)嘧啶-8-基)苯甲酰)-L-谷氨酸 | 143234-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-(3-氨基-1,2,5,6,6a,7,9,9a-八氢-1-氧代-8H-吡咯并(3',4':4,5)吡啶并(2,3-d)嘧啶-8-基)苯甲酰)-L-谷氨酸
• 英文名称: cis-5,10-methylenetetrahydro-5-deazafolic acid
• 英文别名: 5,10-Methylenetetrahydro-5-deazafolic acid；(2S)-2-[[4-(11-amino-13-oxo-4,8,10,12-tetrazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),10-dien-4-yl)benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 143234-78-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₆O₆
• 分子量: 456.458
• InChiKey: RQJAUJZEWQYMCU-UBHUBRDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[4-(3-Amino-1-oxo-1,2,5,6,6a,7,9,9a-octahydro-pyrrolo[3',4':4,5]pyrido[2,3-d]pyrimidin-8-yl)-benzoylamino]-pentanedioic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(4-(3-氨基-1,2,5,6,6a,7,9,9a-八氢-1-氧代-8H-吡咯并(3',4':4,5)吡啶并(2,3-d)嘧啶-8-基)苯甲酰)-L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  5,10-亚甲基四氢-5-脱氮磷酸及其类似物：合成和生物活性。

  摘要：

  据报道，5,10-亚甲基四氢叶酸（1）的稳定，刚性类似物5,10-亚甲基-5-脱氮基氢氢叶酸（2）的合成可能是胸苷酸合酶的抑制剂。通过从2-氨基-6-肼基-4-氧代嘧啶（10）和二乙基N- [4-（3-甲酰基-1-吡咯基）苯甲酰基]-的amino16的Fisher-吲哚型环化obtained得到目标化合物。 L-谷氨酸（15），然后催化还原产物17。类似地，对适当的前体11和12进行Fisher-吲哚型环化的修饰得到非经典类似物3-氨基-7,8,9-三甲基-2H -吡咯并[3'，4'：4,5]吡啶并[2,3-d]嘧啶-1-一（4）和3-氨基-8-苄基-7,9-二甲基-2H-吡咯并[3' ，4'：4,5]吡啶并[2,3-d]嘧啶-1-酮（5）。目标化合物2及其芳香族前体18 和非经典类似物4被评估为Manca人淋巴瘤细胞生长的抑制剂，也被评估为人二氢叶酸还原酶，人胸苷酸合酶，甘氨酰胺核糖核苷

  DOI：

  10.1021/jm00098a013