2-Methylpyrazolo<1,5-a>benzimidazol | 56186-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Methylpyrazolo<1,5-a>benzimidazol
• 英文别名: 2-Methyl-4h-pyrazolo[1,5-a]benzimidazole；2-methyl-1H-pyrazolo[1,5-a]benzimidazole
• CAS: 56186-84-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: IHDHUWAQXNEVPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylpyrazolo<1,5-a>benzimidazol 、 硫酸二甲酯 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LAZARO R.; ELGUERO J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 5, 715-720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-acetyl-4H-pyrazolo<1.5-a>benzimidazole 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-Methylpyrazolo<1,5-a>benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo(1,5-a)benzimidazole couplers

  摘要：

  这项发明提供了一种生产嘧唑啉并咪唑（1,5-a）苯并咪唑的方法，其通式为（A）：其中R为取代或未取代的烷基或芳基，R.sup.1-R.sup.4=R，H，卤素，OR，COOR，CONHR，SO.sub.2，NO.sub.2 NHR，NR.sub.2或CN，X为氢或与氧化色发展剂偶联时可释放的活性基团。该发明提供了将2-氨基或2-巯基取代苯并咪唑反应以形成三唑环酮或噻二唑衍生物，分别将该三唑环酮或噻二唑衍生物环收缩以得到相应的2-甲基嘧唑啉并咪唑产物，并随后去除-3或-4位置的取代基，以提供通式（1）的化合物。

  公开号：

  US05210209A1

文献信息

• PYRAZOLO(1,5-a)BENZIMIDAZOLE COUPLERS
  申请人：KODAK LIMITED

  公开号：EP0485423A1

  公开（公告）日：1992-05-20
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF PYRAZOLO(1,5-a)BENZIMIDAZOLE COUPLERS
  申请人：KODAK LIMITED

  公开号：EP0485423B1

  公开（公告）日：1997-01-29
• US5210209A
  申请人：——

  公开号：US5210209A

  公开（公告）日：1993-05-11
• [EN] PYRAZOLO(1,5-a)BENZIMIDAZOLE COUPLERS
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：WO1991001984A1

  公开（公告）日：1991-02-21

  (EN) The invention provides a method for the production of a pyrazolo(1,5-a)benzimidazole of general formula (A), wherein R is a substituted or unsubstituted alkyl or aryl group, and R1 - R4 = R, H, halogen, OR, COOR, CONHR, SO2, NO2NHR, NR2, or CN, and X is hydrogen or a reactive group releasable on coupling with an oxidised colour developer, wherein the invention provides reacting a 2-amino or 2-mercapto substituted benzimidazole to form a triazepinone or a thiadiazino derivative respectively, ring contracting said triazepinone or thiadiazino derivative to give the corresponding 2-methylpyrazolobenzimidazole product, and subsequently removing the substituents at the -3 or -4 positions to provide a compound of general formula (1).(FR) L'invention concerne un procédé de production d'un pyrazolo(1,5-a)benzimidazole de la formule générale (I), dans laquelle R représente un groupe alkyle ou aryle substitué ou non substitué, et R1 - R4 = R, H, halogène, OR, COOR, CONHR, SO2, NO2NHR, NR2, ou CN, et X représente hydrogène ou un groupe réactif libérable lors du couplage avec un révélateur couleur oxydée. L'invention consiste à faire réagir un benzimidazole à substitution amino en position 2 ou mercapto en position 2, afin de former un dérivé triazépinone ou un dérivé thiadiazino respectivement, à réaliser la contraction cyclique dudit dérivé triazépinone ou thiadiazino afin d'obtenir le produit 2-méthylpyrazolobenzimidazole correspondant, puis à éliminer les substituants aux positions 3 ou 4 afin de produire un composé de la formule générale (1).
• Pyrazolo(1,5-a)benzimidazole couplers
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US05210209A1

  公开（公告）日：1993-05-11

  The invention provides a method for the production of a pyrazolo(1,5-a)benzimidazole of the general formula (A): ##STR1## wherein R is a substituted or unsubstituted alkyl or aryl group, and R.sup.1 -R.sup.4 =R, H, halogen, OR, COOR, CONHR, SO.sub.2, NO.sub.2 NHR, NR.sub.2, or CN, and X is hydogen or a reactive group releasable on coupling with an oxidized color developer, wherein the invention provides reacting a 2-amino or 2-mercapto substituted benzimidazole to form a triazepinone or a thiadiazino derivative respectively, ring contracting said triazepinone or thiadiazino derivative to give the corresponding 2-methylpyrazolobenzimidazole product, and subsequently removing the substituents at the -3 or -4 positions to provide a compound of the general formula (1).

  这项发明提供了一种生产嘧唑啉并咪唑（1,5-a）苯并咪唑的方法，其通式为（A）：其中R为取代或未取代的烷基或芳基，R.sup.1-R.sup.4=R，H，卤素，OR，COOR，CONHR，SO.sub.2，NO.sub.2 NHR，NR.sub.2或CN，X为氢或与氧化色发展剂偶联时可释放的活性基团。该发明提供了将2-氨基或2-巯基取代苯并咪唑反应以形成三唑环酮或噻二唑衍生物，分别将该三唑环酮或噻二唑衍生物环收缩以得到相应的2-甲基嘧唑啉并咪唑产物，并随后去除-3或-4位置的取代基，以提供通式（1）的化合物。