2-(1-硫基环己基)乙酸 | 108330-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-硫基环己基)乙酸
• 英文名称: 1-β-mercapto-β,β-cyclopentamethylenepropionic acid
• 英文别名: 1-mercaptocyclohexaneacetic acid；β, β-pentamethylene-β-mercaptopropionic acid；2-(1-Sulfanylcyclohexyl)acetic acid
• CAS: 108330-39-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂S
• 分子量: 174.264
• InChiKey: ONFANJHTZUJAMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  312.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-硫基环己基)乙酸 、 N-羟甲基乙酰胺 、 三氟乙酸 、 二氯甲烷 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MENDELSON, WILFORD L.;TICKNER, ANN M.;HOLMES, MONICA M.;LANTOS, IVAN, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 35,(1990) N, C. 249-257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylcarbamoylsulfenyl-1-β-mercapto-β,β-cyclopentamethylenepropionic acid 在 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到2-(1-硫基环己基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  催产素和V（2）-拮抗剂，d（CH（2））（5）[D-Ile（2），Ile（4）]精氨酸加压素的二聚体嵌合体的化学合成和生物学研究。

  摘要：

  已合成平行和反平行异二聚体，将神经下垂体激素催产素和强效加压素V（2）-拮抗剂d（CH（2））（5）[D-Ile（2），Ile（4）]结合到一个分子中精氨酸加压素。具有Nα-9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）化学的固相合成，其特征在于硫醇[S-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基）亚磺酰基（Snm）的正交保护基的适当组合。S-乙酰氨基甲基（Acm）; 使用S-三苯甲基（Trt）]组装所需的线性九肽酰胺单体中间体，然后通过溶液反应以定义的方式将它们结合在一起，以提供两种异二聚体。第一个二硫键是通过定向方法形成的，该方法涉及1-β-巯基-β的游离巯基的攻击，一种单体的β-环戊亚甲基丙酸（Pmp）残基在另一单体的半胱氨酸残基的Snm基团上；逆向策略由于空间位阻而失败。第二个二硫键是通过相邻链上Cys（Acm）残基的碘共氧化形成的。生物学研究表明，平行和反平行嵌合体均缺乏升压活性，子宫内缩活性低，并且具有与

  DOI：

  10.1021/jm9900220

文献信息

• EIF4E BINDING PEPTIDES
  申请人：Agency for Science, Technology and Research

  公开号：US20160038567A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to modified eIF4G1 peptides, uses thereof and pharmaceutical compositions comprising the modified eIF4G1 peptides.

  本发明涉及改良的eIF4G1肽，其用途以及包含改良的eIF4G1肽的药物组合物。
• Octapeptide vasopressin antagonists
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0119705A2

  公开（公告）日：1984-09-26

  Certain octapeptides, which have structures characterized by being a six unit cyclic peptide ring with a dipeptide tail which lacks a glycine unit at position 9, have potent vasopressin antagonist activity. The cyclic octapeptide antagonists are prepared using the cyclization of a di-mercaptan to form the dithio ring. An important species of the group is [1-(β-mercapto-β, β-cyclopenta-methylenepropionic acid)-2-(O-ethyl-D-tyrosine)-4-valine-8-arginine-9-desglycine]vasopressin.

  某些八肽的结构特征是由一个六单元环状肽环和一个在第 9 位缺少一个甘氨酸单元的二肽尾组成，具有强效的血管加压素拮抗剂活性。环状八肽拮抗剂是通过二硫醇环化形成二硫环而制备的。其中一个重要品种是[1-(β-巯基-β, β-环戊基-亚甲基丙酸)-2-(O-乙基-D-酪氨酸)-4-缬氨酸-8-精氨酸-9-去甘氨酸]加压素。
• Basic hexa- and hepta-peptide vasopressin antagonists
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0135379A2

  公开（公告）日：1985-03-27

  Compounds of the formula (I) in which: A is -NR-(CH2)n-NR2 or Z is Phe, Phe(4' -Alk) or Tyr(Alk); X is D-Phe, D-Phe(4' Alk), D-Val, D-Nva, D-Leu, D-IIe, D-Pba, D-Nle, D-Cha, D-Abu, D-Met, D-Chg, D-Tyr, L-Tyr, D-Tyr(Alk) or L-Tyr(Alk); P is D-Pro, L-Pro, Δ3-Pro, L-Ala, L-N-MeAla, L-Gly, L-Sar or a single bond; Y is Val, Ile, Abu, Ala, Chg, Gln, Lys, Cha, Nle, Phe, Leu or Glv; R is, in each case, hydrogen or C1-5-alkyl; n is an integer from 2-8; m is an integer from 0-2; and Alk is C1-4-alkyl; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are vasopressin antagonists. Their preparation and pharmaceutical use are described.

