2-(1H-苯并咪唑-2-基氨基)-6-甲基-4(3H)-嘧啶酮 | 42389-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(1H-苯并咪唑-2-基氨基)-6-甲基-4(3H)-嘧啶酮
• 中文别名: 2-(2-苯并咪唑基氨基)-6-甲基嘧啶-4(3H)-酮
• 英文名称: 2-<(2-Benzimidazolyl)amino>-6-methyl-4-pyrimidinol
• 英文别名: 2-(1H-benzoimidazol-2-ylamino)-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one；2-(1H-Benzimidazol-2-ylamino)-6-methyl-4-pyrimidinol；2-(1H-benzimidazol-2-ylamino)-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 42389-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• 分子量: 241.252
• InChiKey: IPWAAMAWIAQLHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-苯并咪唑-2-基氨基)-6-甲基-4(3H)-嘧啶酮 在 三氯氧磷 作用下， 以93%的产率得到2-<(2-Benzimidazolyl)amino>-4-chlor-6-methylpyrimidin
  参考文献：
  名称：

  某些 2-(1H-Benzimidazol-2-ylamino)pyrimidin-4 (3H)-ones 和相关衍生物的合成和体外抗 HIV 活性

  摘要：

  在不断努力开发新型非核苷人类免疫缺陷病毒抑制剂的过程中，通过 2-胍基-的环缩合合成了一系列取代的 2-(1H-苯并咪唑-2-氨基)嘧啶-4(3H)-酮和相关衍生物。 1H-苯并咪唑与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯、取代的丙二酸二乙酯、一些β-酮酯和2-乙酰丁内酯。从这些系列的化合物中，2-(1H-苯并咪唑-2-氨基)-6-羟基-5-苯基嘧啶-4(3H)-酮(5f，NSC 666286)被证实具有中等的体外抗HIV活性.

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300304
• 作为产物：
  描述：

  2-胍基苯并咪唑 、 乙酰乙酸乙酯 以 二苯醚 为溶剂， 以93%的产率得到2-(1H-苯并咪唑-2-基氨基)-6-甲基-4(3H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  某些 2-(1H-Benzimidazol-2-ylamino)pyrimidin-4 (3H)-ones 和相关衍生物的合成和体外抗 HIV 活性

  摘要：

  在不断努力开发新型非核苷人类免疫缺陷病毒抑制剂的过程中，通过 2-胍基-的环缩合合成了一系列取代的 2-(1H-苯并咪唑-2-氨基)嘧啶-4(3H)-酮和相关衍生物。 1H-苯并咪唑与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯、取代的丙二酸二乙酯、一些β-酮酯和2-乙酰丁内酯。从这些系列的化合物中，2-(1H-苯并咪唑-2-氨基)-6-羟基-5-苯基嘧啶-4(3H)-酮(5f，NSC 666286)被证实具有中等的体外抗HIV活性.

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300304

文献信息

• Singh, S. P.; Prakash, Indra; Tomer, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 1, p. 37 - 42
  作者：Singh, S. P.、Prakash, Indra、Tomer, R. K.、Prakash, O. M.、Sawhney, S. N.

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, S. P.;PRAKASH, I.;TOMER, R. K.;PRAKASH, O.;SAWHNEY, S. N., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 1, 37-42
  作者：SINGH, S. P.、PRAKASH, I.、TOMER, R. K.、PRAKASH, O.、SAWHNEY, S. N.

  DOI：——

  日期：——
• PRAKASH O.; SHUKLA A. K., CURR. SCI. (INDIA) <CUSC-AM>, 1978, 47, NO 1, 15-17
  作者：PRAKASH O.、 SHUKLA A. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis andin vitro anti-HIV Activity of Certain 2-(1H-Benzimidazol-2-ylamino)pyrimidin-4(3H)-ones and Related Derivatives
  作者：El-Sayed A. M. Badawey、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/ardp.19973300304

  日期：——

  immunodeficiency virus inhibitors, a series of substituted 2‐(1H‐benzimidazol‐2‐ylamino)pyrimidin‐4(3H)‐ones and related derivatives were synthesized via cyclocondensation of 2‐guanidino‐1H‐benzimidazole with diethyl ethoxymethylenemalonate, substituted diethyl malonates, some β‐keto esters and 2‐acetylbutyrolactone. From these series of compounds, 2‐(1H‐benzimidazol‐2‐ylamino)‐6‐hydroxy‐5‐phenylpyrimidin‐4(3H)‐ones

  在不断努力开发新型非核苷人类免疫缺陷病毒抑制剂的过程中，通过 2-胍基-的环缩合合成了一系列取代的 2-(1H-苯并咪唑-2-氨基)嘧啶-4(3H)-酮和相关衍生物。 1H-苯并咪唑与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯、取代的丙二酸二乙酯、一些β-酮酯和2-乙酰丁内酯。从这些系列的化合物中，2-(1H-苯并咪唑-2-氨基)-6-羟基-5-苯基嘧啶-4(3H)-酮(5f，NSC 666286)被证实具有中等的体外抗HIV活性.
• Synthesis and structure activity relationship of guanidines as NPY Y5 antagonists
  作者：Christopher J Aquino、Joshi M Ramanjulu、Dennis Heyer、Alejandro J Daniels、Fabio Palazzo、Milana Dezube

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.012

  日期：2004.5

  A series of bis-aryl substituted guanidines have been discovered as potent NPY Y5 antagonists. The SAR and in vitro metabolic stability of these compounds are discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.