SFLLRNP | 145229-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: SFLLRNP
• 英文别名: Thrombin receptor peptide sfllrnp；(2S)-1-[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 145229-76-1
• 化学式: C₃₉H₆₃N₁₁O₁₀
• 分子量: 845.997
• InChiKey: FHZSIZRTNHGLSX-FLMSMKGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  357
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-碘苯乙酮 、 SFLLRNP 在 chloro[di(1-adamantyl)-2-dimethylaminophenylphosphine]gold(I) 、 水 、 碳酸氢钠 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  未受保护的肽中羧酰胺的位点选择性芳基化

  摘要：

  酰胺化肽因其独特的生物学特性和作为潜在肽药物和生物标志物的广泛应用而成为一类重要的生物活性化合物。尽管天然肽中含有丰富的游离酰胺基序（Asn、Gln 和 C 端酰胺），但天然肽中酰胺单元的后期修饰仍然非常罕见，因为酰胺本身亲核性较弱，并且存在多个竞争性亲核残基的干扰，通常会导致不希望的副反应。在此，已在空气气氛下开发了未受保护的多肽中酰胺的化学选择性芳基化，以提供N-带有各种功能基序的芳基酰胺肽。它的成功依赖于金催化和银盐的结合，以区分一系列反应性亲核氨基酸残基（例如，-NH 2、-OH和-COOH）中相对惰性的酰胺，有利于C-N键偶联酰胺优于其他亲核基团。实验和 DFT 研究揭示了银阳离子的关键作用，它充当更具反应性的反应位点的瞬时配位掩模，克服了酰胺固有的低反应性。该策略优异的生物相容性已应用于多种肽药物和复合肽的功能化。该应用可以进一步扩展到肽标记和肽装订。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03840

文献信息

• Site-Selective Arylation of Carboxamides from Unprotected Peptides
  作者：Weipeng Li、Yu Chen、Yinghan Chen、Siyu Xia、Wenju Chang、Chengjian Zhu、K. N. Houk、Yong Liang、Jin Xie

  DOI：10.1021/jacs.3c03840

  日期：2023.7.12

  The amidated peptides are an important class of biologically active compounds due to their unique biological properties and wide applications as potential peptide drugs and biomarkers. Despite the abundance of free amide motifs (Asn, Gln, and C-terminal amide) in native peptides, late-stage modification of the amide unit in naturally occurring peptides remains very rare because of the intrinsically

  酰胺化肽因其独特的生物学特性和作为潜在肽药物和生物标志物的广泛应用而成为一类重要的生物活性化合物。尽管天然肽中含有丰富的游离酰胺基序（Asn、Gln 和 C 端酰胺），但天然肽中酰胺单元的后期修饰仍然非常罕见，因为酰胺本身亲核性较弱，并且存在多个竞争性亲核残基的干扰，通常会导致不希望的副反应。在此，已在空气气氛下开发了未受保护的多肽中酰胺的化学选择性芳基化，以提供N-带有各种功能基序的芳基酰胺肽。它的成功依赖于金催化和银盐的结合，以区分一系列反应性亲核氨基酸残基（例如，-NH 2、-OH和-COOH）中相对惰性的酰胺，有利于C-N键偶联酰胺优于其他亲核基团。实验和 DFT 研究揭示了银阳离子的关键作用，它充当更具反应性的反应位点的瞬时配位掩模，克服了酰胺固有的低反应性。该策略优异的生物相容性已应用于多种肽药物和复合肽的功能化。该应用可以进一步扩展到肽标记和肽装订。