  式 (I) 的化合物 其中A 是 -NR-(CH2)n-NR2 或 Z 是 Phe、Phe(4' -Alk) 或 Tyr(Alk)； X 是 D-Phe、D-Phe(4'-Alk)、D-Val、D-Nva、D-Leu、D-IIe、D-Pba、D-Nle、D-Cha、D-Abu、D-Met、D-Chg、D-Tyr、L-Tyr、D-Tyr(Alk)或 L-Tyr(Alk)； P 是 D-Pro、L-Pro、Δ3-Pro、L-Ala、L-N-MeAla、L-Gly、L-Sar 或单键； Y 是 Val、Ile、Abu、Ala、Chg、Gln、Lys、Cha、Nle、Phe、Leu 或 Glv； R 在每种情况下都是氢或 C1-5 烷基； n 是 2-8 的整数； m 是 0-2 之间的整数；以及 烷基是 C1-4-烷基；其药学上可接受的酸加成盐是血管加压素拮抗剂。本文介绍了它们的制备和药物用途。
• Des-proline vasopressin antagonists
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0154544A2

  公开（公告）日：1985-09-11

  Octapeptides, which have structures characterized by being a six unit cyclic peptide ring with a mono or dipeptide tail with no proline unit, have vasopressin antagonist activity. Pharmaceutical compositions containing them are described, as is their use in therapy. Processes for their preparation and intermediates therefor are also described.

  八肽具有六单位环肽环和不含脯氨酸单位的单肽或二肽尾部的结构特征，具有血管加压素拮抗剂活性。 本文介绍了含有八肽的药物组合物及其在治疗中的应用，还介绍了八肽的制备工艺及其中间体。
• Derivatives of arginine vasopressin antagonists
  申请人：Medical College of Ohio

  公开号：EP0189326A2

  公开（公告）日：1986-07-30

  Compounds acting as antagonists of the antidiuretic/ and or vasopressor activity of arginine vasopressin have the formula wherein n is 4 or 5; X is (D- or L-)Tyr (R), (in which R is C1-C4 alkyl, D-Phe, D-Val, D-Leu, D-Ile, D-Nva, D-Nle, D-Cha, D-Abu, D-Thr, D-Asn, D-Gln or D-Met; Y is Val, Ile, Thr, Ala, Lys, Cha, Nva, Met, Nle, Orn, Ser, Asn, Gin, Phe, Tyr, Gly, Abu or Leu; Z is (D-or L-)Arg, Orn or Lys; and Q is Orn(NH2), NHCH2CH2NH2 Val(NH2), Phe(NH2), Ile(NH2), Thr(NH2), Pro(NH2) or Tyr(NH2), provided that when Y is Val or Gin, R is also H.

  作为精氨酸血管加压素的抗利尿活性/和或血管加压活性拮抗剂的化合物具有以下式子 其中 n 是 4 或 5；X 是 (D- 或 L-)Tyr (R)，（其中 R 是 C1-C4 烷基、D-Phe、D-Val、D-Leu、D-Ile、D-Nva、D-Nle、D-Cha、D-Abu、D-Thr、D-Asn、D-Gln 或 D-Met；Y 是 Val、Ile、Thr、Ala、Lys、Cha、Nva、Met、Nle、Orn、Ser、Asn、Gin、Phe、Tyr、Gly、Abu 或 Leu；Z 是 (D-或 L-)Arg、Orn 或 Lys；Q 是 Orn(NH2)、NHCH2CH2NH2 Val(NH2)、Phe(NH2)、Ile(NH2)、Thr(NH2)、Pro(NH2) 或 Tyr(NH2)，但当 Y 是 Val 或 Gin 时，R 也是 H。